Tema 5. Lípidos: definición, funciones y clasificación en Biología

Definición y Funciones Biológicas de los Lípidos

· Los lípidos o grasas son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y en menor medida oxígeno. · Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común dos características: – Son insolubles en agua - Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

Fuentes de Lípidos

· Las células pueden obtener ácidos grasos combustibles a partir de 4 fuentes: 1. La dieta. 2. Las grasas almacenadas en las células en forma de gotículas de lípidos (tejido adiposo). 3. Grasas sintetizadas en un órgano que se exportan a otro (en el hígado se convierten en grasa los glúcidos que se encuentran en exceso). 4. Grasas obtenidas por autofagia en la que se degradan los orgánulos de las propias células.

Digestión y Absorción de Lípidos

· El consumo diario de lípidos (grasas) es de unos 60-100 g. En su mayor parte (95%) son triglicéridos, el resto son ácidos grasos libres, esteroles (colesterol), fosfolípidos y vitaminas liposolubles. · En la digestión de los lípidos, las sales biliares emulsionan la grasa ingerida para hacerla más accesible a las lipasas (gástrica y pancreatica). · Los lípidos resultantes de la digestión se ensamblarán en quilomicrones que serán excretados a la linfa para finalmente llegar a la sangre. Los ácidos grasos de cadena corta pueden pasar directamente del enterocito a la sangre.

Grasas de la dieta Ác. Grasos son oxidados (energía) o almacenados Glucose and galactose Secondary active transport with Na+ 1 Monosaccharides Facilitated Vesícula biliar Miocito Adipocito Fructose Facilitated diffusion Active transport or Amino acids - secondary active transport with Na+ To blood capillary of a villus Hepatic portal vein > Liver CO2 ATP Intest. delgado Sales biliares emulsifican grasas -- > micelas LPL LPL hidroliza los TG y se captan Glyc y Ac. grasos Lipasas y otras enzimas degradan las grasas Capilar Large short-chain and long-chain fatty acids I Enterocitos QM se transportan por la linfa a la sangre %. To lacteal of a villus Thoracic duct Junction of left internal jugular and left subclavian veins Monoglycerides Micelle Chylomicron QM Lumen of small intestine Microvilli (brush border) on apical surface Absorptive cells of villus Basolateral surface Lípidos se incorporan con Apos a QM Small short-chain fatty acids Simple diffusion Diffusion O Triglyceride Simple diffusion JOC 1 ApoC-II Ác.grasos y otros lípidos son captados y vuelven a formar TG, Fosf y CE Tripeptides Secondary active transport with H+ Diffusion Dipeptides Amino acids diffusion

Características y Funciones de los Lípidos

. La mayoría de los lípidos posee una gran parte apolar o hidrofóbica pero otra parte de su estructura es polar o hidrofílica, por esta razón son moléculas anfipáticas. · Sus principales funciones son: – Reserva energetica (ej. trigliceridos) – Función estructural (ej. fosfolipidos de las bicapas lipidicas) – Función reguladora (ej. esteroides, prostaglandinas)

Lípidos Comunes

Algunos lípidos comunes son: HO OH 0 H3C. CH3 CH3 CH3 CH3 HO Colesterol Triglicéridos Fosfolípidos Ácido linoleico O O O O=

Clasificación de los Lípidos

· Los lípidos se clasifican en dos grupos grandes grupos según posean o no posean ácidos grasos en su estructura. 1. Lípidos saponificables (lípidos CON ácidos grasos): se hidrolizan (rompen) en un medio básico. 2. Lípidos insaponificables (lípidos SIN ácidos grasos).

Definición de Ácido Graso

· Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga, normalmente con entre 12 y 24 átomos de carbono (siempre en número par). O: R-C OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Q=0 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 2 CH2 CH2 CH2 CH2 O

Clasificación de Ácidos Grasos

· Loa ácidos grasos se dividen en: 1. Saturados: cuando únicamente poseen enlaces simples (C-C): las cadenas hidrocarbonadas son rectas. Ej. ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico. 2. Insaturados: poseen uno (mono-) o más (poli-insaturados) dobles enlaces (C=C): las cadenas presentarán "codos" en el doble enlace. Ej. ácido oleico, ácido linolénico y ácido araquidónico. Los dobles enlaces hacen que su punto de fusión sea menor que en un ácido saturado con el mismo número de C (suelen estar en forma de aceites a Tª ambiente).

Palmitate (saturated) 0 C=0 / CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Oleate (unsaturated) O C=0 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ĆH2 CH2 Double Bond CH C H CH2 CH2 - CH2 CH2- CH2 CH2-CH2 CH3

Reacción de Saponificación

· Los lípidos saponificables son lípidos con ácidos grasos en su composición. · Sufren reacciones de saponificación: se hidrolizan (rompen) en un medio básico (alcalino). · Los productos de la reacción de saponificación son: 1. Glicerina y 2. Jabones: sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.

CH3-(CH2)n - COO -CH 2 + NaOH CH3-(CH2)n - COO Na CH2OH CH3-(CH2)n - COO -CH + NaOH CH3-(CH2)n - COO Na + CHOH I CH3-(CH 2)n - COO - CH 2 + NaOH CH3-(CH2)n - COONa I CH2OH 1 molécula de GRASA 3 moléculas de ÁLCALI 3 moléculas de JABÓN 1 molécula de GLICERINA

Reacción de Esterificación

· Otra reacción que pueden sufrir los ácidos grasos es la esterificación (formación de un éster). · En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un ester y agua.

O Acid R, - C -OH + R, -OH Carboxylic acid Alcohol Ester O O= R, - C-O-R, + H,O Water

Clasificación Detallada de los Lípidos

Los lípidos se clasifican en dos grupos grandes grupos según posean o no posean ácidos grasos en su estructura: · Lípidos saponificables (lípidos CON ácidos grasos): 1. Simples: solo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno 1. Acilglicéridos (ej. triglicéridos) 2. Céridos (ej. ceras) 2. Complejos: además de carbono, hidrógeno y oxígeno también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. Son las principales moléculas que forman las membranas celulares. 1. Fosfolípidos 2. Glucolípidos · Lípidos insaponificables (lípidos SIN ácidos grasos): 1. Terpenos 2. Esteroides 3. Prostanoides (prostaglandinas y tromboxanos)

Triglicéridos

· Están formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por tres ácidos grasos, saturados o insaturados. · Forman parte de las grasas de origen animal y tienen la función de reserva energética.

Glicerol H Ï H-C-OH I H-C-OH I H-C-OH H Ácido graso libre O. O Triglicérido H I H-C-O. 0 H 0

Fosfolípidos

· Estructura de los fosfolípidos: • Cabeza polar hidrofílica con un grupo fosfato. · Dos colas hidrofóbicas de ácidos graso.

R Cabeza hidrofílica 0=P-0" Fosfato 1 O CH2-CH-CH2 Glicerol I O 1 C=O C=0 Bicapa de fosfolípidos Ácido graso saturado Cola hidrofóbica Colas hidrofóbicas Ácido graso insaturado Cabeza hidrofílica

· Cada cola contiene entre 14-24 átomos de carbono. - Una cola contiene 1 o más enlaces dobles entre los átomos de carbono produciendo "codos" (insaturado). - En la otra cola todos los enlaces entre los átomos de carbono son simples (saturados). · Las diferencias entre la longitud y la saturación de los ácidos grasos influye en el empaquetado de los fosfolípidos y en la fluidez de la membrana.

Modelo de Bicapa Lipídica: Mosaico Fluido

Oligosaccharide chains of glycoprotein Glycolipid Outside Nonpolar fatty acyl chains Lipid bilayer Phospholipid polar heads Inside Sterol Peripheral protein Integral protein (single trans- membrane helix) Peripheral protein covalently linked to lipid Integral protein (multiple trans- membrane helices)

· Los fosfolípidos forman la estructura básica de las membranas: gracias a su carácter anfipático se disponen formando una bicapa lipídica con las colas hidrofóbicas localizadas hacía dentro y las cabezas hacia el exterior y hacia el citosol. · Además de los fosfolípidos, las membranas plasmáticas de las células animales contienen glicolípidos y colesterol. Los glicolípidos (2% de los lípidos de membrana) se encuentran exclusivamente en la capa externa de la bicapa y cumplen funciones de comunicación y reconocimiento celular.

Terpenos

· Los terpenos o isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno. · Participan en la síntesis de las vitaminas A, K y E (son, junto con la D, las vitaminas liposolubles).

H3C CH2 C-C H2C 2 H Isopreno 1 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 2 6 CH3 CH3 CH3 7 CH3 point of cleavage 11 a CH3 CH3 CH2OH CH3 Vitamin A1 (retinol) (b) CH3 -CH3 CH B-Carotene CH3 HO - CH3 1 - CH3 I - CH3 CH2+CH2-CH2-CH-CH2+CH2-CH2-CH-CH2+CH2-CH2-CH-CH3 1 CH3 O CH3 CH3 (a) Vitamin E: an antioxidant CH3 CH3 CH3 ÇH3 -CH2-CH=C-CH2+(CH2-CH2-CH-CH2/2+CH2-CH2-CH-CH3 C (b) Vitamin K1: a blood-clotting cofactor (phylloquinone) - -- 15℃

Esteroides

· Los esteroides son derivados del núcleo del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno que se compone de cuatro anillos fusionados: tres hexagonales y uno pentagonal. · Esta estructura básica se puede modificar por adición de grupos funcionales carbonilo e hidroxilo o cadenas hidrocarbonadas. · Entre las funciones de los esteroides encontramos: 1. Estructural: ej. colesterol de la membrana plasmática 2. Reguladora: esteroideas hormonas

HIC HỌC CH3 CH3 H3C HO Colesterol HỌC OH 1 HỌC O Testosterona 12 17 11 1 9 10 8 14 15 3 7 4 6 O CH2OH HẠC OH 0 1 HỌC 0 Cortisona CHỊ H3C. CH3 HC CH; H3C HO. Vitamina D 13 16 2 5

Función Estructural de los Esteroides: Colesterol de la Membrana Plasmática

· El colesterol es un esteroide que, junto a los fosfolípidos, forma parte la estructura de las membranas celulares. · Corresponde al 20-25% del total de lípidos en masa. · Es una molécula anfipática con una cabeza polar y una cola apolar. · Se coloca intercalada entre los fosfolípidos, con el grupo polar junto a las cabezas polares de los fosfolípidos.

OH ] polar head group CH3 rigid planar steroid ring structure CH3 CH3 CH cholesterol- stiffened region 1 CH2 CH2 CH2 nonpolar hydrocarbon tail CH CH3 CH3 3 polar head groups 1 0 more fluid region