Appunti di Chimica Organica: Idrocarburi, Alcani, Alcheni e Alchini

Fine XVIII secolo: Nascita della Chimica Organica

Fine 18° secolo - NOTARono CHE seguivano Regole Diverse Risp. a queni inorganici ossia Provenienti Da materia inanimata i chimici iniziaRono a STUDIARE i composti e STRATTi Da Organismi viventi

-> 1807 : BERZELIUS PROPONE il termine "COMPOSTO organico" per descrivere le Sostanze Ricavare Da organismi viventi tuttavia, si pensava che QUESTI venisseRO Creati Da und misteriosa FORZA virdie ¿ veniva chiamato "Teoria Della FORZA Vitale " venne smentiTa nel 1828 da WÖHLER, CHE DIMOSTRO' La POSSIBILITÀ Di sintetizzare ComPOSTi ORgolnici in LABORATORIO

L'atomo di carbonio

L'atomo pi carbonio: Ha 4 e" Di valenza - apparTiene al I gruppo (pop metano) e al 2° periodo Della Tav. PERIOD. - Tende a Formare 4 legami covalenti con STRUTTURA TETRale Dica - " a Formare carene Di atomi - Hd n°atomico € (2=C) e n°di massa 12 (A=12) - Ha configukaz. elettronica [He] 252 2p2 IL C FORMA concatenazioni di atomi C, e la STRUTTURA Di und molecola organica si Chiama SCHELETRO CARBONIOSO il c Forma 3 Catene: · lineare operia. H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 il VALORE intermedio Di elettronegatività' (2,5) Fa mi CHE l'atomo FORMi Legami coValenti e STABili · RamiFicata aperta CH3 H3C-CH-CH2-CH2-CH3 il C Ha Più Tipi Di iBRiDazione L'atomo Di C in paTURa LO TROVIamo Del DIAMANTE, nella GRAFITE e in ceRTi Tipi di CARBONE

Orbitali ibridi

gli ORBITALI IBRIDI SI ORBITALI ATOMICI > di tipo misto che derivano Dall' IBRIDAZIONE (mescoLamento) Di ORBITALi atomici PURi S,P, d of caratteristici Di un CERTO aTomo , un ORBITale è queLa Regione di spazio Dove è massima La PROBABiliTà" Di incontrare L'e- (PER TEORIA: SLIDE 8, PP : INTROD. alla chimica Org.) Le ORBITE SONO Di 4 TIPI S : " SFERica e Hd max 2 e- P : Hat 3 DOPPI LOBi e Ha max 6 e" di Ha 5 " " e Ha max 10 e- J' Ha 7 " " e Ha max 14 "

Idrocarburi

IDROCARBURI SONO COMPOSTI Organici BinaRi FORMATi Da Ce H uniti Da Legami covalenti in Base alla STRUTTURA Si dividono in

Idrocarburi saturi e insaturi

SATURI _ Hanno solo Legami semplici Cn Han+2 FORMULA generale di un alcano I metTono in comune SOLO un cieTROne >SONO ALCANI2 IDROCARBURI CON SOLO LEGAMI SEMPLICI INSATURI Hanno Legami DOPPI e TRIPLi SONO ALCHENI (LEGAMI DOPPI) e ALCHINI (LEGAMI TRIPLI)

Classificazione degli idrocarburi

POSSONO ANCHE ESSERE : - AROMATICI HANNO STRUTTURA AD ANELLO (CHE SI CHIUDE) es: carbone H i - ALIFATICI HANNO STRUTTURE LINEARI C-C -C (TRANNE i CICLOALCANI) 1 H > (RESTA APERTO) I COMBUSTIBILI FOSSILI SONO LE PRINCIPALI FONTI DI IDROCARBURI 1 gas naturale, petrolio e carbone

Formule chimiche

FORMULE ESEMPIO : FORMULA MI DICE QUANTI e QUALI ATOMI MOLECOLARE CI SONO IN UNA MOLECOLA (L'ESATTO NUMERO) - H2O FORMULA DI STRUTTURA mi Fa veDere com'è FarTa, come sono Legati TRA LORO gli atomi di una molecola - ESEMPIO: H H QUINDI . La CHIMICA ORGANICA è La Branca Della chimica CHle studia Tutti i COMPOSTi Di CARBONIO, indipendentemente dalla LORO origine PERO' IL CARBONIO, i CARBURi metalLici e i carBonati sono classiFicaTi TRa. i composti inorganici . CHIUSO / ciclica 1-U-1 ゴ ー ヒ ュ エ ー シ ー エ I-U-JI-U-J

Alcani

-ALCANI Sono COMPOSTI a catena LineaRe o RamiFicata Dove gli atomi Di C Sono uniti SOLO Da Legami covalenti semplici PRATicamente Sono IDROCARBURI con solo legami semplici. > ossia CHE metTono in comune solo 1 e- la Formula generale Degli alcani è Cn Han+2 -> gli alcani Formano una serie omologa n° Di aromi di c " una serie Di comPOSTI Dove ogni Termine DiFFERisce Dal queno successivo per un'unità costante (CH2) il METANO e'il + Semplice ALCano, Ha FORMULA 1 molecolare CH4. La molecola Ha STRUTTURA TeTROleDica, con il C al cenTRO e ai vertici i 4 atomi di H legati con angoli di 109,5° i 3 IDROCARBURI successivi al metano (aumentando il n°di C) sono - ETANO C2 H6 - PROPANO C3H8 - BUTANO . C4H10 > IL NOME DEI COMPOSTI DOPO LO OTTENGO METTENDO IL SUFFISSO -ANO AL PREFISSO DEL N° DEGLI ATOMI DI C ( pentano; esano; eptano ; ottano ; nonano ; decano PER RAPPRESENTARE GLI IDROCARBURI USO LE STRUTTURE DI LEWIS OPPURE LE FORMULE CONDENSATE 1 AH H 1 1 H - C - C - C - H ー エ I 1 H STESSA SCRITTO UsaTe Per rappresentare gli elettroni di valenza Di un atomo ALCANI La catena lineare Degli atomi di c è FlessiBile Pk ogni atomo Di C può Ruotare intorno al legame semplice che lo unisce all'atomp di C adiacente a ogni FORma CHE la molecola Può assumere Si. da il nome di conformazione

Cicloalcani

CICLOALCANI. si Formano chiudendo la catena degli atomi di C in un anello, La Formula dei cicbalcani è C, H2n PK chiudendosi perde 2 atomi di H PER RAPPRESENTARLi : CICLOPROPANO CicloBUTano ciclopentano cicloesano quando l'anello è legato a un sosTituenTe, Devo numerare gli atomi di C dell'anello in modo Da Dare agli atomi di C a cui sono Legati i SOSTITUenTi, i numeri + Bassi PossiBile (se c'è 1 SOLO SOSTITUenTe non Devo stare a numeRARe) H3 H 3 C CH3 CH3 CH3 meTILCICLOPenTano 1, 1 dimetil ciclopentano 1,2 dimetil ciclo pentano H3C CH3 CH2 CH 3 3 - etil - 1, 1- dimetilcicloesano

Gruppi alchilici

GRUPPI ALCHILICI i SOSTITUenTi SATURi CHE Hanno SOLO atomi di C et si chiamano RADICALI ALCHILICI e si indicano con R R= Cn H2n+1. Li ottengo togliendo 1 H do und catena alchilica il loro nome si ottiene sostituendo il SUFF. - ano dell'Alcano corrispondente con - ile meTile - CH3 etile - CH2 CH3 PROPiLe - CH2 CH2 CH3 BUTILe -CH2 CH2 CH2 CH3 PentiLe - CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 esile - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 epTiLe -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ottile - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 honile -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Decile -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Proprietà fisiche degli alcani

PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI !. SLIDE 19-20 PP ALCANI e CICLOALCANI 1 1 SOLO i C Sono Legati TRA LORO e gli H sono intorno CH3-CH2-CH3

Isomeri

ISOMERI Sono COMPOSTI CHE Hanno La STESSA FORMULA MOLECOLARE ma Diverse PROPRIETÀ CHIMICO - FISICHE sono Di 2 Tipi : è uno Dei motivi PER cui esistono Tanti compo STi organici 1 di STRUTTURA COMPOSTI CHE Hanno Stessa FORMAL molecolare ma Diversa STRUTTURA ( Pk Le LORO polecove sono FATTE dagli stessi atomi legati tra LORO in sequenze Diverse) 1 si Presentano in 3 Modi maggioRe è il n° di atomi di C. in un composto, maggioRe diventa il n°dei PossiBili isomeri - iSO MERi DI CATENA (diversa struttura Della catena carboniosa: Lineare o RamiFicata) - II DI POSIZIONE (TRATTO La posizione di legami multipli o gruppi contenenti atomi diversi di C . H) quanti e quali atomi molecolare ho in una molecola FORMULA Di STRUTTURA come sono Reciprocamente disposti questi atomi - II DI GRUPPO FUNZIONALE (anche se Hanno Stessa FORMULA, Hamo gruppi Funzionalmente DiVERSi, "hanno quindi proprietà chimiche e Fisiche MOLTO Diverse)

Stereoisomeri

STEREOisomeri - Sono isomeri con stesso n° e tipo di atomi e legami, che DiFFERiscono neu'orienTazione degli atomi neno spazio questi sono molecole con LO STESSO SCHELETRO Carbonioso La Stereoisomeria si divide in Stereo isomeria conFORMAzionale TRATTO Deve Diverse FORMe CHE La STessa molecola può' assumere GRZ. Qua LORO capacita' Di TRASFORMARSI Le une neue altre tramite Rotazioni attorno a legami semplici Stereo isomeria configuRazionale - L'interconversione TRO isomeri non avviene tramite Rotazioni attorno a legami singoli, ma compoRTa La ROTTURA e La Formazione di nuovi Legami Si Divide in ALTRI 2 Tipi ciò crea Diverse Disposizioni nello spazio Degli elementi che Legano il ciclo. Le Disposizioni Spaziali sono chiamare CONFORMAZIONI STEREOISOmeria GEOMETRICA Stereoisomeria OTTICA 1 quando Ho un atomo di C' (une di solito Ha i legami semplic) con 4 legami semplici diversi CH 3 L classiFicaTi con 2 Diversi Tipi di nomenclatura: stereoisomeri cise trans li Ha Da POURTi OPPOSTE Ha 2 gruppi uguali dalla stessa př . di un doppio legame o di un ciclo OH - C-H 1 ce FORMULACH3 CH3 - CH = CH-C-CH2-CH-CH3 2 3 1 14 6 7 CH2 1. CH3 5 CH 3 - 2 - DOPPIO legame 4,6 - Dimetil 4-etile esene - doppio legame 8 LO 3 2- DOPPiolegane 4,6 - Directive 5- etile ottene 4 5 3 7 2 8 1 3,5 - Dimetile ado ottene

Esercizi di nomenclatura

ESERCIZI PER VERIFICA

Alcheni

ALCHENI - LEGAMI DOPP' DESINENZA -ENE 1 METILE 1 ETILE 2 3 PROPILE BUTILE 4 ETILE H2 2 3 H3C PK è un alchene 3 10 DECILE 11 12 PODECILE CON ALCHINI - INO VAI IN ORDINE ALFABETICO 4-etil-1-metil ciclo butene CH3 LA H3C _ 4- CH3 4 2 3 4 CH3 MI INDICA CHE C'È UN DOPPIO LEGAME 5 5 -CH3 6 1, 3 - dimetil- 1,3 - ciclo penta diene 3- PROpil-cicloesene 2 A 7 1 2 8 3 J 7 4 C 5 CH H3C CH3 1.3.5. cicloptatRiene 1 5 2 4 3 CH3 3- metil- ciclopentene > CON GU ALCHENI DIVENTANO -ENE H3C 4 7 PENTILE ESILE EPTILE 5 1 METILE 6 CH3 4 OTTILE 8 NONILE 9 3- metil - ciclopropene 5 2 >MI INDICA CHE CI SONO 2 DORPHLEGAMI 1 4 H3C 3 3,3. dimetil ciclo eptene CH3 6 2 5 3 1-metil-4-propil-1, 3 - ciclo esadiene VA SUBITO PRIMA DI ENE UNDECILE

Alchini

'ALCHINI LEGAMI TRIPLI DESIN. - INO 2 3 1 4 6 8 7 > Sottointeso CH3 M 5 6 - CLORO- 7 - metil - 3 optino 3,7-dimetil-4-nonino 7 6 7 8 5-PROpil- 1- Ottino 1 2 C 3 S 5 3 > SOSTITUENTE : ciclopentil 3-ciclopentil - 4- eptepe-1- ino S ce

Nomenclatura di alcheni e alchini

NOMENCLATURA ALCHENI e ALCHINI CH3 1 CH3 5 6 7 8 CH- C'-C = C-CH-C - CH-Ctt 1 3 CH3 1 CH2 CH3 1 ALCHINO 1 CH3 5- etil - 2, 2, 6, 6 - tetrametil-3-Ottino CHL2 13 4 3 2 1 CH2- CH - CH-C = C - Ct2 1 CH 3 1 CHtz5 12 ALCHENe CH2 1 CH3 3 2-metil- 4-PROpil-2- eptene3 2 CH 5 6 C7 CH 8 4- butil - 4-ottene - 2,7 - diino ? 5 3 4 2 6 JECH 3,5- diesene -1 - ino CH 3 CH2 CH3 1 CH3 CH2 CH2 CH2 C = CCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 4 2 4 5 6 7 8 9 10 CH2 CH3 6-etil- 5-metil-5-decaene CH3CH2 CHCH=CH2 4 5 3 2 1 3-etil-1-pentene CH 3 CH3 CH 4 1 3 , CH 3 C = C 2 1 H H Cis 4 - metil - 3,2-didrogeno - 2 - butene PRIMA I SOSTITUENTI IN ORD. ALFAB 4 1 3CH2CH3 2 6 1 3 7 4 2 3 6 5 6-etil-1-metil - ciclopentene 3 - cloRo - cicloeptene CH3 CH2CH3 1 1 4 6 8 2 3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 5 7 5-metil-6-etil-decaene 2 - metil-ottene 1 3 5 2 6 6 5 6 3 2 ce 4-etil- 2-metil-1-esene 6 CH2CH3 5 2-CLORO-5-metil-1-esene-3- ino CH 3 4 1 2 3 5-etil-1-metil-1,3-Cicloesadiene 2. 1 3 CH 3 4 5 CH2CH2CH3 4 CH3 CH3 CH2 3 - 2 C = C H H 3-metil-4-PROpilciclo pentene cis 2,3-didrogeno - 2 - butene ? 1 . CH3 5 4 ce 1 CH3-CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-CH2-CH2-CH3