Le biomolecole: monomeri, polimeri, carboidrati, proteine e lipidi

Le biomolecole

Tutte le molecole presenti all'interno del nostro organismo sono ascrivibili all'interno di un totale di quattro categorie, ovvero le biomolecole:

• Carboidrati
• Proteine
• Lipidi
• Acidi nucleici

I principali elementi in esse presenti sono: idrogeno H, ossigeno O, carbonio C, azoto N, fosforo P e zolfo S. Sono anche chiamate biomolecole organiche dal momento che alla base della loro struttura troviamo catene di carbonio che, potendo formare legami, sia con altri atomi di carbonio che con elementi diversi, determina l' eterogeneità di tali molecole.

Le biomolecole: monomeri e polimeri

Delle quattro biomolecole, tre (carboidrati, proteine e a. nucleici) condividono un motivo strutturale di base, ovvero l'essere costituite da polimeri scindibili in monomeri. Immagina un polimero come una catena di ferro costituita da anelli singoli legati fra loro. Il monomero è il singolo anello, il polimero è il risultato dell'unione dei singoli anelli, ovvero la catena complessiva.

Polimero Monomero Polisaccaridi → Monosaccaridi Proteine → Amminoacidi Acidi Nucleici -> Nucleotidi Tale organizzazione non è presente nei lipidi.

Condensazione e idrolisi

La reazione che consente l'unione di due monomeri è detta reazione di condensazione e porta alla formazione di un legame covalente tra le due unità e alla contemporanea formazione di una molecola di H2O.

H OH OH H Breve polimero Monomero isolato H2O Condensazione H OH Polimero più lungo La reazione che consente la scissione di un polimero in due metà è detta idrolisi e determina la rottura di un legame covalente attraverso il consumo di una molecola di H2O.

H,O H OH Idrolisi H- OH OH H

I carboidrati

I carboidrati, chiamati anche glucidi o saccaridi, sono composti organici formati da tre elementi di base ovvero: C,H e O. La loro formula generale è (Cn H2n On) I carboidrati svolgono diverse funzioni:

• Sono la principale fonte energetica delle cellule.
• Le forme polimeriche vengono utilizzate dall' organismo per accumulare l'energia in eccesso.
• Non solo hanno funzione energetica ma anche strutturale, la cellulosa ad esempio è un importante elemento della parete cellulare delle cellule vegetali.
• Possono combinarsi con altre macromolecole.

I carboidrati di interesse biologico

I carboidrati di interesse in ambito biologico sono i seguenti:

• Monosaccaridi: sono i carboidrati più semplice, costituiti da una singola catena carboniosa che può contenere da 3 a 7 atomi di carbonio. I principali di sono: glucosio, fruttosio e galattosio.
• Disaccaridi: sono i carboidrati derivanti dalla reazione di condensazione di due monosaccaridi. La tabella ne indica i principali specificando i monosaccaridi da cui derivano.
• Oligosaccaridi: sono il raggruppamento che include i carboidrati con un numero di monomeri compreso tra 7 e 20
• Polisaccaridi: sono i carboidrati di maggiore complessità, derivano dall'unione di almeno 10 monosaccaridi e possono arrivare a contenere centinaia di unità monomeriche. I principali di interesse biologico sono: glicogeno, amido e cellulosa

Disaccaridi: Monosaccaridi di partenza

Disaccaride Monosaccaridi di partenza Maltosio → Glucosio + Glucosio (a-glicosidico) Saccarosio → Glucosio + Fruttosio Lattosio → Galattosio+Glucosio Cellobiosio → Glucosio + Glucosio (3-glicosidico)

I monosaccaridi: gruppi funzionali

I monosaccaridi si caratterizzano per la presenza di più gruppi "-OH", ovvero gruppi ossidrilici, che conferiscono loro caratteristiche alcoliche e per la presenza di un gruppo "-C=O", ovvero un gruppo carbonilico, in base alla cui posizione distinguiamo: Aldosi -> hanno il C legato con doppio legame all'ossigeno in posizione 1; es. glucosio Chetosi - > hanno il C legato con doppio legame all'ossigeno in posizione 2; es. fruttosio

H C 1 H-C-OH HO-C-H 1 H-C-OH H-C-OH - H- C-OH H C-OH I 1 I H -C-OH - H H Glucosio Fruttosio Glucosio e fruttosio hanno la stessa formula chimica ma diversa formula di struttura come mostrato nell' immagine.

H-C-OH C= = 0 I HO-C-H 1 1 -C-OH O-

I monosaccaridi: numero di atomi di carbonio

Sulla base del numero di atomi di carbonio presenti nella molecola si possono distinguere in: Triosi -> a 3 atomi di carbonio Tetrosi -> a 4 atomi di carbonio Pentosi -> a 5 atomi di carbonio Esosi -> a 6 atomi di carbonio Eptosi -> a 7 atomi di carbonio Lo zucchero semplice più importante è il glucosio, un aldoesoso in quanto formato da uno scheletro a 6 atomi di carbonio. Il fruttosio invece è un chetoesoso. Tra i pentosi ricordiamo il desossiribosio e il ribosio, entrambi a 5 atomi di carbonio, importanti costituenti degli acidi nucleici. Ricorda che la maggior parte dei monosaccaridi presenti nelle soluzioni acquose del corpo non è in forma lineare bensì in forma ciclica.E questo zucchero, come si chiama?

H_ C=0 HO-C-H I CH2OH

Ciclizzazione dei monosaccaridi

I monosaccaridi con 4 o più atomi di carbonio, inseriti in soluzione acquosa, subiscono una reazione di ciclizzazione tale per cui perdono la caratteristica forma descritta dalla proiezione di Fischer. La ciclizzazione è determinata dall' interazione tra il gruppo aldeidico/ chetonico e l'ossidrile legato al C5.

CHỊOH -0 H H H OH H HỒ OH ÇH2OH 6 H-C-OH SC-OH A OH HO-C-H OH H H-C-OH HỒ CH,OH H-C-OH 6 -0, H OH OH H H 3 H OH B-D-Glucose Il risultato di tale reazione è un emiacetale ciclico di cui esistono 2 anomeri: Anomero a -> l' ossidrile del C1 si trova al di sotto del piano orizzontale della molecola Anomero ß -> l' ossidrile del C1 si trova al di sopra del piano orizzontale della molecola D-Glucose (open-chain form) HỒ C OH CH-OH a-D-Glucose 1

Isomeria geometrica dei glucidi

Tutti i carboidrati possono avere almeno 2 enantiomeri, determinati dalla posizione del gruppo ossidrile legato al penultimo atomo di carbonio. Per definizione la nomenclatura è basata sulla posizione dell' ossidrile nella molecola di gliceraldeide, il più semplice degli aldotriosi. Ad ogni modo tutti gli zuccheri naturali appartengono alla serie D.

H O C I HO C-H CH2OH L gliceraldeide H. O H-C-CHO I CH2OH D gliceraldeide

Disaccaridi: legame glicosidico

Derivano dalla reazione di condensazione di due monosaccaridi, uniti per mezzo di un legame detto glicosidico che si forma per mezzo di una reazione di condensazione tra due zuccheri, con produzione di una molecola di acqua.

CH2OH CH2OH O O OH HO OH CH2OH OH OH

Polisaccaridi: legami glicosidici

Il ripetersi in sequenza di legami glicosidici tra monosaccaridi consente la creazione di catene di centinaia di elementi monomerici, chiamati polisaccaridi. Tra i polimeri del glucosio abbiamo:

• L'amido è un polimero del' a-D- glucosio che nelle piante svolge la funzione di riserva energetica. È formato da due tipi di polimeri uniti assieme: l'amilosio e l'amilopectina. L'amilosio ha una struttura lineare le cui molecole di glucosio sono legate tra loro mediante legami a-1,4 glicosidici. L' amilopectina ha una struttura ramificata, le cui molecole di glucosio sono legate in modo lineare per mezzo di legami a-1,4 e tramite ramificazioni con legami di tipo a- 1,6 ogni 24-30 unità di glucosio.

HO HO HO H OH H H H OH H OH H OH H OH O O OH H OH H OH n Amilosio n HO H OH HO H O H H OH H O H H H IT OH H OH H OH H O O O 0- H OH H OH H OH H O. H H O H 1 n Amilopectina IT

Polisaccaridi: glicogeno e cellulosa

• Il glicogeno è un polimero ramificato del a-D- glucosio. Strutturalmente simile all'amilopectina. Le unità di glucosio sono legate tra loro mediante legami a-1,4 e le ramificazioni con legame a-1,6 presenti ogni 8-10 residui. Nell'uomo, il glicogeno svolge funzione di riserva energetica, accumulandosi nel muscolo (400g) e nel fegato (100g).
• La cellulosa è un polimero di molecole di 3-D-glucosio unite da un legame 3-1,4 glicosidico formato da lunghe catene lineari. Essa è il principale costituente delle parete cellulari delle piante.

6 CH2OH 6 CH2OH 5 0 5 0 H H H H H 4 1 4 1 OH H OH H 0 0 3 2 legame .a 1-6 Glicosidico H OH H OH 6 CH20H 6 CH2OH CH2OH 5 0 5 H H H H H H H H H 1 4 1 4 OH H OH H OH H 0- 0 3 A 3 H OH H OH H OH legame a 1-4 Glicosidico OH CH2OH -o OH OH C CH2OH OH Legame ß 1-4 glicosidico 5 0 0 3 2 2 2 O -0- H 3 2

Polisaccaridi: struttura

CELLULOSA R GLICOGENO AMILOPECTINA AMILOSIO

Le proteine: funzioni

Le proteine, polimeri di amminoacidi, sono biomolecole dalle numerosissime funzioni: Enzimi -> catalizzatori biologici Proteine strutturali -> sostegno e movimento cellulare Anticorpi -> difesa immunitaria Ormoni -> messaggi tra le cellule (es. insulina, glucagone) Recettori -> ricezione di messaggi molecolari Trasportatori -> spostamento di sostanze (es. albumina) Quelle riportate sono solo alcune delle possibili specializzazioni delle proteine, che sarà influenzata dal numero, dal tipo e dalla particolare disposizione degli amminoacidi.

Le proteine: amminoacidi

I monomeri delle proteine, ovvero gli amminoacidi, sono così composti:

• Atomo di carbonio centrale, detto asimmetrico dal momento che lega 4 sostituenti diversi
• Gruppo amminico -NH2
• Gruppo carbossilico -COOH
• Atomo di idrogeno
• Gruppo R, anche chiamato residuo amminoacidico La caratteristica distintiva dei singoli amminoacidi sta proprio nel gruppo R che ne influenza la forma e le proprietà chimiche. Grazie alla diversità dei gruppi R possiamo distinguere un totale di 20 amminoacidi nell' essere umano, di cui 9 essenziali che devono essere introdotti necessariamente con l'alimentazione.

H H 1 N C C H OH R Gruppo amminico Gruppo (acido) carbossilico O

Gli amminoacidi: essenziali e non

Tutti gli amminoacidi dello essere umano sono L-a-amminoacidi

• Sono considerati essenziali gli amminoacidi che l'organismo non può sintetizzare e che devono essere introdotti con l'alimentazione: Leucina, Isoleucina, Valina, Istidina, Metionina, Lisina, Fenilalanina, Triptofano e Treonina

H エ ー O 1 H-N-C-C-OH Gruppoo Amminico R Catena Laterale STRUTTURA GENERALE Gruppi R alifatici, non polari Coo COO IN-C-H HIN-C-H CH3 CH CH, CHỈ Glicina Alanina Valina coo- COO HON-C-H HIN C-H HON CH CH2 H-C-CH3 HỌC CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 Leucina Isoleucina Prolina Gruppi R polari, non carichi COO- COO COO HIN-C-H H3N-C-H HUN-C-H CH2OH H-C-OH CH2 CH3 SH Serina Treonina Cisteina COO COO- HIN-C-H HAN-C-H HIN-C-H CH2 CH CH2 CH CH2 S HON H2N CH3 Metionina Asparagina Glutammina Gruppi R aromatici COO- COO COO HON-C-H HUN-C-H H3N-C-H CH2 CH. C-CH NH OH Fenilalanina Tirosina Triptofano Gruppi R carichi positivamente COO Coo COO- HẸN-C-H HẸN-C-H HẠN-C-H CH2 CH2 CH, CH2 CH, C-NH CH2 CH2 ICH CH NH C-N H *NH3 Č=NH2 NH2 Lisina Arginina Istidina Gruppi R carichi negativamente COO COO H3N-C-H HIN-C-H CH. CH2 COO- CH. COO- Aspartato Glutammato

I Gruppoo Carbossilico H HIN-C-H H