Glúcidos y Ósidos: Clasificación y Estructuras Químicas en Biología

Glúcidos: Ósidos

Monosacáridos

No hidrolizables

Entre 3 y 9 Carbonos

Aldosas

Carbonilo es un Aldehído

• Aldotriosas

Gliceraldehído

• Aldotetrosas

Eritrosa

• Aldopentosas

Ribosa

• Aldohexosas

Glucosa

Cetosas

Carbonilo es una Cetona

• Cetotriosas

Dihidroxiacetona

• Cetotetrosas

Eritrulosa

• Cetopentosas

Ribulosa

• Cetohexosas

Fructosa

• Cetoheptosas

Pseudoheptulosa

Ósidos

Hidrolizables por rotura de enlace O-glucosídico en monómeros

Holósidos

Sólo sustancias glucídicas

Oligosacáridos

2-10 monosacá.

• Disacáridos

Sacarosa

• Trisacáridos

Rafinosa

Polisacáridos

+10 monosacá.

• Homopolisacáridos

1 sólo monosacárido

Almidón

• Heteropolisacáridos

2 ó más monómeros

Hemicelulosa

Heterósidos (Glucoconjugados)

Monosacáridos + otra sustancia no glucídica

• Glucolípidos

Cerebrósidos

• Glucoproteínas

Peptidoglicanos

Ósidos: Disacáridos y Oligosacáridos

Los Oligosacáridos y el Enlace O-Glicosídico

Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de 10 monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico.

Si reacciona el -OH del carbono anomérico de un monosacárido con otro -OH cualquiera de otro monosacárido, ambas sustancias quedarán unidas mediante un enlace O-glicosídico. Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una molécula de agua.

Si el enlace es entre dos carbonos anoméricos se dice que es un enlace dicarbonílico y el disacárido será no reductor (no reducira las sales de cobre cúpricas a cuprosas).

El Enlace O-Glicosídico entre dos Monosacáridos

CH2OH 0 0 H H H OH \PH OH OH PH OH - H OH H OH CH2OH CH OH 0 0 H H H 1 H H 2 H OH \PH 0 PH OH H OH H OH H2O

Disacárido Reductor

CH2OH 1 H H H 1 H HDisacárido reductor CH OH CH2OH 0 0 H H H H H H H OH OH -0 OH - OH -I OH Este disacarido es reductor pues tiene un OH hemiacetálico de uno de los monosacáridos libre · Carbono anomérico Carbono 4

Disacárido No Reductor

H OH 1 HDisacárido no reductor CH2OH H OH - 0 H 1 H H L OH H H HOCH 1 OH OH -0 OH 0 H OH H Este disacarido no es reductor pues ambos monosacáridos están unidos por los OH hemiacetalicos. Se trata de un enlace dicarbonílico ( . Carbono anomérico ).

Disacáridos de Interés Biológico IV

I-0 H -IDisacáridos de interés biológico IV CH OH CH OH 0 0 H 1 I- H 0 H H OH OH H - H OH H OH Lactosa: Formada por R-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1 -> 4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamíferos. Es reductor (la flecha señala el OH hemiacetálico libre). · Carbono anomérico Carbono 4

Lactosa y Celobiosa

1 HO H OH HLa lactosa se origina por la unión de una beta-D-galactosa y una beta-D-glucosa. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos, constituyendo una fuente nutritiva. Posee carácter reductor. Su enlace beta (1-4) es hidrolizado por la enzima lactasa. La celobiosa* no se encuentra libre sino que procede de la hidrólisis de la celulosa por la enzima celulasa. Su enlace beta (1-4) es difícilmente hidrolizable. Está formado por dos moléculas de beta-D-glucosa, pero una invertida respecto a la otra. Posee carácter reductor. LACTOSA &CH,OH 6CH,OH - CO O C5 -0 H OH 1 1 H * C OH Ȟ H C C OH H OH CELOBIOSA 6CH2OH &CH2OH -U O -O H OH H H CI OH H OH HỎ 1 H H H OH H OH

Sacarosa

エ ロ ー ピ ー エ H -U-I C. OH -U-I C Ȟ - I-U- 50 I-U- CO I-U 1 HOLa sacarosa se origina por la unión de una alfa-D-glucosa y una beta- D-fructosa mediante enlace enlace alfa (1-2). Es el azúcar de caña o de mesa, de consumo habitual y principal componente de la savia elaborada de los vegetales. No posee carácter reductor al ser un enlace dicarbonílico. La hidroliza la enzima sacarasa. CH2OH CH2OH o H H H Glucosídico 1-2 H H 1 2 OH H H HO OH HO HO H OH OH H H2O 2 Glucosa Fructosa CH2OH Enlace CH2 OH 2 O H H H OH H H HO CH2OH HO O CH2OH H OH OH H Sacarosa

Maltosa

O OLa maltosa se origina al unirse dos moléculas de alfa-D-glucosa. No se encuentra libre en la naturaleza, sino a partir de la hidrólisis del almidón y del glucógeno, ya que el enlace a (1-4) es fácilmente hidrolizable por el enzima maltasa. Es un disacarido reductor. CH2OH CH2OH CH2OH Enlace Glucosídico a (1-4) CH2OH O H H H H 1 4 H OH H OH H OH HO OH HO O OH H OH H OH Maltosa

OH H OH H HO H OH H OH H2O 2 Glucosa O H H H H H H H Glucosa

Isomaltosa

OISOMALTOSA · - D-glucosa + -D- glucosa, unidas por un enlace (1 --- >6). · No aparece libre en la naturaleza. · Procede de la hidrólisis de la amilopectina (componente del almidón ) y del glucógeno. CH,OH O HH H OH H 0-CH2 HO H OH H H H OH H OH Isomaltosa HO .. H OH

Disacáridos de Mayor Interés Biológico

Maltosa

MALTOSA CHỊOH CHỊOH O O H H H H Ci OH H OH H HO OH Si VI H OH H OH a-D-glucopiranosil (1-4) a-D-glucopiranosa Llamado azúcar de malta, es producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno. Formado por dos moléculas de c-D-glucosa unidas por enlace monocarbonilico «[1-4) fácilmente hidrolizable. Posee carácter reductor,

Lactosa

LACTOSA CHỊOH CHỊOH CO 0 C- -O HO H OH I H C C O C. C OH H OH H H H C Ci H OH H OH B-D-galactopiranosil (1-4) B-D-glucopiranosa Es el azúcar de la leche de los mamiferos. Está formada por la unión mono- carbonilica B(1-4) de B-D-galactosa y B-D-glucosa. Posee carácter reductor y se encuentra fibre, ya que no forma polímeros.

Sacarosa

SACAROSA CHỊOH H O H H H C+ OH H H OH/T HỒ CH2OH C C .C. H OH OH H a-D-glucopiranosil (1-2) B-D-fructofuranosa Es el azúcar de consumo habitual. Se extrae de la caña de azúcar y la remo- lacha. Está formada por la unión dicarbonílica «(1-2) de «-D-glucosa y B-D-fructosa. Se almacena como reserva energética en las células vegeta- les. No tiene carácter reductor.

Celobiosa

CELOBIOSA CHỊOH CH2OH - O Cs O H OH H H O C OH H HO H H OH H OH B-D-glucopiranosil (1-4) B-D-glucopiranosa No existe libre en la naturaleza, pues resulta de la hidrólisis de la celulosa Está formada por dos moléculas de B-D-glucosa unidas con enlace ₿[1-4) monocarbonilico. Posee carácter reductor y se hidroliza con difi- cultad

Disacáridos: Estructura, Fuentes y Función

Disacárido	Estructura química (proyección Haworth)	Enlace (nombre)	Fuentes naturales	Función biológica	Usos
sacarosa	CH2OH O OH HO OH CH2OH OH OH I OH H OH H OH H OH	a-D-glucopiranosil- a(1,2)-ß-D- fructofuranósido	· Caña de azúcar . Remolacha azucarera . Sorgo	Aporte de energía a los diferentes tejidos	La sacarosa es el azúcar más utilizado por la industria farmacéutica para la elaboración de jarabes ya que contienen alta proporción de esta.
Lactosa		ß - D - galactosa y una molécula de D glucosa	· Leche de mamíferos como (vaca, cabra, oveja y leche humana)	Aportar energía al organismo	La lactosa, un disacárido presente en la leche de la mayoría de los mamíferos, se utiliza como excipiente en la formulación de fármacos como agente aglutinante y diluyente para comprimidos y cápsulas, también como agente de soporte en los polvos de inhalación.
Maltosa		a-D-glucopiranosil- a(1,4)-a-D- glucopiranosa	No se encuentra de forma natural en alimentos, pero se puede formar durante la germinación de la cebada, lo que explica su presencia en la malta y la cerveza	fuente de energía celular	El Jarabe de Alta Maltosa Cervecero o Glucosa Enzimática, es un producto obtenido por hidrólisis ácido-enzimática de almidón de maíz, compuesto por dextrosa, maltosa y polisacáridos, en proporciones variables según el grado de conversión.
Isomaltosa		a-D-glucopiranosil- a(1,6)-a-D- glucopiranosa	La principal fuente de isomaltosa no es natural, pues esta es obtenida industrialmente a partir de jarabes ricos en maltosa gracias a la acción de una enzima transglucosidasa.	producir energía corporal	La Isomaltosa se usa mucho para fabricar medicamentos, como pueden ser grageas y/o jarabes.

C C OH 1 I- -VI H LÜ-I H O H IU CHỈOH O 0 0 IN

O 0 O I I HO/H H/H H H H H H HỒ OH H 0 CH, 0 OH H 0 OH H OH H H OH HO H OH OH H/OH Isomaltosa HO CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH 0 0 0 H H IN

Trisacáridos: Rafinosa

CH2OHTRISACÁRIDOS RAFINOSA La rafinosa es un trisacárido formado por galactosa, fructosa y glucosa (también se puede considerar que está formado por galactosa y sacarosa). Su nombre sistemático es ß-D-fructofuranosil a-D- galactopiranosil (1 --- 6) a-D- glucopiranósido CH OH 0 HO OH 0 HOCH, O. HÒ CH2 HO 0 0 CH2OH OH OH HỎ V OH Se encuentra principalmente en las leguminosas, tales como soja, frijoles, garbanzos, cacahuetes, etc. No es hidrolizable por los enzimas humanos

Ósidos: Los Polisacáridos

Si se unen más de 10 monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico obtendremos un polisacarido.

n monosacáridos polisacárido + (n-1) agua

Los Polisacáridos de Interés Biológico

Estructural

La quitina : Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil- glucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrópodos.

Energética

El glucógeno: De origen animal y de estructura similar al almidón pero de mayor masa molecular y más ramificado. Se encuentra en el hígado y en los músculos. Está formada por la unión 16->4 de varios millares de moléculas de glucosa.

La celulosa: Sintetizado por los vegetales. Está formado por miles de moléculas de glucosa en unión 1a->4, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1a->6. Forma las paredes celulares de las células vegetales.

El almidón :

Estructura de Polisacáridos

Los polisacáridos normalmente están formados por cientos o miles de monosacáridos unidos entre sí por enlaces O-glicosídicos.

0 1 0. -0 OH 0- HO. OH HO. 0 0 OH HO. . 0~ OH HO- OH Fragmento de un polisacárido ramificado (almidón).

HO -0- 0