Lípidos: generalidades, funciones y clasificación en biología

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

Bioquímica GENERALIDADES

Almacenan en sus
enlaces gran cantidad
de energía.
Son constituyentes
fundamentales de la
membrana celular.
F. energética
y estructural

Composición

Heterogéneas
Todos poseen C, H y O
Algunos también N, P,
S
Térmicos en animales
Ac. biliares y
proteolipidos
F. aislante y
transporte
do Palmitoleico o .- [N-Ol:01-(0) -COOH
Insolubles en agua
Solubles en disolventes
orgánicos
Densidad baja
Reserva energética: 9
Kcals/gr
hormonas sexuales,
Prostaglandinas
Acción
hormonal
Prop. físicas

CLASIFICACIÓN

LIPIDOS

Saponificables

Contienen
Ac. Grasos

Simples

• Grasas
• Ceras

Complejos

• Fosfolípidos
• Glucolípidos
• Sulfolípidos
• Aminolípidos

Insaponificables

No contienen
Ac. Grasos

• Terpenos
• Eicosanoides
• Esteroides

Unidades básicas

Saturados

Sin dobles
enlaces entre
atomos de
carbono

Insaturados

Con dobles
enlaces
Cis: genera
plegamiento
Trans: recto

Ácidos grasos

Son moléculas formadas
por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número
definido de átomos de carbono.
CH (CH,) COOH
Tienen en un extremo de la cadena un grupo
carboxilo (-COOH).
Grupo metilo
terminal
Grupo
metileno
Grupo
carboxilo
CH3-CH2 - CH2 -| CH2-|CH2 - CH2
COOH

Ácidos grasos

Zona hidrófila, el grupo carboxilo
(-COOH)
Zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que
presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos
metilo (-CH3) terminales.
Personalidad anfipática: la cadena alifática es
apolar y por tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo
carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Zona polar
""Cabeza"
HIDRÓFILA
Zona apolar
"'Cola"
LIPÓFILA
1
Mayor longitud de cadena =>
Punto de fusión
Mayor nº de dobles enlaces =>
Punto de fusión

Los ácidos grasos son capaces de formar enlaces
éster (esterificación) con los grupos alcohol de
otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali,
se rompen y se obtienen las sales de los ácidos
grasos correspondientes, denominados jabones,
mediante un proceso denominado saponificación.
2
Arte
+
Acido graso
Alcohol
CH3 - (CH 2)n - COO H + HO - CH 2-R
R. de esterificación
H2O
CH3 - (CH 2)n - COO - CH 2 - R
enlace éster
R. de saponificación
NaOH
CH3 - (CH 2)n - COO Na
HO - CH 2 - R
jabón
alcohol

ÁCIDOS GRASOS

Saturados

• Poseen de 4 a 24 carbonos.
• Son estables, en presencia de O2 se oxidan.

H H H H H
H
H H H H H
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- C-C"
H H H H H H H H H H H H H H H
OH

• Sólidos a T° ambiente. C4 a C8 son líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos.
• consumo no mas del 10% en la dieta).
  Ácido Palmítico
  CH: - (CH2) , -COOH

Insaturados (PUFA)

• Presentan codos dónde aparece un doble enlace (isómeros).
• Líquidos a T° ambiente.
• Punto de fusión disminuye al aumentar los dobles enlaces
  Ácido Palmitoleico CH: - (CH2); - CH = CH -(CH:), -COOH

Monoinsaturados

poseen un solo
doble enlace.
Poliinsaturados
2 o más dobles enlaces
separados por un
grupo (-CH2-).
ácido oleico (18:1Acis)
OH
acido elaidico (18: 149trans)
CIS
OH
Trans
H H HHHHH
H H H H H
H-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C4º
HHHHHH HHHHHHH A OH

Ácidos grasos Trans

Al menos uno de los dobles enlaces es trans, una configuración poco habitual en la naturaleza.
Sólo los rumiantes son capaces de sintetizar Ac grasos Trans.

Origen biológico

• Leche y sus derivados
• Carnes de rumiantes
• Grasa de rumiantes
  1-5% de la ingesta de
  ácidos grasos trans

. Los ácidos grasos trans se producen en el
rumen por la fermentación anaerobia de
: las bacterias, estos suponen entre el 2 y el
Hidrogenación de aceites
vegetales y/o marinos: 90%
I
. 9% del total de grasas en
productos
vacunos y ovinos.

Origen tecnológico

• Desodorización de aceites
  vegetales y/o marinos: 8%
• Tratamiento térmico
  (fritura): 2%
  94-99% de la ingesta de
  ácidos grasos trans

Hidrogenación

Consiste en convertir los enlaces dobles entre los carbonos en
sencillos. De esta forma, los ácidos grasos insaturados se
convierten en saturados (hidrogenación completa).
0
HN
0
0
OH
H
Hidrogenación parcial: parte de los dobles enlaces permanecen
como tales se produce la aparición de los ácidos grasos trans
ACIDO GRASO CIS
Liquido
GRASAS HIDROGENADAS
Fermentación
normal en rumen
Ácido linoleico
(18:2; cis-9, cis-12)
Fermentación
alterada en rumen
BIOHIDROGENACIÓN
Ácido linoleico conjugado
Ruménico (18:2; cis-9, trans-11)
Ácido linoleico conjugado
(18:2; trans-10, cis-12)
Ligado a
baja grasa
18:1; trans-10
Ruminococcus albus,
Eubacterium
y Fusocillus a
Ácido vaccénico
(18:1; trans-11)
-
Ácido esteárico
(18:0)
Ácido esteárico
(18:0)
Adaptado de Bauman et al. (2006)

Lípidos saponificables simples

Triglicéridos

Forma más eficiente que tiene el organismo de almacenar energía en
forma de grasa. Lo que almacenan las células constituyentes del tejido
adiposo.
CH3 -(CH2 ) 14-COOH
+
HO
CH 2
Se forman por la esterificación
del glicerol con 3 moléculas de
ácidos grasos.
CH3 -(CH2 ) 14-COOH
+
HO
CH
CH3 -(CH2 ) 14-COOH
+
HO
- CH 2
CH3 -(CH2 )14-CO -0 -CH + 3 H2O
1
CH3 -(CH2 )14-CO - 0 -CH 2
Ácido palmítico + Glicerol
Tripalmitina
➢
Monoacilglicéridos
También
existen
➢
Diacilglicéridos
➢
Triacilglicéridos simples
➢
Triacilglicéridos mixtos
CH3 -(CH2 )14-CO - 0 -CH 2
I
1
I
https://infortambo.cl/es/contenidos/grasa-butirosa-por-que-baja

Lípidos saponificables complejos

En su composición intervienen ácidos grasos y otros
componentes como alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico,
esfingosina.
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos
Outside of cell
Sphingomyelin
Glycolipid
Phosphatidylcholine
Cholesterol
Phosphatidylserine
Phosphatidylinositol
Phosphatidylethanolamine
Cytosol

Fosfolípidos

Glicerol + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico

Esfingolípidos

Esfingosina (o uno de sus derivados) + 1 Ác.
Graso + 1 Compuesto polar
Ceramida
Estructura de un fosfolipido
Grupo
variable
Grupo
fosfato
esfingosina
ácido graso
Cabeza polar
Cola no polar
https://infortambo.cl/es/contenidos/grasa-butirosa-por-que-baja

Bloques Constructores de las Membranas Celulares

Muy abundantes en el tejido nervioso

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Ácido
fostatídico
Polar
Membrana celular
Apolar
Fosfatidil
etanolamina
Fosfatidil
colina
Fosfatidilinositol
Fosfatidilglicerol
Fosfatidilserina
Fosfatidilserina

ESFINGOLÍPIDOS

CHI
CH3 - N - CHI
Colina
CHI
CH
5.0
OH
CHI
H
HO-C-C-H
CH
Neurona
HC
CHI
CHb
CH
CH
CH
CHE
CHU
CH
CH
CH
CHI
CH
Esfingomielina
Cerebrósido
Glucolípido
Gangliósido
Abundantes en la
vaina de mielina
Galactosa
Galactosamina
Monosacárido
O= P-O
Galactosa
Ácido siálico
Glucosa
Ceramida
Nervio
CH
Ch
CHO
CH
-
-
------
CH
CH
CH
CH
CH.
CH
CHI
CHE
OH 0
ON _0
C
Serina
Glicerol
Fosfato
Glicerol
Fosfato
Glicerol
CH
Esfingosina
Vaina de mielina
https://infortambo.cl/es/contenidos/grasa-butirosa-por-que-baja

Lípidos insaponificables

Pertenecen a esta categoría aquellos lípidos que no poseen ácidos grasos dentro de su
estructura; debido a esta propiedad no pueden formar jabones, es decir no son saponificables.
Función reguladora, hormonal, comunicación celular, catalizadores. Las vitaminas liposolubles son
de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides regulan el metabolismo y
las funciones de reproducción.

Clasificación

• Esteroides: Son derivados del esterano. Este grupo
  está conformado por el colesterol.
• Isopronoides: Compuestos naturales, aceites
  esenciales y sobre todo, la vitaminas liposolubles A,
  D, E y K.
• Eiconoides: derivados de los ácidos grasos
  eicosanoicos (20 carbonos), principalmente el
  araquidónico. prostaglandinas, prostaciclinas

Esteroides

Son lípidos que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno. Su estructura la forman
cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y
localización de sustituyentes.

Esteroides

• Esteroles
• Hor. esteroideas
• Ac. biliares
  Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno

ESTEROLES

CH,
C
D
A
HO
Vitamina D3
C
D
A
B
HO
Colesterol

HORMONAS ESTEROIDEAS

Testosterona
OH
C
D
A
B
C
Cortisol
O
OH
HO
C
D
A
B
HO
O
Ácido cólico
18
17
16
19
D
C
2
14
is
B
A
B
7
5
4
6

ÁCIDOS BILIARES

HO
COOH
C.
C
CH,OH
D
A
B

Esteroles

De todos ellos, el colesterol es el de mayor interés biológico. Forma parte de las
membranas biológicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi
todos los demás esteroides.
Apolipoproteinas
region
polar
colesterol
CH2
CH3
CH3
CH-
CH3
0-6-8-6-8-2
CH
region
no polar
CH
OH
OH CHE
colesterol
Colesterol
Orientación del Colesterol en la Membrana
B-18
CHI
Fosfolipidos
Colesterol
Triglicéridos y
ésteres de colesterol
Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D o calciferol.
Región
rígida

Síntesis de colesterol

Bioquimica

Ácidos biliares

2
21
7 - HIDROXICOLESTEROL
COLIL - COA
12
11
C
9
14
TS
2
12 OH
O
SALES BILIARES
TAURINA
C-NI-Dy-04-10
0
ÁCIDO
TAURICOLICO
COO"
ÁCIDO
QUENODESOXICÓLICO
HO
OH
GLICINA
MICROORGANISMOS
ACIDO
GUCOCOUCO
H
OH
COO
8
ÁCIDO
LITOCÓLICO
ÁCIDO
DESOXICÓLICO
NO
HO
H
H

Sales biliares

Funciones:

a) Acción detergente para las
grasas fragmentándolas.
b) Absorción de: ac. Grasos,
monoagliceridos, colesterol y
lípidos
Forma micelas semisolubles para
su absorción
A
B
HO
HO
OH
HO
YOH

ÁCIDOS BILIARES PRIMARIOS

OH
ÁCIDO CÓLICO

ÁCIDOS BILIARES SECUNDARIOS

C-S-CoA

Digestión y absorción de lípidos

boca
Lipasa salival (muy poca actividad)
lengua
faringe
eigfago

ENZIMAS

LOCALIZACIÓN

LIPASA
Páncreas
ISOMERASA
Intestino
vesicula billar
colon transverso
- Sales biliares
duodeno
colon descendente
COLESTEROLASA
Páncreas
colon ascendente
yeyung
- Lipasa pancreática
- Estearasas
colon sigmoideo
FOSFOLIPASA A2
Páncreas
- Fosfolipasas
apéndice
ano
- Fosfatasas
higado
-estomago
Lipasa gástrica (10-30 % de TG)
pâncreas

8) Los AG son Oxidados como
combustible o re-esterificados
para almacenamiento.
7) Los AG entran a
la célula.
1) Las sales biliares
emulsionan las
Grasas formando
micelas.
2) Lipasas intestinales
degradan los
Triglicéridos
3) Los Ácidos Grasos y otros
productos de la digestión
son tomados por la
mucosa intestinal y
convertidos en TAG.
6) La
Lipoproteinlipasa
activada por apo-C en
los capilares
convierten los TAG en
AG y Glicerol.
5) Los
QUILOMICRONES
viajan por el Sistema
Linfático y el Torrente
sanguíneo hacia los
Tejidos.
4) Los TAG son incorporados con
colesterol y Apolipoproteínas en los
QUILOMICRONES.