Biomoléculas Orgánicas: Lípidos, sus funciones y clasificación

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: LÍPIDOS

Ruta de Aprendizaje de Lípidos

• Características generales. Composición química. Funciones generales (energética, estructural y biocatalizadora). Enlace ester, reconocimiento de este enlace en ejemplos. Esterificación e hidrólisis, saponificación.
• Clasificación de los lípidos: lípidos saponificables (tipos y ejemplos: ácidos grasos, acilglicéridos, glicerolípidos, esfingolípidos y ceras) e insaponificables (tipos y ejemplos: terpenos o isoprenoides, esteroides y prostaglandinas).
• Funciones generales de los lípidos energética, estructural (lípidos de membrana) y biocatalizadora.
• Ácidos grasos: definición. Clasificación (saturados e insaturados). Propiedades químicas (insolubilidad en agua, carácter anfipático, puntos de fusión y su relación con la longitud de la cadena y grado de insaturación). Ácidos grasos esenciales (concepto y nombrar ejemplos: linoleico, a-linolénico y araquidónico).
• Acil-glicéridos: composición química general de un mono-, di- y tri-glicérido. Proceso de esterificacion y saponificación (jabones). Grasas: tipos, funciones y solubilidad en agua
• Glicerolípidos o fosfoglicéridos: composición química general. Tipos (fosfatidilcolina o lecitina y fosfatidilglicerina o cardiolipina). Importancia del carácter anfipático en la estructura y fluidez de las membranas.
• Esfingolípidos: composición química general. Tipos (esfingofosfolípidos o esfingomielina y esfingoglucolípidos). Importancia del carácter anfipático en la estructura y fluidez de las membranas.
• Terpenos o isoprenoides: unidad estructural isopreno. Tipos y funciones (vitamina A, K, E, carotenos, xantofilas, mentol, limoneno ... )
• Esteroides: unidad estructural esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno. Tipos y funciones (vitamina D, colesterol, ácidos biliares, hormonas sexuales, hormonas de la corteza adrenal).
• Prostaglandinas.

1. DEFINICIÓN Y CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS

• Son biomoléculas orgánicas.
• Formadas químicamente por C, H, O y en ocasiones por P y S.
• Físicamente son untuosos al tacto, insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos como el éter y el benceno.

2. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

• LÍPIDOS SAPONIFICABLES: contienen ácidos grasos en su composición, por lo que pueden formar jabones mediante la reacción de saponificación.
  • Acilglicéridos: grasas y aceites (apolares)
  • Ceras (apolares)
  • Lípidos de membrana (anfipáticos)

" Glicerolípidos o fosfoglicéridos

• Esfingolípidos: esfingomielinas y esfingoglucolípidos
• LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES: no contienen ácidos grasos y no forman jabones.
  • Terpenos
  • Esteroides
  • Prostaglandinas

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3. CARACTERÍSTICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Características Estructurales de Ácidos Grasos

a) Son ácidos orgánicos con grupo funcional carboxilo.

- OH COOH

b) Tienen cadena larga de átomos de carbono (cadena alifática) y en número par (de 4 a 24 átomos de carbono.)

c) La cadena alifática puede ser:

• Saturada: con enlaces sencillos.
• Insaturada: con enlaces dobles llamados instauraciones.
• - CH=CH-CH2-CH2-CH = CH-CH2 - . . .

1 INSATURACIÓN

d) Tienen una disposición espacial en zig-zag.

I H C - =10 - C WMCOOH H O 1 H U H H H 1 U 1 C 1 c 0 1 - 1 -COOH H H)

Características Físicas de Ácidos Grasos

e) Son moléculas ANFIPÁTICAS que presentan dos partes diferenciadas:

• Zona polar o hidrofílica: el grupo carboxilo ácido.
• Zona apolar o hidrofóbica: la cadena alifática carbonada.

CH3 - CH2 - CH2 ...- CH2- COOH FJORD MO COLA APOLAR CABEZA POLAR CH-CH2 -...- CH2- COOH CH 1 CH3 COLA APOLAR CABEZA POLAR 2 INSATURACIÓN H 1 I - H /HERMANOS AMORÓS Madrid BIOLOGÍA 2° BACHILLERATO COLEGIOS MARIANISTAS BLOQUE I: BIOQUÍMICA BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: LÍPIDOS

f) Son INSOLUBLES en agua Por su carácter anfipático pueden estabilizarse en el agua formando micelas. El reposo prolongado de las micelas origina una emulsión transitoria. En presencia de jabón se origina una emulsión permanente.

• MICELA: agregado esférico formado por moléculas anfipáticas que aparece en los coloides. Las cabezas polares quedan en contacto con el agua y las colas apolares permanecen en el interior de la esfera unidas mediante interacciones hidrofóbicas.
• EMULSIÓN: es un coloide formado por dos líquidos inmiscibles, donde aparecen agregados estables como las micelas.
• EMULSIÓN TRANSITORIA: Las moléculas anfipáticas (ácidos grasos) quedan en la superficie del agua.
• EMULSIÓN PERMANENTE: Con NaOH o con KOH los ácidos grasos reaccionan formando jabón mediante una reacción llamada saponificación.

MiCELA DE ÁCIDOS GRASOS EMULSIÓN

Características Químicas de Ácidos Grasos

g) REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN: los ácidos grasos reaccionan con alcoholes formando ésteres. Se llama reacción de ESTERIFICACIÓN a la condensación entre un alcohol y un ácido con pérdida de una molécula de agua para formar un éster y agua. La reacción inversa es la hidrólisis.

ESTERIFICACIÓN R1 - COOH + HO - R2 (ácido) (alcohol) HIDRÓLISIS R1 - COO - R2 + H2O (éster) (agua)

h) REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN: los ácidos grasos reaccionan con bases fuertes (NaOH o KOH) formando sales del ácido graso (jabón) y agua.

SAPONIFICACIÓN R1 - COOH + NaOH (ácido) (sosa) HIDRÓLISIS R1 - COO - Na + H2O (jabón) (agua)

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Ácidos Grasos Más Abundantes

LOS ÁCIDOS GRASOS MÁS ABUNDANTES SON:

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS ÁTOMOS DE CARBONO ENLACES PUNTO DE FUSIÓN ESTADO DE AGREGACIÓN ÁCIDO MIRÍSTICO 14:0 Saturados Alto Sólido ÁCIDO PALMÍTICO 16:0 Saturados Alto Sólido ÁCIDO ESTEÁRICO 18:0 Saturados Alto Sólido

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS ÁTOMOS DE CARBONO ENLACES PUNTO DE FUSIÓN ESTADO DE AGREGACIÓN ÁCIDO OLEICO 18:149 Mono- insaturado bajo Líquido ÁCIDO LINOLEICO 18:249, 12 Poli- insaturado bajo Líquido ÁCIDO LINOLÉNICO 18:3/9,12,15 Poli- insaturado bajo Líquido ÁCIDO ARAQUIDÓNICO 20:4 /5,8,11,14 Poli- insaturado bajo Líquido

Los ácidos grasos insaturados están presentes en los vegetales. Una dieta rica en ácidos grasos insaturados hace que disminuya la cantidad total de colesterol. Los mamíferos no sintetizamos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico y linolénico), por lo que los ingerimos con la dieta llamándolos ácidos grasos esenciales o vitamina F. Los ácidos grasos poliinsaturados tienen varios dobles enlaces. Se llama 'omega' a la posición de los dobles enlaces, en el extremo opuesto al ácido carboxílico. El ácido graso omega 3 (linolénico) es el que posee el primer doble enlace en el carbono número 3. Sus metabolitos son el ácido eicosapentanoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA). Son importantes para el desarrollo visual y del cerebro. Están sobre todo en los pescados azules. También en las nueces y la soja. Los pescados pueden ser de dos tipos.

• Los azules o grasos son ricos en grasa omega-3 (w3). Por ejemplo la sardina, caballa, boquerón, salmón, atún, bonito, arenque, anchoa ...
• Los blancos o magros, tienen menor porcentaje de grasa. Así son la merluza, pescadilla, lenguado o marisco.

El omega 6 es el ácido linoleico. Está en el aceite de girasol y maíz y en frutos secos (almendras, nueces, avellanas, piñones). El ácido araquidónico (AA) es su metabolito más importante. Las dietas vegetarianas son ricas en ácidos grasos omega-6 pero pobres en omega-3.

4. LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Son aquellos en cuya composición aparecen ácidos grasos, por lo que pueden formar jabones.

4.1. ACILGLICÉRIDOS

• Definición: SON ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS Y UN ALCOHOL, LA GLICERINA O GLICEROL.
• Formación: Se forman mediante una reacción de condensación, llamada ESTERIFICACIÓN, para formar un éster. Se une un grupo hidroxilo de la glicerina con el grupo carboxilo del ácido graso. Supone el desprendimiento de una, dos o tres moléculas de agua. La reacción inversa se llama hidrólisis.

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ÝCH20H 1 2CHOH HOOC - R1 ‘CH20-CO- RX 1 + ESTERIFICATION 2 CHOH 1 + H20 1 3CH2OH HIDRÓLISIS 3 CH2OH GLICERINA 0 GLICEROL + ÁCIDO GRASO MONOGLICÉRIDO + AGUA

• Características: Son APOLARES.
• Tipos:
  • MONOGLICÉRIDOS, formados por esterificación de 1 ácido graso con la glicerina. Se libera una molécula de agua.

1 HOOCM n ESTERiFIC. Iro-com 2 -OH + 2- OH + 1 H20 3 -OH HIDRÓLISIS 3 GLICEROL 1 ÁCIDO 6RASO MONOGLiCERiDO 1 AGUA

• DIGLICÉRIDOS, formados por esterificación de 2 ácidos grasos con la glicerina. Se liberan dos moléculas de agua.

1 OH 2- OH 3 4OH HOOLMY HIDRÓLISIS 150.com to.com + 2H2O GLICEROL ZÁCIDOS GRASOS DIGLICÉRiDO 2 AGUA

• TRIGLICÉRIDOS, formados por esterificación de 3 ácidos grasos con la glicerina. Se liberan tres moléculas de agua.

1-OH OH 3 LOH HOOC MW ESTERIFIC. + HOOC MANN HIDRÓLISIS HOOCMAM GLICEROL 3 ÁCIDOS GRASOS TRIGLICÉRIDOS 3AGUA

Los triglicéridos constituyen la familia más abundante de acilglicéridos y se llaman GRASAS. (Ejemplo: la tripalmitina es un triglicérido formada por 3 ácidos grasos palmíticos esterificados a la glicerina) Los triglicéridos se clasifican en dos grupos:

• GRASAS DE ORIGEN VEGETAL
  • Son ACEITES
  • Estado líquido
  • Con ácidos grasos insaturados
  • Se almacenan en las vacuolas vegetales

5 + HOOC ESTERIF . OH 2 3 LOH L 0-Co 250-com 3LO-com + 3H2OHERMANOS AMORÓS Madrid BIOLOGÍA 2° BACHILLERATO COLEGIOS MARIANISTAS BLOQUE I: BIOQUÍMICA BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: LÍPIDOS

• GRASAS DE ORIGEN ANIMAL
  • Son SEBOS
  • Estado sólido
  • Con ácidos grasos saturados
  • Se almacenan en los adipocitos (tejido graso bajo la piel)

Los triglicéridos realizan 4 importantes funciones:

1) RESERVA DE ENERGÍA Para obtener la misma cantidad de energía se requiere doble cantidad de glúcido que de grasa, ya que 1 gramo de glúcido produce en el metabolismo 4 kilocalorías frente a las 9 kilocalorías que produce 1 gramo de grasa. Esto explica que los animales almacenen la energía como grasa (al ser dinámicos necesitan pesar menos) y que los vegetales almacenen la energía como glúcido (al ser estáticos pueden pesar más.)

2) AISLANTE TÉRMICO Forman la hipodermis o capa de grasa bajo la piel y protegen a los órganos internos de golpes.

3) ALMACÉN DE ALIMENTO Incluso en casos extremos como la hibernación.

4) PROTECCIÓN DE ÓRGANOS

4.2. CERAS

• Definición: SON ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON UN ALCOHOL DISTINTO A LA GLICERINA.
• Tipos de ceras: CUTINA, LANOLINA, CERA DE ABEJAS.

Características: son APOLARES.

• Funciones:
  • Protección y revestimiento sobre la piel, pelo, plumas, hojas.
  • Impermeabilizante en zonas susceptibles de desecación.

4.3. FOSFOGLICÉRIDOS O GLICEROLÍPIDOS

• Definición: SON ÉSTERES DE DOS ÁCIDOS GRASOS + ALCOHOL GLICERINA + GRUPO FOSFATO + OTRO ALCOHOL.
• Formación: Unimos dos ácidos grasos al carbono C1 y C2 de la glicerina. Unimos un grupo fosfato al C3 de la glicerina (por eso se dice que están fosforilados). Todo este conjunto recibe el nombre de ÁCIDO FOSFATÍDICO y tenemos que unirle otro alcohol (glicerina, colina, serina, etanolamina) para formar el fosfoglicérido.

R ALCOHOL POLAR 0 FOSFATO O =P - OH R 0- L 1 P CH2-CH-CH2 GLICERINA T 0 0 0 1-0 CO CO DOS ÁCIDOS GRASOS ÁCIDO FOSFATÍDICO Co Co APOLAR - 6