Lezione 11 Farmacognosia: carboidrati, oligosaccaridi e polisaccaridi

Carboidrati: Oligosaccaridi e Ciclodestrine

Oligosaccaridi: ciclodestrine Sono oligosaccaridi, strutture polimeriche però con numero di unità inferiore a 8. Le ciclodestrine hanno una struttura ciclica. La beta-ciclodestrina viene sfruttata per la veicolazione dei farmaci, si genera una struttura con un core (cavità interna apolare) e una porzione esterna che conserva tutte le funzioni ossidriliche, ce consentono alla molecola di essere veicolata all'interno dei liquidi biologici, la molecola apolare sarà inclusa all'interno della cavità e sarà veicolata fino al sito in cui deve esplicare la sua attività.

Polisaccaridi: Classificazione e Struttura

Polisaccaridi: è una classe eterogenea, abbiamo l'unione diverse unità monosaccaridiche. Distinguiamo: Omopolisaccaridi: costituiti da una sola unità monosacaridica che si ripete più volte (amido e cellulosa, l'unità monosaccaridica è il glucosio) Eteropolisaccaridi: formati da monosaccaridi diversi e possono avere varie ruoli, alcuni hanno funzione di riserva, altri sono sfruttati a livello strutturale nella parete cellulare.

Omopolisaccaridi: Amido e Cellulosa

1. OMOPOLISACCARIDI AMIDO: l'amilosio è una catena lineare di alfa glucosio unite da legami alfa1,4 glicosidici. Nell'amido abbiamo però anche l'amilopectina abbiamo delle ramificazioni alfa1,6 e rappresenta la componente maggiore all'interno di diversi amidi. Con ioduro di potassio la colorazione tipica dell'amido è viola più intensa per quanto riguarda l'amilopectina. Amido e cellulosa: la struttura della cellulosa abbiamo una struttura lineare ma abbiamo legami beta1,4 glicosidici e abbiamo quindi una orientazione spaziale trasversale. La cellulosa non è digeribile dall'uomo perché non vengono scissi questi legami. Impiego dell'amido: come componente di diversi alimenti (interesse nutrizionale), abbiamo anche un interesse farmaceutico perché sfruttato come eccipiente, ed esistono delle polveri aspersorie di amido che vengono sfruttate ad uso topico come rinfrescanti per evitare arrossamenti legati alla sudorazione. Si utilizzano molto anche nella cura dei lattanti (amido di avena, amido di riso). Soluzione acquosa colloidale (sale D'Amido) utilizzata per avvelenamento da sale da cucina (iodio).

• Amido di frumento
• Amido di riso
• Amido di mais
• Amido di patata

Destrani: Sostituti del Plasma

DESTRANI: unità monosaccaridica rappresentata dal glucosio. Sono catene di alfa-glucosio con legami 1,6 e ramificazioni. Viene sfruttato come sostituivo del plasma (plasma expander) in caso di shock da emorragie consente di ripristinare la volemia. Il peso molecolare dei destrani non è definito, dipende dalla struttura.

Polisaccaridi Eterogenei: Fibre Alimentari

2. POLISACCARIDI ETEROGENEI: sono più complessi in termini di strutture. Solubilità: Parliamo di fibre alimentari vengono distinte in base alla loro solubilità. (fibre solubili e fibre insolubili). Sono fibre che assorbono acqua e formano delle masse.

• Insolubili: lignina, cellulosa, emicellulosa.
• Solubili: gomme e mucillagini, pectine (pectina: presente nella frutta)

Classificazione delle Fibre Alimentari

FIBRE ALIMENTARI Lignina Polisaccaridi strutturali Polisaccaridi non strutturali Lignina Cellulosa Polisaccaridi non cellulosici Polisaccaridi cellulosici

• Lignina
• Cellulosa
• Emicellulose
• Pectine
• Gomme e Mucillagini

FIBRE INSOLUBILI MBRE SOLUBILI 0 % Grado di solubilità/fermentabilità 100 % Le fibre alimentari sono estremamente diffuse, le fibre solubili le troviamo in frutta e verdura, mentre cereali integrali e legumi contengono soprattutto fibre insolubili. EFSA: agenzia europea per la sicurezza alimentare. L'assunzione delle fibre sono state consigliate da EFSA e FDA, fibre insolubili soprattutto.

Viscosità e Funzione delle Fibre

Viscosità: comportamento delle fibre in acqua. Fibre insolubili in acqua sono fibre non viscose e sono cellulosa, lignina ed emicellulose, queste fibre vengono sfruttate per l'effetto bulking (formazione della massa) a contatto con l'acqua vanno a formare massa e questo comporta un miglioramento della funzione intestinale. Le fibre insolubili possono andare incontro a putrefazione a livello intestinale ad opera delle a flora batterica e possono portare all'ospedale viluppo di gas intestinali che in alcuni soggetti rappresentano degli effetti indesiderati. Fibre solubili si distinguono in viscose e non viscose.

• Viscose: Psillio, alginati, pectine, glucani.
• Non viscoseInulina, maltodestrine, amido resistente.

La formazione di questa massa che raggiunge volumi molto notevoli nell'intestino stimola alcuni sensori nell'intestino aumentando il senso di sazietà, ritardano la digestione, possono comportare un'abbassamento della glicemia e della lipemia postprandiale. La massa incorpora anche zuccheri e lipidi disponibili causando il calo di questi componenti a livello ematico.

Fermentazione delle Fibre e Benefici

Fermentazione delle fibre: a livello intestinale le fibre possono essere substrato del microbiota intestinale che può metabolizzarle. Si dividono quindi in fermentate e non fermentate. Generalmente la fermentazione si ha per le fibre solubili. Quando vengono fermentate si produce altri composti che sono SCFA (acidi grassi a catena corta, acido butirrico, propionico) e possono essere sfruttati a scopo trofico dalla flora batterica intestinale.

• In assenza di fibre insolubili: ridotta produzione di acidi grassi a catena corta perché manca il substrato.
• In presenza di fibre solubili: viene metabolizzata, il butirrico andrà a ridurre il pH del colon e si riflette in un beneficio per gli enterociti. È un sostengo alla funzione intestinale a più livelli.

SOLUBILI INSOLUBILI Benefici:

• effetti a livello gastrico SVUOTAMENTO GASTRICO Ritardato
• Intestinale
• A livello metabolico
• Supporto al microbiota intestinale TRANSITO INTESTINALE Scarsi effetti Accelerato MASSA FECALI Aumentata Notevolmente aumentata ASSORBIMENTO DEL GLUCOSIO Ritardato Transito intestinale: molte fibre vengono sfruttate per il COLESTEROLO Ridotto EMATICO trattamento della stipsi, le fibre possono regolarizzare il transito intestinale. L'assunzione della fibra solubile può essere fatta anche in cronico diversamente dai lassativi (effetti indesiderati, comporta lo svuotamento massivo dell'intestino). La fibra non ha un effetto lassativo, l'aumento della massa stimola la peristalsi per effetto dei distensione della parete dell'intestino e modifica la consistenza delle feci, le fibre assorbono acqua e quindi le feci risultano più idratate. Le fibre insolubili formano una massa che non dà consistenza, comporta solo uno svuotamento e un transito più rapido, però abbiamo una riduzione del tempo di contatto necessario per assorbire i nutrienti. Metabolismo del glucosio e lipidico: le fibre solubili riducono le concentrazioni di glucosio e di lipidi (ipoglicemiazante, ipocolesterolizzante) per effetto sequestro, vengono inglobati gli zuccheri e i Sali biliari e comporta a livello epatico la mobilitazione di colesterolo per sintetizzare nuovi Sali biliari. Abbiamo quindi un aumento del metabolismo del colesterolo e una riduzione delle concentrazioni plasmatiche di questo lipide. Problema: in caso di co-somminstrazione di farmaci. Le fibre sono dei prodotti che non vanno assunti insieme ai farmaci per evitare interferenze o la riduzione della biodisponibilità del farmaco e quindi l'inefficacia terapeutica. (Vanno assunti almeno dopo 2 ore dalla terapia farmacologica).

Fibre Insolubili: Caratteristiche e Fonti

FIBRE INSOLUBILI (CELLULOSA, EMICELLULOSE o arabinoxilani) Componenti strutturali della parte cellulare vegetale. Abbiamo un aumento di volume inferiore rispetto a quelle solubili e non comportano effetti protettivi sui tessuti e possono risultare irritanti se assunte per lunghi periodi e a dosi elevate. Possono andare incontro a putrefazione con sviluppo di gas intestinali, in soggetti con un transito intestinale rallentato quindi abbiamo un effetto lesivo a livello intestinale. Dove le troviamo?

• Crusca di frumento, Segale, Riso integrale
• Castagne, Fragole, Uva
• Asparagi, cavoli e finocchi Le fibre solubili sono quelle che ritardano lo svuotamento gastrico perché formano la massa che aumenta il senso di sazietà.

Fibre Solubili: Formazione di Massa Viscosa e Fonti

FIBRE SOLUBILI: formazione di una massa viscosa simile ad un gel (idrocolloide: massa consistente contenente acqua). Dove le troviamo?

• Frutta (pesche, pere, agrumi, albicocche, banane)
• Carciofi, carote, cicoria
• Avena e orzo
• Semi di psillio, semi di lino
• Radici foglie e fiore della malvaceae altea e malva (*mucillagini dell'altea: sono presenti sia nelle parti epigee, foglie e fiori che servono a trattenere l'acqua in caso di disidratazione, sia nella radice quindi organo ipogeo serve per richiamare i nutrienti)
• Radice di cicoria

Acidi Grassi a Catena Corta (SCFA) e Funzionalità Intestinale

ACIDI GRASSI A CATENA CORTA (SCFA): giocano un ruolo nella regolarizzazione delle fibre solubili, ne mediano l'effetto. Esiste un rapporto ideale tra acetato, proprionato e butirrico che consente di mantenere al meglio la funzionalità intestinale (60:20:15). Influenzano la motilità intestinale, favoriscono il mantenimento dell'integrità della barriera intestinale, regolano l'appetito, riducono il pH all'interno del lume intestinale (sono degli acidi) e sfavorisce la proliferazione delle specie patogene (enteropatogeni acido sensibili: escherichia coli). Migliora la sensibilità all'insulina del tessuto adiposo, scheletrico e del fegato, quindi un effetto sul metabolismo del glucosio, non solo sequestro da parte della fibra ma anche una sensibilizzazione all'insulina che migliora l'omeostasi del glucosio.

Impieghi delle Fibre: Tecnici e Medici

Impieghi delle fibre:

• Tecnici: industria farmaceutica e alimentare come emulsionanti, gelificanti, aggregati.
• Medici: proprietà lassative, protettive sulle mucose, induttori di sazietà, ipoglicemiazante ipocolesteromizzanti. Esempio: gomma arabica, agar agar, yogur activia.

Pectine: Composizione e Proprietà

1. SOLUBILI PECTINE: componenti caratteristici della frutta (mela e agrumi), nella mela si concentrano nel torsolo della mela. Ma presenti anche nella radice di barbabietola e di genziana. Chimicamente sono dei polimeri dell'acido poligalatturonico. Si distinguono in:

• Acidi pectici: privi di gruppi metilici
• Acidi pettinici: m stilati parzialmente
• Pectine: solubili in acqua quindi alto grado di METILAZIONE che aumenta il grado di solubilità in acqua. Metodo di estrazione: in acqua, ebollizione per inattivare gli enzimi e trattamento con soluzione acida a caldo, trattamenti di purificazione e filtrazione. Proprietà: Le pectine formano delle soluzioni colloidali che gellificano in presenza di acqua e danno la consistenza caratteristica alle confetture.