Idrocarburi alifatici e aromatici: classificazione e caratteristiche

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Corso di chimica e propedeutica biochimica A.A. 2024-2025 Docente: Prof.ssa Valentina Vassallo

IDROCARBURI ALIFATICI E AROMATICI

Università degli Studi LINK | Via del Casale di San Pio V, 44 - 00165 Roma | Tel. +39 06 3400 6000 | info@unilink.it | www.unilink.itClassificazione dei composti organici

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I composti organici possono essere classificati in vari modi:

• Aciclici, la cui struttura non contiene anelli. Possono contenere atomi diversi da C e H. 2,3-dimetilpentano ottano OH geraniolo 2-butanone
• Ciclici, con struttura ad anello Eterociclici H 1 H C H C C H H CH2 H2C-CH2 -I エ - H N H Z H H2C-CH2 O

Università degli Studi LINK | Via del Casale di San Pio V, 44 - 00165 Roma | Tel. +39 06 3400 6000 | info@unilink.it | www.unilink.it Carbociclici

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Classificazione dei composti organici

Aciclici Alifatici Aliciclici H H C H C Aromatici H C H Ciclici I H Eterociclici

I composti alifatici sono quei composti, ciclici o aciclici, che non presentano un anello aromatico I composti aromatici sono quei composti ciclici che presentano un anello aromatico (es. benzene)

Università degli Studi LINK | Via del Casale di San Pio V, 44 - 00165 Roma | Tel. +39 06 3400 6000 | info@unilink.it | www.unilink.it Composti organici

Gruppi funzionali

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Le caratteristiche (es. acidità/basicità) dei composti organici sono determinate da atomi o gruppi di atomi che sono spesso coinvolti nelle reazioni chimiche: i gruppi funzionali

Gruppo funzionale -OH C=0 -C=C H -0=0 OH -CH2OH CH-OH =C-OH H -N H -C=N =0 -N -0- -O-CO- -SO3H

Nome ossidrile carbonile gruppo aldeidico carbossile gruppo alcolico primario gruppo alcolico secondario gruppo alcolico terziario gruppo amminico gruppo nitrilico gruppo nitro gruppo etereo gruppo estereo gruppo solfonico

Classi di composti alcoli, fenoli, ecc. chetoni aldeidi acidi carbossilici alcoli primari alcoli secondari alcoli terziari ammine nitrili nitroderivati eteri esteri acidi solfonici

Le reazioni a cui vanno incontro i gruppi funzionali sono indipendente dalla molecola su cui si trovano Spesso la parte della molecola che non reagisce viene indicata con la lettera R (radicale) Es. R-OH, R-O-R, R-NH2

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Alcoli e fenoli

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Il gruppo idrossilico (-OH) è presente negli alcol (metanolo, etanolo, propanolo, ecc ... ), indicati con la formula generica R-OH, dove R è una catena di C e H. Il gruppo -OH è legato ad un carbonio.

H H Alcol primario H 1 R Alcol secondario R R-C-OH R-C-OH R-C-OH 1 R Alcol terziario

Gli alcoli sono classificati in primario, secondario e terziario a seconda di quanti atomi di carbonio sono legati al carbonio C-OH.

Se il gruppo -OH è legato ad un anello benzenico, il composto è un fenolo OH

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Ammine

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Il gruppo amminico (-NH2) è presente nelle ammine.

H-N-R H ammina primaria H-N-R 1 R ammina secondaria R-N-R R ammina terziaria

L'azoto amminico può essere legato ad uno, due o tre atomi di carbonio, formando un'ammina primaria, secondaria o terziaria.

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Aldeidi e chetoni

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Il gruppo carbonilico (-C=O) è presente nelle aldeidi e nei chetoni.

O C 1 R1 1 R2 O O C C H R2 R R2

Se il gruppo carbonilico è legato ad un atomo di idrogeno si ha un'aldeide Se il gruppo carbonilico è legato a due atomi di carbonio si ha un chetone

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Acidi carbossilici e derivati

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Il gruppo carbossilico (-COOH) è presente negli acidi carbossilici e derivati

O R1- -C-0-R2 O R1-C-0-H O R1-C-O- R2 Estere O H (o R) R1-C-N H (o R) Acido carbossilico Ammide primaria Ammide secondaria Ammide secondaria

Se l'ossigeno del gruppo carbossilico è legato ad un idrogeno si ha un acido carbossilico Se l'ossigeno del gruppo carbossilico è legato ad un carbonio si ha un estere Se l'ossigeno è sostituto da un azoto si ha un'ammide

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Reazioni dei composti organici

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Nelle reazioni chimiche dei composti organici la rottura dei legami può avvenire in due modalità: omolitica ed eterolitica

A-B A-B A + Bº + BR

Nella rottura eterolitica o eterolisi, i due elettroni di legami si spostano entrambi sullo stesso atomo, formano un anione ed un catione. Sul carbonio può rimanere una carica negativa (carbanione) o positiva (carbocatione).

A-B A + B'

Nella rottura omolitica o omolisi, i due elettroni di legami si spostano ognuno su un atomo diverso. Si formano specie con un elettrone spaiato, chiamate radicali. I radicali sono specie altamente reattive.

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Polarità delle molecole

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nucleofilo centro elettrofilo H H : Br : .. HBr: - CH3CH2CH2 :-: CH CH2CH,CH3 gruppo uscente, un anione stabile gruppo uscente

Se una molecola ha una parziale carica positiva tenderà a reagire con molecole con parziale carica negativa e viceversa.

I reagenti con parziale o completa carica positiva vengono chiamati elettrofili I reagenti con parziale o completa carica negativa vengono chiamati nucleofili

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Idrocarburi

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Gli idrocarburi sono composti organici costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno.

Classificazione degli Idrocarburi

Idrocarburi Classe Alcani (Capitolo 12) Alcheni (Capitolo 13) Alchini (Capitolo 13) Areni (Capitolo 14)

Legami carbonio- carbonio Solo legami singoli carbonio- carbonio Uno o più doppi legami carbonio- carbonio Uno o più tripli legami carbonio- carbonio Uno o più anelli di tipo benzenico

H H H H T Esempio H-C-C-H C=C H-C=C-H H H H H

Nome Etano Etilene Acetilene Benzene

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Alcani

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Gli alcani sono gli idrocarburi più semplici, sono costituiti solo da legami singoli C-C. Sono idrocarburi saturi. Ogni atomi di carbonio forma 4 legami singoli (ibridazione sp3). Hanno formula molecolare CnH2n+2

I primi dieci alcani a catena non ramificata

TABELLA 12.1 I primi dieci alcani a catena non ramificata

Nome Formula molecolare Formula di struttura condensata Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3CH3 Propano C3H8 CH3CH2CH3 Butano C4H 10 CH3(CH2)2CH3 Pentano C,H 12 CH3(CH2)3CH3

Nome Formula molecolare Formula di struttura condensata Esano C6H 14 CH3(CH2)4CH3 Eptano C7H 16 CH3(CH2)5CH3 Ottano CBH 18 CH3(CH2)6CH3 Nonano C9H20 CH3(CH2),CH3 Decano C10H22 CH3(CH2)8CH3

Ogni alcano non ramificato differisce dal precedente per un gruppo -CH2- (metilene)

EdiSES Bettelheim, Brown, Campbell, Farrell Chimica e propedeutica biochimica EdiSES

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Nomenclatura degli alcani lineari

Nomenclatura degli alcani lineari Il nome dei composti organici è determinato da alcune regole stabilite dalla IUPAC. Per gli alcani a catena lineare si seguono le seguenti regole:

1. Si utilizza un prefisso che identifica il numero di atomi di carbonio presenti

TABELLA 12.2 Prefissi usati nel sistema IUPAC per dare un nome ai primi 20 alcani a catena non ramificata

Prefisso Met- Et- Prop- But- Pent-

Numero di atomi di carbonio 1 2 3 4 5

Prefisso Es- Ept- Ott- Non- Dec-

Numero di atomi di carbonio 6 7 8 9 10

Prefisso Undec- Dodec- Tridec- Tetradec- Pentadec-

Numero di atomi di carbonio 11 12 13 14 15

Prefisso Esadec- Eptadec- Ottadec- Nonadec- Icos-

Numero di atomi di carbonio 16 17 18 19 20

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Metano ed etano

FIGURA 12.2 Metano ed etano.

CH4 H 109.5° 1 H-C-H H H H Metano Etano

EdiSES Bettelheim, Brown, Campbell, Farrell Chimica e propedeutica biochimica EdiSES

1. Si aggiunge il suffisso -ano

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Nomenclatura degli alcani a catena ramificata

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Per gli alcani a catena ramificata la nomenclatura segue queste regole:

1. Il nome base è dato dalla catena lineare più lunga che è possibile individuare nel composto CH3 HH H CH2H H 6 5 4 H-C-C-C-C-C-C-H H H H H - -I 3 2 1 H x-xx-esano
2. Il nome dei gruppi sostituenti (funzionali) legati alla catena principale

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Nomi dei gruppi alchilici

TABELLA 12.3 I nomi dei gruppi alchilici più comuni

Nome Metile Etile Propile Isopropile

Formula di struttura condensata -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CHCH3 1 H

Formula di struttura condensata -CH2CH2CH2CH3 -CH2CHCH3 1 CH3 -CHCH2CH3 CH3 - -CCH3 - CH3 CH3

Nome Butile Isobutile sec-Butile terz-Butile

1 H HH 6 5 4 H H H H H H

I sostituenti più comuni sono alcani senza un H e vengono chiamati gruppi alchilici. Il nome è quello dell'alcano sostituendo il suffisso -ano con -ile (o -il) Es. CHA > Metano; - CH3 > Metile CH3 CH3 > Etano; - CH2CH3 > Etile

CH2 H 13 1 エ ー 2 H-C-C-C-C-C-C-H - x-etilesano

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