Biología Molecular: clasificación y funciones de los lípidos

Lípidos

BIOLOGÍA MOLECULAR 3. LÍPIDOS · Biología · Selectividad · Gerard Sanz Fulladosa Institut Numancia Formació

Clasificación de los Lípidos

INF3.1. CLASIFICACION Los lípidos son biomoléculas orgánicas compuestas exclusivamente por C, H y O. Son todos insolubles en agua, pero solubles en otros disolventes orgánicos polares. Comúnmente los conocemos como grasas, aceites o ceras, y tienen funciones variadas, como por ejemplo energética, estructural, protectora o reguladora, entre otras. Según su composición se clasifican en:

Insaturados Ácidos Grasos Saturados Triacilglicéridos Simples Ceras Lípidos saponificables Fosfolípidos Complejos Esfingolípidos Esteroides Lípidos insaponificables Isoprenoides Institut INF Numancia Formació BIología - GERARD SANZ FULLADOSA - 1 -

Ácidos Grasos: Estructura y Comportamiento

3.2. ÁCIDOS GRASOS Son moléculas lipídicas formadas por una larga cadena hidrocarbonada con carbonos pares, y un grupo -COOH (carboxilo) en su extremo. Generalmente se encuentran formando parte de la estructura de otros lípidos que se verán más adelante.

HHHHHHHHHHHHHHH H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C=" HHHHHHHHHHHHHHH NOH C Las cadenas hidrocarbonadas son muy apolares, pero el grupo -COOH es hidrófilo, lo que les da un carácter heteropolar, también llamado comportamiento anfipático, con un extremo polar y otro apolar. Además, el grupo -COOH puede formar puentes de H con otras moléculas, mientras que la cadena hidrocarbonada se atrae con otros ácidos grasos mediante fuerzas electrostáticas. Como más larga sea la cadena, más fuerzas se generarán y más alta será su temperatura de fusión. Institut INF Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 2 -

Tipos de Ácidos Grasos

3.2. ÁCIDOS GRASOS Pueden ser de dos tipos según la estructura de la cadena:

• Saturados: La cadena solo presenta enlaces simples, con estructura lineal. Forman las que conocemos como grasas animales (manteca, sebo, etc.) y tienden a ser poco saludables, ya que se acumulan facilmente en estado semisólido debido a su alta Tª de fusión. HHHH HHHHH O c-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H 1 C I H H I I H HHH HH
• Insaturados: La cadena presenta uno o más enlaces dobles, formando codos que rompen la estructura lineal. Son grasas más saludables ya que se acumulan en un estado más líquido (aceites, pescado azul, etc.) por su baja Ta de fusión. Se les puede llamar Omega X, siendo X el primer C en que se encuentre el doble enlace empezando a contar des del CH3. H H H H H H 1 工 (P.e. Omega 3 en la imagen) 0= 1 - - - - H H C-C-C- C- C- COUSC 1 I H H HH H H 1 - C. H 1 - H H Institut INF Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 3 -

Lípidos Saponificables

H3.3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES Son aquellos que presentan ácidos grasos en su estructura. Esto les permite ser afectados por la reacción de saponificación, dándole nombre al grupo. Pueden ser de varios tipos:

Acilglicéridos (Grasas)

·Acilglicéridos (Grasas): Lípidos saponificables simples formados por la unión de 1 a 3 ácidos grasos con una molécula de glicerina (alcohol), mediante una reacción de esterificación. Según el nº de ácidos grasos, se formarán de 1 a 3 enlaces éster (CO-O), llamándose en función de esto: mono-, di-, o triacilglicéridos, los más comunes. Tienen una importante función de reserva energética y se acumulan en el tejido adiposo en los animales para usarlos cuando sea necesario. *(Usamos R para simplificar las largas cadenas hidrocarbonadas al dibujarlo). R, - COOH + HO -CH2 1 R, - COOH + HO-CH 1 Esterificación R, - COOH + HO -CH2 Ácidos grasos + Glicerina R, -CO-O-CH2 I R, -CO-O-CH + 3 H,O I R,-CO-0-CH2 Triacilglicerol Institut INF Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 4 -

Céridos (Ceras)

3.3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES ·Céridos (Ceras): Lípidos saponificables formados por la unión de un solo ácido graso con un monoalcohol de cadena larga, mediante un enlace éster como el visto anteriormente. Sus dos extremos son apolares, por lo que son moléculas muy insolubles en agua. Esto les permite realizar funciones de protección e impermeabilización (hojas, frutos, tallos, cera de abeja, piel, pelo, plumas, exoesqueletos, etc.). C30 H61 - OH + 0 HO C Alcohol miricílico Ácido palmitico ESTERIFICACIÓN O=0 C30 H61-0-C + H2O Palmitato de miricilo (cera de abeja) INF Institut Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 5 -

Fosfolípidos y Membranas Celulares

3.3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES ·Fosfolípidos: Los lípidos saponificables complejos se forman cuando uno de los grupos -OH de la glicerina se une a una molécula distinta a un ácido graso. Existen varios tipos, como por ejemplo los glucolípidos (se une a un monosacárido), aunque los más importantes a nivel biológico son los fosfolípidos, donde se une a un ácido fosfórico polar. Forman principalmente bicapas gracias a su carácter anfipático, siendo esenciales en la formación de las membranas celulares y de ciertos orgánulos, ya que se emparejan encarando sus partes apolares hacia el interior y exponiendo sus cabezas polares hacia el exterior. Esto también permite la formación de estructuras aislantes llamadas liposomas (doble capa que permite transporte de sustancias) y micelas (una sola capa). Liposome Micelle Bilayer sheet Institut INF Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 6 -

Reacción de Saponificación

3.3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES Todos los lípidos saponificables reciben este nombre ya que pueden someterse a la reacción de saponificación, la cual sucede cuando se produce la ruptura del enlace ester en un medio alcalino con una base (presencia de KOH o NaOH). En vez de volver a separarse en glicerina y ácidos grasos, la base interviene en la reacción y sustituye el H del -COOH del ácido graso, obteniendo en cambio una molécula de jabón por cada ácido graso que hubiese inicialmente. Las moléculas de jabón realizan acción detergente aprovechando su carácter heteropolar, rodeando microgotas de grasa y atrapandolas con su parte hidrófoba, para después ser arrastradas juntas en entrar en contacto con el agua con su parte hidrófila. Moléculas de jabón C AGUA CH2-0-C-R R-C-O" Na+ O= + - CH-OH CH-O-C-R' + 3 NaOH - 0 CH2-0-C-R" O=0 R"-C-O" Nay CH2-OH CH2-OH AGUA Grasa o aceite Hidróxido sódico JABÓN Glicerina 0 0 PARTICULA DE GRASA AGUA Institut INF Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 7 -

Lípidos Insaponificables

3.4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Son aquellos que no presentan ácidos grasos en su estructura. Tienen estructuras variadas, pero se caracterizan por ser moléculas apolares insolubles en agua. Destacan dos grupos principales:

• Terpenos o isoprenoides: Grupo muy diverso, todos provenientes de la polimerización de una molécula de isopreno, un hidrocarburo de 5 carbonos. Son abundantes en las plantas.
• Esteroides: Provienen del esterano, formados por 3 anillos de ciclohexano (hexagonal) y 1 ciclopentano (pentagonal). Según como se distribuyan otros componentes respecto estos anillos, o si tienen enlaces simples o dobles, se clasifican en diversos grupos. Los más representativos son los esteroles, con un -OH en su C3 y una cadena hidrocarbonada en su C17, y con su mayor representante en la molécula de colesterol, la cual es abundante en animales y aporta plasticidad a las membranas celulares. I H I I HO INF Institut Numancia Formació BIOLOGÍA - GERARD SANZ FULLADOSA - 8 -