Carboidrati: molecole biologiche abbondanti e prodotti della fotosintesi

Carboidrati: Introduzione e Funzioni

CARBOIDRATICARBOIDRATI

• Molecole biologiche più abbondanti in natura
• Prodotti dalle piante tramite la fotosintesi (rappresentano un
  immagazzinamento dell'energia solare)
  O2
  O2
  CO2
  ZUCCHERI
  +
  LUCE HO
  ZUCCHERI
  +
  ZUCCHERI
  CO.
  I composti
  organici
  principalmente
  formati durante
  la fotosintesi
  sono zuccheri,
  che verranno
  traslocati in tutta
  la pianta.
  La pianta sfruttando
  l'energia proveniente
  dalla luce solare ossida
  I'H2O e riduce la CO2 a
  composti organici.
  O2
  O
  ZUCCHERI
  La fotosintesi libera però
  anche O2, che viene
  emesso nell'atmosfera
  26/05/2025

2·Principale fonte di energia per piante ed animali sotto forma di alimenti
come la pasta, il riso e il pane.
·Una volta assunti con la dieta vengono ossidati dall'ossigeno introdotto con
la respirazione generando anidride carbonica e acqua, liberando l'energia
necessaria per i vari processi metabolici.
.C6H1206 (glucosio) + 6 02 -> 6 H2O + 6 CO2
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Composizione e Classificazione dei Carboidrati

3Formati solo da carbonio, ossigeno e idrogeno con rapporto
stechiometrico Cn (H2O)n
·I carboidrati più piccoli (es.glucosio) rappresentano le unità strutturali di
base e possono unirsi a formare carboidrati complessi.
.Distinguiamo:

• - monosaccaridi
• - disaccaridi
• - polisaccaridi
  26/05/2025

Monosaccaridi: Struttura e Tipi

4MONOSACCARIDI
·Derivati aldeidici o chetonici di alcoli poliossidrilici-> almeno 3 atomi di
carbonio
.Devono contenere almeno 2 gruppi funzionali alcolici e 1 gruppo
funzionale carbonilico
H
O
/
C
H-C-OH
C=0
1
H-C-OH
H
aldeidico
(ALDOSI)
chetonico
CHETOS
H
I
H-C-OH
1
H-C-OH
I
H
Gliceraldeide
Diidrossiacetone
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Monosaccaridi: Numero di Atomi di Carbonio

5Monosaccaridi
.In base al NUMERO di atomi di C distinguiamo:
.3 TRIOSI (gliceraldeide e diidrossiacetone)
.5 PENTOSI (ribosio)
.6 ESOSI (glucosio, galattosio, fruttosio)
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Monosaccaridi: Struttura Ciclica e Isomeri

6Monosaccaridi
STRUTTURA CICLICA
.In soluzione acquosa i monosaccaridi assumono una forma ciclica per legame
intramolecolare tra il gruppo ossidrilico -OH e il gruppo carbonilico.
·A seconda che il gruppo -OH sia sopra o sotto il piano dell'anello distinguiamo l'anomero
a e l'anomero ß (es. la stessa molecola di glucosio può avere due isomeri geometrici)
H
0
NC
1
2
H
OH
3
HO
H
4
H
-OH
5
H
-OH
16
CH2OH
www.lacelula.net
6
CH-OH
5
OH
H
H2O
H
1
4
OH
H
OH
0
3
2
H
OH
LACELLULA ENET
ÝCH2OH
-0
H
H
H
1
OH
H
OH
OH
H
OH
"CH2OH
-0
OH
H
1
OH
H
OH
H
H
HO
a-D-glucosio
B-D-glucosio
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Formule di Struttura Lineari e ad Anello

7
H
OH --
H0
C
I
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2-OH
FORMULE DI
STRUTTURA LINEARI
E AD ANELLO DEL
GLUCOSIO E DEL
FRUTTOSIO
CHỊOH
C
0
H
H
C
C
OH
H
HO
OH
C
C
H
OH
GLUCOSIO
CH2-OH
C=0
-
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2-OH
CH2OH
0
OH
C
C
HÓ
H
HO/ CH2OH
C
C
OH
H
FRUTTOSIO
Forma piranosica
Forma furanosica
ciclizzazione 1-5
ciclizzazione 1-4
8
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Reattività del Glucosio e Danni Metabolici

H.
M·STRUTTURA CICLICA
·Il gruppo aldeidico dei carboidrati è fortemente reattivo
.L'elevata reattività del glucosio è alla base dei danni provocati
dall'eccessiva assunzione di zuccheri o da un loro alterato metabolismo
(es.diabete): la struttura ciclica infatti va a bloccare il gruppo aldeidico che
altrimenti reagirebbe in maniera aspecifica con altre molecole biologiche, in
particolar modo le proteine alterandone la funzione (glico-ossidazione)
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Anomeri e Struttura dei Polimeri

9·La presenza di un anomero a o di un
anomero ß comporta la formazione di un
legame con diverso orientamento e quindi
con una diversa struttura del polimero
derivato (es.amido: polimero del glucosio
anomero a; cellulosa: polimero del glucosio
anomero B)
.
=
C
Al. legame 1,4-a
A2. amilosio
B1. legame 1,4-ß
B2. cellulosa
B3. microfibra di cellulosa
h. legame idrogenoc.
C. amilopectina o glicogeno
(ramificato)
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Disaccaridi: Formazione e Importanza Fisiologica

10DISACCARIDI
Derivano dall'unione di 2 monosaccaridi tramite il legame glicosidico tra il
gruppo carbonilico di un monosaccaride e il gruppo ossidrilico del secondo
monosaccaride tramite eliminazione di una molecola di acqua
I disaccaridi di importanza fisiologica sono:
-MALTOSIO (intermedio digestione amido, 2GLC a(1->4))
-SACCAROSIO (zucchero da tavola, miele e frutta, 1GLC a 1FRT B
(31->2))
-LATTOSIO (latte, 1GLC+1 BGAL, ß1->4)
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Disaccaridi Comuni: Maltosio, Lattosio, Saccarosio

11Glucose
Glucose
CH OH
CHỊOH
0
Condesation
0
OH
OH
+
HO
OH
OH
T
OH
Glycosidic Band
Disaccaridi comuni:
CHỊCH
CHZOH
OH
O
OH
CH
OH
CH
3-galattesto
CH_OH
CH2OH
OH
4
OH
OH
0
OH
OH
1
OH
Galactose
Glucose
Lactose
CH OH
CHỊOH
OH
-0. OH
OH
OH
+ H,O
OH
OH
OH
1
OH
OH
OH
Glycosdic Bond
H2O is released
Sucrose
CH OH
CHỊOH
Condesation
-0
0
OH
+
HO
OH
HO
CHỊOH
OH
1
ÔH
H2O is released
Glycosidic Bond
a-glucosio
HOCH, D.
OH
p-fruttosio
CHyOH
CH_OH
HOCH, O.
OH
HỘ
OF
0
CH2OH
OH
Polisaccaridi: AMIDO, GLICOGENO, CELLULOSA
CHỊOH
CH2OH
CH2OH
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Polisaccaridi: Amido, Glicogeno, Cellulosa

Amido: Omopolisaccaride di Riserva Vegetale

12
Glucose
Fructose
CH OH
CHỊOH
CHỊOH
CH,OH
DH
0
O
Condesation
OH
+
CH
4/OH
Maltose
CH,OH
CH OH
+
OH
OH
OH
OH
OH
1
OH
H2O is released
+ H2O
OH
HO
OH
CH,OH
OH
OH
lattosio
saccarosio
OHPOLISACCARIDI
Più di 10 unità monosaccaridiche
.Legame a-glicosidico
.AMIDO
E' l'omopolisaccaride di riserva dei vegetali; è concentrato nelle radici, nei tuberi, nei semi, nei
bulbi, sempre sotto forma di granuli. Può essere molto idratato in quanto forma legami a idrogeno con
l'acqua (fonte di riserva energetica nelle piante).
L'amido presenta due tipi di polimeri: uno non ramificato, l'amilosio, e uno ramificato
l'amilopectina. Entrambi i tipi di polimeri utilizzano come unità monosaccaridica l'a -D-Glucosio.
L'amilosio è formato da una catena di a-D-Glucosio (100 - 1000 molecole) unite una all'altra con
legame O-glicosidico a, 1 -> 4.
26/05/2025

Amilopectina e Grado di Ramificazione

13L'amilopectina ha invece una struttura ramificata; infatti essa è formata sempre da una catena di
a -D-Glucosio (a, 1 -> 4, come nell'amilosio), ma ogni 25-30 unità di a -D-Glucosio è presente
un legame a, 1 -> 6 (punto di ramificazione).
NB: Il grado di ramificazione è molto importante dal punto di vista fisiologico, nel fegato infatti
ci sono enzimi specifici deputati a degradare il glicogeno di riserva staccando le molecole
terminali di glucosio: la ramificazione permette la contemporanea liberazione di un maggior
numero di molecole di glucosio
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Glicogeno: Polisaccaride di Riserva Animale

14GLICOGENO
E' il polisaccaride di riserva degli animali; si trova soprattutto distribuito nelle cellule del fegato e in
quelle muscolari dove si accumula sotto forma di granuli. La sua struttura è molto simile a quella
dell'amilopectina dalla quale differisce per una maggiore ramificazione della catena (una
ramificazione ogni 8-12 unità di a -D-Glucosio).
Gli animali sono in grado di digerire e quindi utilizzare
queste sostanze di riserva (amido, glicogeno) in quanto
presentano enzimi: amilasi, a -glucosidasi, glicogeno
fosforilasi, in grado di rompere i legami di tipo
a,1 -> 4 e a, 1 -6.
26/05/2025

Cellulosa: Omopolisaccaride Strutturale

15POLISACCARIDI
.Legame B-glicosidico
.CELLULOSA
E' un omopolisaccaride strutturale; infatti costituisce, per le sue proprietà, il principale componente
delle pareti cellulari dei vegetali, svolgendo quindi funzioni sia di struttura che di sostegno; nel legno
abbiamo il 50% di cellulosa, mentre nel cotone ne abbiamo quasi il 100%.
E' costituita da molecole di ß -D-Glucosio (con numero variabile da 300 a 15000 molecole) unite una
all'altra da legame O-glicosidico 3,1 -> 4.
·Non può essere digerita nel tubo digerente perché l'organismo umano non ha l'enzima in grado di
romperne i legami glicosidici B(1 -> 4) pertanto costituisce la maggior parte della fibra alimentare
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Tabella Riassuntiva Polisaccaridi

16Polysaccharide
Amylose
Amylopectin
Starch
Glycogen
Cellulose
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Carboidrati: Ruoli Nutrizionali e Fisiologici

Classificazione Nutrizionale dei Carboidrati

17CARBOIDRATI
Dal punto di vista NUTRIZIONALE:
-zuccheri semplici (mono- e disaccaridi) prontamente assorbiti e digeriti
-carboidrati complessi e digeribili (amido)
-carboidrati complessi e indigeribili (fibra)
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Ruoli Fisiologici Importanti dei Carboidrati

18CARBOIDRATI
IMPORTANTI RUOLI FISIOLOGICI
RUOLO STRUTTURALE come nei proteoglicani (macromolecole formate
da proteine unite a polisaccaridi), principali componenti della matrice
extracellulare dei tessuti connettivi
RUOLO DI RICONOSCIMENTO come nelle glicoproteine (proteine unite
a catene oligosaccaridiche), dove la diversa composizione delle catene
glucidiche legate alle proteine di membrana o alle proteine secrete, codifica
informazioni biologiche (ormoni, anticorpi, proteine dei gruppi sanguigni)
26/05/2025