Fundamentos de Química Orgánica y Bioquímica de la Universidad de Alicante

Dpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola

Química Universidad de Alicante

Tema 9

Fundamentos de Química Orgánica y Bioquímica

1. Hidrocarburos.
2. Grupos funcionales.
3. Isomería y estereoisómeros.
4. Polímeros compatibles con los seres vivos.

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Introducción

Los principales componentes químicos de los organismos vivos son conocidos como compuestos orgánicos.

Compuestos orgánicos > Sustancias químicas que contienen algún átomo de carbono en su molécula. La diferencia fundamental entre un compuesto orgánico y uno inorgánico es que el primero cuenta con enlaces covalentes del tipo carbono-carbono, carbono- nitrógeno, carbono-oxígeno o carbono-hidrógeno, mientras que los inorgánicos no tienen este tipo de enlaces.

Propiedades importantes para los seres humanos en diferentes campos: alimentación, industria farmacéutica, producción de petróleo, etc.

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1. Hidrocarburos

Hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente átomos de C y de H. Se pueden dividir en dos grupos:

• Alcanos
• Alifáticos
• Alquenos
• Hidrocarburos
• Alquinos
• Aromáticos

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1. Hidrocarburos (cont.)

Los hidrocarburos alifáticos pueden formar cadenas o anillos:

• Alcanos y cicloalcanos sólo contienen enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Se nombran con la raíz y la terminación "-ano". Son saturados.
• Alquenos y cicloalquenos contienen uno o más dobles enlaces entre los átomos de C. Se nombran con la raíz y la terminación "-eno". Son insaturados.
• Alquinos y cicloalquinos contienen uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Se nombran con la raíz y la terminación "-ino". También son insaturados.

H C H H H CH4 Metano. Hidrocarburo más sencillo C3H6 Ciclopropano

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1. Hidrocarburos (cont.) - Nomenclatura

Nombre Carbonos Estructura CH=CH, - Eteno CH=CH- CH3 Metano 1 CH4 Etano 2 CH3-CH3 Propano 3 CH3-CH2-CH3 CHECH-CH-CH3- 1 Buteno Butano 4 CH3-(CH2)2-CH3 CH 3-CH=CH-CH3-2 Buteno CH 8 Pentano 5 CH3 (CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH=CH2-1 Buteno Hexano 6 CH3 (CH2)4-CH3 Heptano 7 CH3-(CH2)5-CH3 Octano 8 CH3-(CH2)6 CH3 Nonano 9 CH3 (CH2)7-CH3 Decano 10 CH3 (CH2)8-CH3 Undecano 11 CH3-(CH2)9-CH3 Nombre Fórmula Acetileno o etino HC =CH Propino HC = CCH3 1- Butino HC =CCH,CH, 1- Pentino HC =C (CH), CH, 1- Hexino HC =C (CH2)3 CH3 1- Heptino HC = C (CH2), CH3 1- Octino HC = C (CH2), CH3 1- Nonino HC = C (CH,), CH, 1- Decino HC = C (CH2), CH3 Alquenos Dodecano 12 CH3 (CH2)10-CH3 Tridecano 13 CH3-(CH2)11-CH3 Tetradecano 14 CH3 (CH2)12-CH3 Pentadecano 15 CH3-(CH2)13 CH3 Eicosano 20 CH3 (CH2)18 CH3 Alcanos Alquinos

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Propeno CH3-CH= CH2 CH=CH -CH-CH2-CH3 - 1 Penteno CH3-CH =CH -CH-CH3 - 2 Penteno Dpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola QuímicaDpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola Química Universidad de Alicante

1. Hidrocarburos (cont.) - Particularidades de los alquenos

Particularidades de los alquenos:

• Hidrocarburos doblemente insaturados se llaman "-dienos". Los que tienen tres, "-trienos". Y así hasta los de múltiples enlaces, que son "-polienos".
• Dobles enlaces separados por un enlace sencillo dienos conjugados.
• Separados por más de un enlace sencillo dienos no conjugados.

H_C=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno H_C=CH-CH2-CH=CH 1,4-Pentadieno

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1. Hidrocarburos (cont.) - Alenos y Aromáticos

Dobles enlaces consecutivos alenos.

H C H H H Propadieno

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos exclusivamente cíclicos que poseen las propiedades especiales asociadas con el anillo del benceno:

H H H H H H H H H H H H pireno H H H H H H CH3 CH2 estireno antraceno naftaleno tolueno

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2. Grupos funcionales

Un grupo funcional es un conjunto de átomos que representan un punto clave en una molécula orgánica; un lugar con propiedades fisicoquímicas características que dan lugar a comportamientos específicos. Moléculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos químicos análogos.

Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo

1.1. Alcanos (Parafinas)

-CHY CHY C_H2n +2 CH, CHỊ CHYCH, Butano

1.2. Alquenos (Olefinas)

-CH=CH- C.H24 CH == CH-CH, Propeno

1. HIDROCARBUROS

1.3. Alquinos (Acetilenos)

-C=C- C.H2-2 CH=C-CH, Propino

1.4. Hidrocarburos cíclicos

C3H10 Ciclopentano

1.5. Hidrocarburos aromáticos

C.H6 Benceno

1.6. Derivados halogenados

R-X CH,-CHYCH, CI 1-cloropropano

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2. Grupos funcionales (cont.) - Compuestos Oxigenados

Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo

2.1. Alcoholes

R-CHỊOH CH, CHỊ OH Etanol

2.2. Fenoles

Ar-OH OH Fenol

2.3. Éteres

R-O-R' CH,O-CHỊ CH, Metoxietano

2. COMPUESTOS OXIGENADOS

O = R-C

2.4. Aldehídos

H CH, CHIC H Propanal

2.5. Cetonas

0 R-C-R' 0 CH, C-CH, Propanona = 0 R-C

2.6. Acidos

CH, CHY C HO OH Ácido propanoico

2.7. Ésteres (y sales)

R-d O R-COR' O CH,-C-O-CH, Etanoato de metilo =0 =0

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2. Grupos funcionales (cont.) - Compuestos Nitrogenados

Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo

3. COMPUESTOS NITROGENADOS

3.1. Aminas

R-NH2 CH, CHINH2 Etilamina

0

3.2. Amidas

0 R-C-NH2 CH, CHỊ Č-NH2 Propanamida

3.3. Nitrilos

R-CEN CH, CHY C=N Propanonitrilo

3.4. Nitrocompuestos

R-NO2 CH, CHỊNO2 Nitroetano

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2. Grupos funcionales (cont.) - Alcoholes y Fenoles

Alcoholes y fenoles.

• Grupo hidroxilo -OH.

CH3-CH2-OH etanol

• En los alcoholes, hidroxilo unido a un C alifático.

OH OH

• En los fenoles, hidroxilo unido a un anillo de benceno.
• . Nomenclatura con la terminación "-ol".

Alcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º CH, CH2 OH CH, CH-CH3 OH CH3 I CH,-C -CH3 OH Etanol 2- propanol 2 metil-2- propanol

• Moléculas con 2 hidroxilos > dioles o glicoles.

- CH3-CH-CH2-OH propanodiol OH

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2. Grupos funcionales (cont.) - Polioles y Aplicaciones

Alcoholes y fenoles (cont.).

• Moléculas con más de 2 hidroxilos polioles.

OH OH OH OH HO HO OH OH OH sorbitol OH OH xilitol eritritol

• Los alcoholes de masa molecular pequeña tienden a ser solubles en agua.
• Aplicaciones:

CH3OH Metanol: (alcohol de madera). - Muy tóxico. - Su ingestión - ceguera o muerte. - Uso como disolvente o combustible de motores.

CH3 CH2OH Etanol: (alcohol del vino y bebidas alcohólicas). - Obtención por fermentación de zumo de caña de azúcar y otros azúcares.

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OH HO OH OHDpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola Química Universidad de Alicante

2. Grupos funcionales (cont.) - Éteres

Éteres.

• Fórmula R - O - R'.
• Pueden ser alifáticos, aromáticos o mixtos.

O .O H3C CH3 Dimetil éter Difenil éter -0-CH, Metil fenil éter (Anisol)

• Los éteres son bastante inertes.
• Éteres de peso molecular alto se usan como disolventes.

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2. Grupos funcionales (cont.) - Aldehídos y Cetonas

Aldehidos y cetonas.

• Contienen grupo carbonilo:

O C R H Aldehido (extremo cadena) C Carbonilo C C R R' Cetona (nunca en el extremo)

• Nomenclatura IUPAC de aldehidos: sufijo "-al".
• Nomenclatura IUPAC de cetonas: sufijo "-ona".

0 C H3C H Etanal (acetaldehido) O I C. H3C CH3 Propanona (acetona)

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2. Grupos funcionales (cont.) - Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

Aldehidos y cetonas (cont.).

O CH2-CH-CH-C-H Cl CH3 3-cloro-2-metilbutanal La cadena principal es la cadena más larga que contiene el grupo aldehido. Se numera por el C del aldehido, pero el nº 1 no se nombra.

a CI 0 ₿ H Y 3-clorobutanal (ß-clorobutiraldehido)

El grupo cetona debe estar en la cadena principal y se numera empezando por el extremo donde está más cerca el carbonilo.

O CH3-CH-CH-C-CH3 Cl CH3 4-cloro-3-metil-2-pentanona

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2. Grupos funcionales (cont.) - Olores y Usos de Aldehídos y Cetonas

Aldehidos y cetonas (cont.).

• Suelen tener olores característicos.
• Se usan como agentes aromáticos.
• Ej .: - Vainillina (aldehido) - responsable del aroma de vainilla. - 2-octanona - responsable del aroma de los champiñones. - Butadiona - líquido amarillo con olor a queso que da aroma a la mantequilla.

CH3 H3C butadiona H. 3 2-octanona CHO OH OCH3 vainillina

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2. Grupos funcionales (cont.) - Aminas

Aminas.

• Derivados orgánicos del amoniaco, NH3.
• Hay aminas primarias, secundarias y terciarias:

CH3 1 H3C H2C-CH2 1 H2C-N 1 CH3 Etilamina (amina primaria) IZ CH2 H2C NH2 Difenilamina (amina secundaria) Etilmetilpropilamina (amina terciaria)

• Muchas aminas tienen actividad biológica: aminoácidos, cocaína, nicotina, morfina, quinina, vitamina B6, ...

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