Biomoleculas Organicas: Carbohidratos, funciones y propiedades

Bioelementos y Biomoléculas

• Los bioelementos son los elementos constituyentes de los seres vivos.
• De los aproximadamente 100 elementos quimicos que existen en la naturaleza, unos 70 se encuentran en los seres vivos. De estos solo unos 22 se encuentran en todos en cierta abundancia y cumplen una cierta funcion.
• Se clasifican en Elementos primarios, Secundarios y Oligoelementos.
• Bioelementos primarios o macromoleculas: C,H,O,N,P.S, los mas abundantes representan en su conjunto el 96% del total.
• Bioelementos secundarios: Na,K,Ca,Mg,CI. Aunque se encuentran en menor proporcion 4% que los primarios, son tambien imprescindibles para los seres vivos. En medio acuoso se encuentran siempre ionizados.
• Oligoelementos o elementos vestigiales: Son aquellos bioelementos que se encuentran en los seres vivos en un porcentaje menor del 0.1%. Algunos, los indispensables, se encuentran en todos los seres vivos, mientras que otros, variables, solamente lo necesitan algunos organismos.
• Los Oligoelementos se pueden subdividir en Indispensables: Fe, Co, Cu, Mn, Zn y Variables (B, Al, V, Mo, I ,Si).
• Los bioelementos se unen entre si para formar las moleculas que llamaremos biomoleculas que constituyen a los seres vivos.
• Inorganicas: Agua, Sales Minerales. Organicas: Glucidos, Lipidos, Proteinas, Acidos nucleicos.

Moléculas Inorgánicas

• Las moleculas inorganicas son fundamentales para los seres vivos, los mas importantes son agua y algunas sales minerales.
• El agua (H20) es el compuesto inorganico mas importante para los seres vivos. Constituye del 60 al 95% de los organismos y es indispensable para las funciones vitales de la celula.
• Las sales inorganicas insolubles en estado solido, forman estructuras solidas que cumplen funciones de proteccion y sosten como caparazones o esqueletos internos de algunos invertebrados marinos, huesos o dientes de vertebrados, paredes celulares o asociadas a moleculas como la hemoglobina. Ejemplos: PO4,HCO3, SO4.
• Los electrolitos o iones son minerales con carga electrica que cumplen funciones vitales; algunos de estos son el : Na, K,CI, Ca, Mg. Cu, Zn, Etcetera.

Biomoléculas

• Tambien se les suele llamar macromoleculas o moleculas de la vida.
• Se basan en la combinacion de atomos de carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrogeno y otros elementos como el azufre y el fosforo.
• Hay 4 tipos: Carbohidratos, Lipidos, Proteinas, Acidos nucleicos.

Carbohidratos

• Los carbohidratos son compuestos de origen Ternario (CHO).
• Sinonimos: Hidratos de carbono, osas, glucidos.
• Los carbohidratos son solubles en agua.
• Su formula general es CH20.
• Todos los carbohidratos tienen origen comun (Fotosintesis).

Funciones de los Carbohidratos

• Funcion energetica. 4Kcal/g.
• Funcion estructural: Celulosa en vegetales, Quitina en los hongos y en el exoesqueleto de los artropodos.
• Funcion de reserva: Glucogeno en animales (Higado y muscul0), Almidon en plantas.

Clasificación de Carbohidratos

• Monosacaridos:
  Por su grupo funcional:
• Aldosas: Gliceraldehido, Eritosa, Ribosa, Desoxirribosa, Glucosa.
• Cetosas o Cetonas : Eritrulosa, Ribulosa, Fructosa.
• Por su numero de carbonos:
• Triosas: Dihidroxicetona y Gliceraldehido.
• Tetrosas: Eritrosa o Eritrulosa.
• Pentosas: Ribosas, Desoxirribosa y Ribulosa.
• Hexosas: Glucosas, Galactosa y Fructosa.
• Por su estructura: Lineal y Ciclica.

Tienen caracter reductor. Quimicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas Segun al grupo funcional pueden ser aldosas (aldehidos)o cetosas (cetona) Formula: Aldo Numero de carbonos Osa, Ceto (Numero de carbonos) Osa Ejemplos: Aldotriosa , Cetotriosa. Glucidos mas sencillos Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehidica o polihidroxicetonica. A partir de 7 carbonos son inestables. Se nombran anadiendo la terminacion osa al numero de carbonos: Triosa, Tetrosa, Pentosa, Hexosas etc. La formula general es Cn ( H20)n Blancos, dulces, solubles en agua, cristalizables y no hidrolizables. El grupo de carbonilo les confiere propiedades reductoras. Funcion energetica y en algunos casos estructural.

• Oligosacaridos:
  Disacaridos:
• Polisacaridos:
  Homopolisacaridos:
  Heteropolisacaridos:

Propiedades de los Carbohidratos

Propiedades Físicas de los Carbohidratos

Los solidos cristalinos, de color blanco hidrosolubles de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilos como los radicales hidrogeno presentan una elevada polaridad electrica y establecen por ellos fuerzas de atraccion electrica con las moleculas de agua que tambien son polares, dispersandose en las moleculas del glucido.

Propiedades Químicas de los Carbohidratos

Los glucidos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen (Reaccion de Fehling). Se dice que los glucidos tienen caracter reductor. Otra propiedad quimica de los glucidos es su capacidad para asociarse con grupos amino. Reaccion de Fehling : Los monosacaridos son reductores, es decir, que reducen las sales de cobre de cupricas a cuprosas.

Concepto de Isomería

Dos o mas moleculas organicas que comparten la misma forma quimica molecular (El numero de atomos de cada clase sea el mismo), pero que no comparten la formula estructural, (sus atomos se encuentren unidos de forma diferente).

1. Isomeros de funcion Compuestos por las misma formula quimica molecular pero de distintos grupos funcionales. Las aldosas son isomeros de la cetosas. A estos compuestos se les llama isomeros funcionales o estructurales y quimicamente son compuestos de propiedades distintas.
2. Isomeros espacial o estereoisomeros. Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero la diferencia entre ellos se debe a la posicion relativa de los atomos en el espacio, se dice que los dos compuestos presentan isomeria espacial o estereoisomeros. Se produce cuando el monosacarido (u otro compuesto) posee algun carbono asimetrico (hidroxilo y alcohol). Llamamos carbono asimetrico al que tiene cuatro grupos distintos unidos. Tiene hidroxilo y alcohol, funcional y terminal.

• Isomeros opticos
• Isomeros geometricos.
• Enantiomeros: Imagen especular (Identica no superponible)
• Diasteroisomeros: (No son imagen especulares pero pueden diferir en la configuracion de mas de un carbono asimetrico).
• Tipo especial de diasteroisomeros (epimeros): Solo un carbon es asimetrico.

Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molecula original y el otro su imagen no superponible al espejo se habla de enantiomero. En lo compuestos biologicos se dan casos frecuentes de isomeria optica y geometrica y las enzimas distinguen claramente ambos compuestos. Las dos manos son simetricas pero no son superponibles, por eso los guantes son diferentes. Las manos serian las moleculas enantiomeros y los guantes las enzimas especificas para cada una de ellas. (Insertar Imagen) Los isomeros especulares (enantiomeros), o isomeros quirales, son moleculas que tienen los grupos OH de todos los carbonos asimetricos, en posicion opuesta, reflejos de la otra molecula isomera. Cuantos mas carbono es asimetricos tenga la molecula, mas tipos de isomeria se presentan. El numero de isomeros sera 2º (siendo n el numero de carbonos asimetricos que tenga la molecula).

Isomería de Carbohidratos

• Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su derecha en la proyeccion lineal se dice que esa molecula es Dextrogiro
• Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su izquierda en la proyeccion lineal se dice que esa molecula es Levogiro.

Se consideran epimeros a las moleculas isomeras que se diferencian en la posicion de un unico OH en un carbono asimetrico.

Isomería Óptica

Determinar el giro de la molecula (Dextrogiro o Levogiro - ) Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolucion de monosacaridos que poseen carbonos asimetricos el plano de luz se desvia.

Triosas

Son glucidos formados por 3 atomos de carbono Hay 2 triosas: Una Aldo triosa (gliceraldehido) que tiene un grupo aldehido y otra Una cetotriosas (dihidroxiacetona) que tiene un grupo cetonico La formula empirica de aminas es (0 H 0) Son abundantes en el interior de la celula, ya que son metabolitos intermedios de la degradacion de la glucosa. El gliceraldehido tiene un atomo de carbono asimetrico y se pueden distinguir dos isomeros espaciales o estereoisomeros, el D- gliceraldehido, cuando e OH esta a la derecha y el L-gliceraldehido, cuando el OH esta a la izquierda.

Tetrosas

Son glucidos formadas por cuatro atomos de carbono. Existen dos Aldo tetrosas, la treosa y la eritrosa y una cetotetrosa, la entrulosa. De forma ocasional aparecen en alguna via metabolica.

Pentosas

Son glucidos con 5 atomos de carbono. En las aldopentosas, como hay tres carbonos asimétricos (C2,C3 y C4), aparecen 8 posibles estructuras moleculares. En la naturaleza, solo se encuentran 4: la D-ribosa, en el acido ribonucleico, la D-2-desoxirribosa, en el acido desoxirribonucleico. La D- xilosa, que forma el polisacarido xilana de la materia, y la L-arabinosa, formando el polisacarido arabana que es uno de los componentes de la goma arabiga. Entre las cetopentosas cabe citar a la D-ribulosa, que desempena un importante papel en la fotosintesis, debido a que se une a la molecula de dioxido de carbono, que queda asi incorporada al ciclo de la materia viva. Las aldopentosas al disolverse en agua forman moleculas ciclicas debido a la reaccion del grupo carbonilo del carbono 1 con el hidroxilo del carbono 4 formandose un hemiacetal (reaccion entre alcohol y aldehido).

Hexosas

Son glucidos con seis carbonos. Las aldohexosas tienen cuatro carbono asimetricos, y por tanto, hay 16 posibles estructuras moleculares diferentes (16). Entre ellas tienen interes en la biologia la D-(+)-glucosa, los D-(signo mas)-manosa y la D-(+)-galactosa. Entre las cetohexosas cabe citar la D-(-)-fructosa. En disolucion, la estructura lineal generalmente se cierra sobre si misma formando un hexagono parecido al de una molecula llamada pirano, o un pentagono, semejante al de una molecula llamada furano.

Glucosa

Es el glucido mas abundante; es el llamado azucar de uva. En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. En la naturaleza se encuentra la D-(signo mas)-glucosa. Tambien llamados por ello dextrosa (glucido dextrogiro). La glucosa, al disolverse en agua, forma un ciclo hexagonal que se denomina glucopiranosa. Se ha formado un hamiacetal (union de un aldehido con un alcohol) intramolecular. El carbono 1 es ahora asimetrico y se denomina carbono anomerico. Segun su posicion de su grupo OH a un lado (abajo) u otro (arriba) del plano, se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anomeros: El anomero Alfa y beta respectivamente. En realidad, las estructuras ciclicas de la glucosa, no son planas, como indican los modelos estudiados, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: La conformacion de una nave y una silla. Ellos se debe a que los enlaces se orientan en el espacio y no en uno plano.

Galactosa

Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de Beta-D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacarido lactosa, glucido propio de la leche. Se le encuentra Tambien como elemento constitutivo de muchos monosacaridos (goma, pectina o mucilagos).

Fructosa

Es una cetohexosa, se halla en forma de Beta-D-fructofuranosa. Es fuertemente levogira, por lo que tambien se llama levulosa. Se encuentra libre en la fruta y asociada con la glucosa, forma la sacarosa. En el higado se transforma en glucosa, por lo que tiene el mismo poder alimenticio que esta. El anomero es alfa cuando el OH del C2 esta en posicion trans respecto al CH20H del C5. Hay dos tipos de enlaces entre monosacaridos: N-glucosidico (Se forma entre un OH y un compuesto animado) O-glucosidico (entre dos OH de dos monosacaridos). Mediante el enlace N-glucosidico se forman amino azucares. El enlace O-glucosidico ps alfa-glucosidico si el primer monosacarido es alfa y beta glucosidico si el primer monosacarido es Beta. Por ejemplo, entre el Cl de una alfa-D-glucopiranosa y el C4 de otra D- glucopiranosa (alfa o Beta) se establece un enlace tipo a ( 1 --- 4)

Derivados de los Monosacáridos

Las principales sustancias derivadas de los monosacaridos con interes biologico son los aminoglucidos. Estos provienen de la sustitucion de un grupo alcoholico por un grupo amino. Los mas importantes son:

• D-glucosamina.
• N-acetil-glucosamina, forma la quitina del exoesqueleto de los artropodos e interviene en la constitucion de la pared bacteriana.
• Acido N-acetil-muramico, presente en la pared bacteriana.
• Acidos sialicos presentes en las glucoproteinas y los glucolipidos de la membrana citoplasmatica.

Otras sustancias derivadas de los monosacaridos son:

1. Polialcoholes, como el somitol. que se obtiene por hidrogenacion catalitica, a presion, de la glucosa, y los glucoacidos, como la vitamina C.
2. Desoxiazucares, como la desoxirribosa, en la que se ha cambiado un grupo -OH por un radical -H y que forma parte de ADN. De este mismo grupo es la fucosa que forma parte de la pared de las bacterias,
3. Esteres fosforicos. Union de En grupo fosfato a un azucar por un enlace ester. Suelen ser intermediarios importantes del metabolismo de los glucidos, como la Glucosa-6-Fostato