Diapositivas de la Universidad de Alicante sobre Fundamentos de Química Orgánica y Bioquímica. El Pdf explora hidrocarburos, grupos funcionales, isomerismo y polímeros compatibles con seres vivos, como polisacáridos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos, para estudiantes universitarios de Química.
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Química Universidad de Alicante
Tema 9. Fundamentos de Química Orgánica y Bioquímica 1Dpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola Química Universidad de Alicante
Los principales componentes químicos de los organismos vivos son conocidos como compuestos orgánicos.
Compuestos orgánicos > Sustancias químicas que contienen algún átomo de carbono en su molécula. La diferencia fundamental entre un compuesto orgánico y uno inorgánico es que el primero cuenta con enlaces covalentes del tipo carbono-carbono, carbono- nitrógeno, carbono-oxígeno o carbono-hidrógeno, mientras que los inorgánicos no tienen este tipo de enlaces.
Propiedades importantes para los seres humanos en diferentes campos: alimentación, industria farmacéutica, producción de petróleo, etc.
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Hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente átomos de C y de H. Se pueden dividir en dos grupos:
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Los hidrocarburos alifáticos pueden formar cadenas o anillos:
H C H H H CH4 Metano. Hidrocarburo más sencillo C3H6 Ciclopropano
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Nombre Carbonos Estructura CH=CH, - Eteno CH=CH- CH3 Metano 1 CH4 Etano 2 CH3-CH3 Propano 3 CH3-CH2-CH3 CHECH-CH-CH3- 1 Buteno Butano 4 CH3-(CH2)2-CH3 CH 3-CH=CH-CH3-2 Buteno CH 8 Pentano 5 CH3 (CH2)3-CH3 CH3-CH2-CH=CH2-1 Buteno Hexano 6 CH3 (CH2)4-CH3 Heptano 7 CH3-(CH2)5-CH3 Octano 8 CH3-(CH2)6 CH3 Nonano 9 CH3 (CH2)7-CH3 Decano 10 CH3 (CH2)8-CH3 Undecano 11 CH3-(CH2)9-CH3 Nombre Fórmula Acetileno o etino HC =CH Propino HC = CCH3 1- Butino HC =CCH,CH, 1- Pentino HC =C (CH), CH, 1- Hexino HC =C (CH2)3 CH3 1- Heptino HC = C (CH2), CH3 1- Octino HC = C (CH2), CH3 1- Nonino HC = C (CH,), CH, 1- Decino HC = C (CH2), CH3 Alquenos Dodecano 12 CH3 (CH2)10-CH3 Tridecano 13 CH3-(CH2)11-CH3 Tetradecano 14 CH3 (CH2)12-CH3 Pentadecano 15 CH3-(CH2)13 CH3 Eicosano 20 CH3 (CH2)18 CH3 Alcanos Alquinos
Tema 9. Fundamentos de Química Orgánica y Bioquímica 5
Propeno CH3-CH= CH2 CH=CH -CH-CH2-CH3 - 1 Penteno CH3-CH =CH -CH-CH3 - 2 Penteno Dpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola QuímicaDpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola Química Universidad de Alicante
Particularidades de los alquenos:
H_C=CH-CH=CH2 1,3-Butadieno H_C=CH-CH2-CH=CH 1,4-Pentadieno
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Dobles enlaces consecutivos alenos.
H C H H H Propadieno
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos exclusivamente cíclicos que poseen las propiedades especiales asociadas con el anillo del benceno:
H H H H H H H H H H H H pireno H H H H H H CH3 CH2 estireno antraceno naftaleno tolueno
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Un grupo funcional es un conjunto de átomos que representan un punto clave en una molécula orgánica; un lugar con propiedades fisicoquímicas características que dan lugar a comportamientos específicos. Moléculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos químicos análogos.
Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo
-CHY CHY C_H2n +2 CH, CHỊ CHYCH, Butano
-CH=CH- C.H24 CH == CH-CH, Propeno
-C=C- C.H2-2 CH=C-CH, Propino
C3H10 Ciclopentano
C.H6 Benceno
R-X CH,-CHYCH, CI 1-cloropropano
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Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo
R-CHỊOH CH, CHỊ OH Etanol
Ar-OH OH Fenol
R-O-R' CH,O-CHỊ CH, Metoxietano
O = R-C
H CH, CHIC H Propanal
0 R-C-R' 0 CH, C-CH, Propanona = 0 R-C
CH, CHY C HO OH Ácido propanoico
R-d O R-COR' O CH,-C-O-CH, Etanoato de metilo =0 =0
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Nombre de la función Grupo funcional y fórmula general Ejemplo
R-NH2 CH, CHINH2 Etilamina
0
0 R-C-NH2 CH, CHỊ Č-NH2 Propanamida
R-CEN CH, CHY C=N Propanonitrilo
R-NO2 CH, CHỊNO2 Nitroetano
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Alcoholes y fenoles.
CH3-CH2-OH etanol
OH OH
Alcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º CH, CH2 OH CH, CH-CH3 OH CH3 I CH,-C -CH3 OH Etanol 2- propanol 2 metil-2- propanol
- CH3-CH-CH2-OH propanodiol OH
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Alcoholes y fenoles (cont.).
OH OH OH OH HO HO OH OH OH sorbitol OH OH xilitol eritritol
CH3OH Metanol: (alcohol de madera). - Muy tóxico. - Su ingestión - ceguera o muerte. - Uso como disolvente o combustible de motores.
CH3 CH2OH Etanol: (alcohol del vino y bebidas alcohólicas). - Obtención por fermentación de zumo de caña de azúcar y otros azúcares.
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OH HO OH OHDpto. Bioquímica y Biología Molecular y Edafología y Q. Agrícola Química Universidad de Alicante
Éteres.
O .O H3C CH3 Dimetil éter Difenil éter -0-CH, Metil fenil éter (Anisol)
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Aldehidos y cetonas.
O C R H Aldehido (extremo cadena) C Carbonilo C C R R' Cetona (nunca en el extremo)
0 C H3C H Etanal (acetaldehido) O I C. H3C CH3 Propanona (acetona)
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Aldehidos y cetonas (cont.).
O CH2-CH-CH-C-H Cl CH3 3-cloro-2-metilbutanal La cadena principal es la cadena más larga que contiene el grupo aldehido. Se numera por el C del aldehido, pero el nº 1 no se nombra.
a CI 0 ₿ H Y 3-clorobutanal (ß-clorobutiraldehido)
El grupo cetona debe estar en la cadena principal y se numera empezando por el extremo donde está más cerca el carbonilo.
O CH3-CH-CH-C-CH3 Cl CH3 4-cloro-3-metil-2-pentanona
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Aldehidos y cetonas (cont.).
CH3 H3C butadiona H. 3 2-octanona CHO OH OCH3 vainillina
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Aminas.
CH3 1 H3C H2C-CH2 1 H2C-N 1 CH3 Etilamina (amina primaria) IZ CH2 H2C NH2 Difenilamina (amina secundaria) Etilmetilpropilamina (amina terciaria)
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