Macromolecole biologiche: lipidi e carboidrati, una presentazione universitaria

Macromolecole Biologiche

Lex.9 Macromolecole biologiche: lipidi e carboidrati.Le cellule contengono quattro principali famiglie di piccole molecole organiche componenti base semplici delle cellule componenti base complessi delle cellule

• ZUCCHERI
• POLISACCARIDI
• ACIDI GRASSI
• GRASSI, LIPIDI, MEMBRANE
• AMMINOACIDI
• PROTEINE
• NUCLEOTIDI
• ACIDI NUCLEICILIPIDI

Lipidi: Composizione e Struttura

Lipidi (detti Grassi, lipos dal Greco, grasso) sono composti organici costituiti prevalentemente da atomi di Carbonio e di Idrogeno uniti tra loro da legami covalenti. Presentano una testa polare e una coda apolare

Carboxyl group O O - 0 Insaturazione cis > Hydrocarbon chain (a) (b) coda apolare Acidi grassi = MOLECOLE ANFIPATICHE Cenni Testa polare O 1lipidi

Classificazione dei Lipidi

Classificazione Nutrizionale dei Lipidi

• Lipidi di deposito o trigliceridi (98%)
• Lipidi cellulari : fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo con funzioni strutturali

Classificazione Chimica dei Lipidi

• Lipidi complessi o saponificabili (gliceridi, fosfolipidi, glicolipidi, cere)
• Lipidi semplici o non saponificabili (terpeni, steroidi, prostaglandine)

Nomenclatura degli Acidi Grassi

1. Lunghezza catena
2. Presenza doppi legami
3. Posizione doppi legami

Es. ac. oleico 18C:1D9 ac linoleico 18C:2D9 Numerazione dal C terminale Acidi grassi con 6 o 3 atomi di C dal fondo catena

1. costituenti fosfolipidi delle membrane
2. Precursori prostaglandine
3. Regolatori lipidi ematici come il colesterolo

Acidi Grassi Naturali

table 11-1 Some Naturally Occurring Fatty Acids Solubility at 30 ℃ (mg/g solvent) Carbon skeleton Structure* Systematic name1 Common name (derivation) Melting point (C) Water Benzene 12:0 CH3(CH2) 10COOH n-Dodecanoic acid Lauric acid (Latin laurus, "laurel plant") 44.2 0.063 2,600 14:0 CH3(CH2) 12COOH n-Tetradecanoic acid Myristic acid 53.9 0.024 874 16:0 CH3(CH2)14COOH n-Hexadecanoic acid Palmitic acid 63.1 0.0083 348 18:0 CH3(CH2) 16COOH n-Octadecanoic acid Stearic acid 69.6 0.0034 124 (Greek stear, "hard fat") 20:0 CH3(CH2) 18COOH n-Eicosanoic acid Arachidic acid 76.5 (Latin Arachis, legume genus) 24:0 CH3(CH2)22COOH n-Tetracosanoic acid 86.0 Lignoceric acid (Latin lignum, "wood" + cera, "wax") 16:1(49) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9-Hexadecenoic acid Palmitoleic acid -0.5 18:1(△9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Oleic acid 13.4 (Latin oleum, "oil") 18:2(49,12) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH= CH(CH2)7COOH acid (Greek linon, "flax") 18:3(49,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH= CHCH2CH=CH(CH2),COOH cis-,cis-,cis-9,12,15- Octadecatrienoic acid a-Linolenic acid -11 20:4(45,8,11,14) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH= CHCH2CH=CHCH2CH= CH(CH2)3COOH cis-, cis-,cis-,cis-5,8,11,14- Icosatetraenoic acid Arachidonic acid -49.5 *All acids are shown in their nonionized form. At pH 7, all free fatty acids have an ionized carboxylate. Note that numbering of carbon atoms begins at the carboxyl carbon. The prefix n- indicates the "normal" unbranched structure. For instance, "dodecanoic" simply indicates 12 carbon atoms, which could be arranged in a variety of branched forms; "n-dodecanoic" specifies the linear, unbranched form. For unsaturated fatty acids, the configuration of each double bond is indicated; in biological fatty acids the configuration is almost always cis.

(Latin Myristica, nutmeg genus) (Latin palma, "palm tree") cis-, cis-9,12-Octadecadienoic Linoleic acid -5Acidi grassi saturi ( assenza di doppi legami nella catena di C) possono impacchettarsi strettamente: -punto di fusione più alti, -consistenza cerosa

Acidi Grassi Saturi e Insaturi

Acidi grassi insaturi ( presenza di doppi legami nella catena di C) non possono impacchettarsi come i saturi: punto di fusione più bassi Saturated fatty acids (c) Mixture of saturated and unsaturated fatty acids (d)

Trigliceridi: Struttura e Proprietà

Lipidi più semplici sono i TRIGLICERIDI OH CH2 CH2 CH ÒH - Glycerol grassi grassi Posizione 2 occupata preferenzialmente da acidi grassi insaturi · Grassi = solidi · Oli = liquidi O 3CH2 O 1 2CH O 0 / =C O C-O O I-O-I I-O-I I I-O-I I-O-I I I-O-I I I-O-I H エ ー C- エ I-O-I 1 I-O-I I-O-I I I-O-I I- O-I I-O-I H H エ ー )-I 1 -I 0 ! C 1 1 1 I-O- -O-I I I I- 1 I-O-I 1 HHH I-O =C- 1 I-O I-O-I I-O-I I- O-I I-O-I Trigliceride H I-O-I - HHH H-C-OH -0 1CH2 HO 1-Stearoyl, 2-linoleoyl, 3-palmitoyl glycerol, a mixed triacylglycerol

Membrane Cellulari e Fosfolipidi

Le membrane cellulari hanno come componenti principali i fosfolipidi. esterno della cellula proteine testa polare testa code fosfogliceridi rappresentazione semplificata interno della cellula code apolari modello molecolare.Le cellule contengono quattro principali famiglie di piccole molecole organiche componenti base semplici delle cellule componenti base complessi delle cellule

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• ACIDI NUCLEICICenni

Carboidrati: Energia e Classificazione

I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria di energia per gli organismi viventi. I carboidrati possono essere: · semplici (monosaccaridi); · complessi (polisaccaridi). La configurazione degli zuccheri si ricava per confronto con la gliceraldeide. L' assegnazione della lettera si effettua a partire dalle formule di Fisher. modello tetraedrico proiezione di Fischer

Monosaccaridi: Struttura e Tipi

I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici; oltre ai gruppi -OH, presentano un altro gruppo funzionale per cui si classificano in: Aldosi: gruppo aldeidico -CHO Chetosi: gruppo chetonico -C=O A seconda del numero di atomi di carbonio da cui sono composti, i monosaccaridi si classificano in triosi, tetrosi, pentosi, esosi. CHO I due enantiomeri H-C-OH I I CH2OH D-gliceraldeide (ha l'ossidrile a destra) I HO-C-H I CHO CH2OH L-gliceraldeide (ha l'ossidrile a sinistra)

Monosaccaridi: Forme Cicliche

I monosaccaridi tendono ad avere reazioni di addizione nucleofila tra il gruppo -OH di uno dei carboni terminali e il gruppo aldeidico o chetonico. Per questo motivo si trovano più che altro in forma ciclica (formula di Haworth). O 15 4 1 3 2

Monosaccaridi a Cinque Atomi di Carbonio

I monosaccaridi a cinque atomi di arbonio: 5 HO-CH2 O OH 1 H H H 3 12 OH H 2-deossi-D-ribosio 5 O HOCH2 OH 4 1 H H H 3 2 H OH OH D-ribosio

Anelli dei Monosaccaridi: Furanosi e Piranosi

I monosaccaridi presentano anelli a cinque (furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi di carbonio. CH,OH Il glucosio è un piranoso: O H 1 OH OH H HO H H OH B-D-glucosio (piranoso) HOH,C O. OH Il fruttosio è un furanoso H /CH,OH OH H ß-D-fruttosio (furanoso)

Disaccaridi e Legame O-Glicosidico

Quando due monosaccaridi si uniscono per reazione dell' -OH anomerico di un monosaccaride con l' -OH alcolico dell' altro monosaccaride si ha la formazione di un disaccaride con liberazione di una molecola d'acqua. Il legame che si forma prende il nome di legame O-glicosidico. I principali disaccaridi sono: H -0 H 0 H OH H 工 OH HO CH2OH H OH OH H · lattosio (galattosio + glucosio). CH-OH CH-OH H - · saccarosio (glucosio + fruttosio) · maltosio (glucosio + glucosio)

Polisaccaridi: Polimeri di Monosaccaridi

I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi; presentano alta massa molecolare e sono formati, in media, da 100 unità monomeriche.i polisaccaridi più noti del glucosio:

• l'amido, riserva energetica delle piante, è un polimero formato da amilosio, catena pressoché lineare di a- glucosio, e amilopectina a catena ramificata amilosio amilopectina legame 1-4 legame 1-6
• il glicogeno, riserva energetica degli organismi animali, ha una struttura molto ramificata ed è costituito da più di 100 000 unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo vegetale, è formata da lunghissime catene lineari di ß-D-glucosio, con massa molecolare media di 500 000 u.