Chimica Organica: Gruppi funzionali e nomenclatura per università

Chimica Organica

La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio Una definizione più corretta è: La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio Il carbonio è l'unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni. Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche note, e il loro numero continua a crescere)

Gruppi Funzionali

Gruppi di due o più atomi con una struttura ben definita e precisa, che dotano il composto organico di cui fanno parte di particolari caratteristiche chimico-fisiche La maggior parte delle molecole organiche contiene altri elementi oltre a C e H. L'introduzione di un atomo di un elemento diverso come l'ossigeno e l'azoto (detti eteroatomi) o di un gruppo di atomi nella struttura degli idrocarburi porta a notevoli mutamenti della loro reattività e delle proprietà fisiche. I gruppi di atomi sono detti gruppi funzionali. Si può effettuare una classificazione dei composti organici sulla base dei gruppi funzionali che la compongono. In altre parole, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".

Tipi di Gruppi Funzionali

R-O-H Ossidrile (alcol)

R-C-H Ö carbonile (aldeide)

R1- C -- R2 Ö carbonile (chetone)

R-C-OH II Ö carbossile

H H R-C-N Ö H R -- N H amido ammino

R1 -- C-0-R2 Ö estere

R= simbolo generale per indicare un gruppo alchilico alchile (o gruppo alchilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privato di un atomo di idrogeno

Classificazione dei Composti Organici per Gruppo Funzionale

Alcoli

Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo ossidrile: R-OH Il nome sistematico si ottiene sostituendo la -o terminale dell'idrocarburo con il suffisso -olo. La posizione dell'OH è specificata da un numero (quando necessario) il più piccolo tra i numeri che indicano i sostituenti. Gli alcoli sono classificati a seconda del numero di gruppi R legati al C che porta il gruppo -OH:

H CH3 CH3CH2-C-OH CH3 CH3CH2CH2-C-OH 1 H 1 1 H CH3-C-OH 1 CH3 1-butanolo (alcool butilico) (un alcool primario)

2-butanolo (alcool s-butilico) (un alcool secondario)

2-metil-2-propanolo (alcool t-butilico) (un alcool terziario)

Alcoli Poliossidrilici e Fenoli

Esistono anche molecole con più gruppi ossidrilici chiamati alcoli poliossidrilici tra i quali i più importanti sono il glicole etilenico e il glicerolo

OH OH ON NO2 CH2-CH2 1 1 CH2-CH-CH2 NO2 OH OH 1,2-etandiolo (etilen glicole)

1 OH OH OH 1,2,3-propantriolo (glicerolo)

fenolo (acido carbolico)

2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico)

L'alcol aromatico più semplice ed utilizzato è il fenolo (idrossibenzene) impiegato specialmente nella produzione di materiali polimerici (adesivi e materiali plastici).

Eteri

R-O-R Gli eteri vengono denominati premettendo i nomi dei gruppi alchilici attaccati all'atomo di ossigeno e aggiungendo la parola etere.

CH3-O-CH3 Dimetiletere (etere metilico)

CH3-O-CH2-CH3 Etil metiletere

C Difeniletere

Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come solventi per reazioni. Il composto più importante e l'etere etilico che e anche usato come anestetico

CH3-CH-O-CH2-CH3 Dietiletere (etere etilico)

Ammine

Sono descritti come derivati dell'ammoniaca per sostituzione di uno o più legami N-H con legami N-C. I N-C- Sono divise in primarie, secondarie e terziarie.

H 1 CH2CH3 CH3CH2NH2 N etilammina (una ammina primaria)

difenilammina (una ammina secondaria)

CH3NCH2CH2CH3 etilmetilpropilammina (una ammina terziaria)

Per ammine semplici sono spesso usati nomi comuni; per quelle più complesse si usa il nome ammino per il gruppo funzionale -NH2.

Aldeidi e Chetoni

Contengono il gruppo carbonile C=O I chetoni presentano un gruppo carbonile legato a due atomi di carbonio, mentre nelle aldeidi il carbonile è legato ad almeno un atomo di H. Il nome sistematico per un aldeide si ottiene per rimozione della -o finale del corrispondente alcano ed aggiunta del suffisso -ale. Per i chetoni si usa il suffisso -one ed un numero che indica la posizione del gruppo carbonile

0 0 CH3CH-CH2-C-H 0 II H-C-H C-H C1 3-clorobutanale benzaldeide metanale (formaldeide)

O O 11 O CH3-C-CH3 CH3CH2-C-CH2CH3 C-CH3 propanone (acetone) 3-pentanone (dietilchetone) metil fenil chetone (acetofenone)

Acidi Carbossilici

acidi che contengono il gruppo carbossile O C OH In genere questi composti sono acidi deboli in soluzione acquosa. La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede (generalmente) la sostituzione della -o finale del corrispondente alcano con il suffisso -oico:

C IL CH3C-OH COOH II HO-C-C-OH acido 1,2-benzendioico COOH COOH acido acetico (un acido alifatico) acido benzoico (un acido aromatico) acido etanoico acido ossalico (un acido dicarbossilico alifatico) acido etandioico acido ftalico (un acido dicarbossilico aromatico) acido 1,2-benzendicarbossilico

Esteri

Gli esteri sono prodotti dalla reazione di acetilazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o un suo derivato. La molecola degli esteri ha questa struttura caratteristica:

R' I 0 - C =O I R"

0 O C C OH CH3OH OCH3 Benzoic acid (a carboxylic acid) Methyl benzoate (an ester)

Il benzoato di metile è l'estere dell'acido benzoico e del metanolo La nomenclatura degli esteri prevede la sostituzione del suffisso -oico dell'acido di partenza con il suffisso -ato seguito dal nome del radicale alchilico dell'alcol.

Idrocarburi

Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C e, a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola, possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma:

ALIFATICI AROMATICI (Areni) Saturi Insaturi Monociclici Policiclici POLIENI ALCANI ALCHENI BENZENE e derivati CICLOALCHENI CICLOALCANI ALCHINI

SATURI: idrocarburi che presentano solo legami singoli carbonio-carbonio INSATURI: idrocarburi che contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio : idrocarburi ciclici

Idrocarburi Alifatici Saturi: Alcani

(contengono C e H, no aromatici; legami singoli) Gli alcani sono una classe di idrocarburi saturi in cui ogni atomo di carbonio ha un'ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi mediante legami singoli (di tipo o). Questa geometria consente ai quattro orbitali di porsi alla massima distanza possibile rendendo minima la loro repulsione elettrostatica. 109.5° Negli alcani gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti semplici a formare una catena aperta, lineare o ramificata, mentre gli idrogeni vanno a legarsi ad ognuno dei siti di legame degli atomi di carbonio rimasti liberi.

Serie Omologa degli Alcani

Gli alcani costituiscono una serie omologa di composti ossia una classe di composti dove ogni membro differisce dal successivo di un termine costante -CH2- detto gruppo metilene. Formula generale degli alcani CnH2n+2 (n ≥ 1) Dove n è il numero di atomi di carbonio

METANO ETANO

Gli alcani le cui catene carboniose non presentano ramificazioni si chiamano normali, o n-alcani Le molecole degli alcani sono apolari, per cui risultano insolubili in acqua e solubili in molti solventi organici.

Isomeria di Struttura negli Alcani

Negli alcani con più di 3 atomi di carbonio (n > 3) esistono più ISOMERI DI STRUTTURA, ovvero molecole caratterizzate dalla stessa formula bruta, ma diversa formula di struttura, che presentano atomi di carbonio legati tra loro in maniera differente e hanno differenti proprietà chimiche e fisiche

n = 4 BUTANO (C4H10)

n-butano CH3-CH2-CH2-CH3

isobutano CH3-CH-CH3 CH3

Gli alcani a catena lineare sono chiamati normali (n-). Gli altri sono detti ramificati

Nomenclatura degli Alcani

Gli alcani senza ramificazioni prendono il nome dal numero di atomi di carbonio che contengono Gli alcani con n< 4 hanno nomi tradizionali

n=1 CH4 CHA 4 metano

n=2 C2H6 CH3-CH3 etano

n=3 C3H3 CH3-CH2-CH3 propano

n=4 „H CAI -10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano

Per n>4 Il nome degli alcani si ottiene aggiungendo il suffisso - ano alla radice greca del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.).

Nomenclatura degli Alcani Ramificati

• Nel caso degli alcani a catena ramificata il nome base -radice- è quella della catena continua di atomi di carbonio più lunga.
• I gruppi legati alla catena principale si chiamano sostituenti. I sostituenti saturi che contengono soltanto C e H sono detti gruppi alchilici. Il loro nome viene ricavato da quello dell'alcano che ha lo stesso numero di atomi di C, cambiando in -ile la desinenza in -ano.

alchile R- (generico)

metile CH3-

metilene -CH2-

etile CH3-CH2-

propile CH3-CH2-CH2-

butile CH3-CH2-CH2-CH2-

pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

etc

• La catena principale è numerata in modo tale che il sostituente che si incontra per primo assuma il numero più basso possibile

NUMERAZIONE 1. Individuazione catena + lunga per l'attribuzione del composto 2. Attribuzione della numerazione in modo che il sostituente abbia il numero più piccolo

1 ÇH3 6 Numerazione corretta 2 CH2 I 3 CH2 4 1 CH3-CH2-CH -- CH2-CH3 4 5 6 Numerazione non corretta 3-etilesano

Isomeria Conformazionale negli Alcani

Rotazione attorno al legame O e ISOMERIA CONFORMAZIONALE negli ALCANI Negli alcani i legami singoli C-C permettono la LIBERA ROTAZIONE dei gruppi leganti C La rotazione lungo l'asse carbonio-carbonio non influenza la sovrapposizione dei due orbitali sp3 che formano il legame e quindi non modifica l'energia di legame. Due composti che si differenziano per l'orientamento spaziale relativo dei gruppi di atomi e possono trasformarsi l'uno nell'altro per semplice rotazione intorno ad un legame C-C (senza rottura di alcun legame) si definiscono ISOMERI CONFORMAZIONALI o CONFORMERI I conformeri sono stereoisomeri cioè isomeri nei quali gli atomi sono legati nello stesso ordine ma con differenti allocazioni nello spazio