Presentación sobre aminoácidos y proteínas de UAX Universidad Alfonso X el Sabio

Aminoácidos y Proteínas

Propiedades Generales de los Aminoácidos

UAX Universidad Alfonso X el Sabio TEMA 5 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Curso 2024-2025 @ 2023 UAXUAX . Imagen de Freepik Índice 1. Aminoácidos 03 a) Propiedades generales 03 b) Estructura 04 c) Clasificación 07 d) Características ácido-base (pK/pKa) 18 e) Punto isoeléctrico 22 2. Enlace peptídico 25 3. Proteínas 30 a) Niveles estructurales 30 b) Desnaturalización 38 c) Funciones 39 4. Bibliografía 40 Confidential & Proprietary3 TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Propiedades generales · Los aminoácidos (aas) se unen formando polímeros lineales: polipéptidos y proteínas. · Esta unión se realiza mediante un enlace de condensación de tipo amida denominada en este caso como enlace peptídico. · Se han identificado proteínas formadas por más de 10.000 aas, pero la mayoría de las proteínas contienen entre 50 y 2.000 aas. · En las proteínas de células eucariotas encontramos sólo 21 tipos distintos de aas. · El número de aas que contiene una proteína y el orden o secuencia en la que estos aas están unidos viene determinada por secuencias de nucleótidos en el ADN nuclear o mitocondrial (genes). · Los aminoácidos que forman las proteínas también son precursores de otras biomoléculas como neurotransmisores u hormonas entre otras. Por ejemplo, la dopamina, derivada de la tirosina, y el GABA, sintetizado a partir del glutamato, funcionan como neurotransmisores. · Hay más aas en los organismos vivos, pero NO forman parte de las proteínas. Por ejemplo, la citrulina y la ornitina son intermediarios metabólicos. uax.com Confidential & Proprietary4

Estructura de los Aminoácidos

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Estructura Todos los aminoácidos presentan un grupo carboxilo y un grupo amino unidos al mismo carbono (denominado a) . Estos grupos tienen propiedades ácido/base (anfóteras). PH ácido carga positiva H+ H £ H+ la N+H +C-COOH I R grupo amino protonado (carácter ácido) H+ H+ H+ H+ H+ Forma NO IÓNICA NH,-C-COOH H la I R H+ H+ PH básico carga negativa OH- H OH- la NH,-C- COO- OH- R grupo carboxilo ionizado (carácter básico) OH- OH- OH- OH- Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary H+ H+5

Enantiómeros de Aminoácidos

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Estructura 1 1 COO HON -C-H CH 2 ,4 Y CH 2 R 8|5 CH 2 € 6 CH I 2 + NH 3 L-Lisina Lys K COO HON- ºC-H R 1 COO HON-"C-H - H Glicina Gly G uax.com Confidential & Proprietary6 TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Estructura · El Ca es asimétrico en todos los aminoácidos excepto en la glicina (Gly). · Cada aa (salvo la Gly) tiene por tanto su enantiómero: la forma D-aminoácido. · En las proteínas sólo encontraremos L-aminoácidos salvo en el caso de algunas proteínas de la pared de bacterias que otorgan resistencia a la acción de proteasas. COO- 1 COO 1 H3N+-C-H H-C-N+H3 1 CH3 CH3 7 L-Alanina D-Alanina R uax.com Confidential & Proprietary7

Clasificación de los Aminoácidos por Cadena Lateral

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Clasificación Los aminoácidos se clasifican por las características de sus cadenas laterales (grupo R) AMINOÁCIDOS APOLARES ALIFÁTICOS H H H H3N+- C-COO" H3N+ C-COO- CH, C- H CH HỌC CH2 CH3 H3C CH3 Leucina Leu L Isoleucina lle AROMÁTICOS H H H3N+ C-coo- H3N+- C-coo- CH CH2 H Fenilalanina Phe F Triptófano Trp W CON AZUFRE H H H H3N+- C-coo H3N+ C-coo CH CH2 CH SH S Prolina Pro P CH3 Cisteína Cy C Metionina Met M CÍCLICO AMINOÁCIDOS POLARES CON CARGA CARGA NEGATIVA エ ー H3N+- C-coo" H3N+- C-coo- H3N+ C-COO H3N+- C-COO H3N+- C-COO CH CH2 CH, CH, CH2 CH2 C-N+H CH, HC CH NH C =N+H2 Histidina His H NH2 Arginina Arg R Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary CH2 CH2 C" NH2 OH Tirosina AMINOÁCIDOS POLARES SIN CARGA AROMÁTICO H H H H H H3N+ C-coo" H3N+- C-COO H3N+- C-coo- H3N+- C-coo" H3N+- C-COO CH_OH H-C-OH CH3 Serina Ser S Treonina Thr T Asparagina Asn N NH, Glutamina Gln O CARGA POSITIVA H H エ H Aspartato Asp D Glutamato Glu E CH2 N*H3 Lisina Lys K CH, CH, 1 coo- CH2 COO- H2N c -COO- CH2 H3N+- C-COO" H3N+- C-COO" H CH3 CH H3C CH3 Glicina Gly G Alanina Ala A Valina Val V H H H3N+- C -COO" CH2 H2C-CH28

Aminoácidos Apolares

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Clasificación COO H3N+-C-H H CH3 CH CH2 CH2 C-H H3C CH2 CH3 Isoleucina Ile 1 AROMÁTICOS COO COO- H3N+-C-H H3N+-C-H CH CH2 N H Triptófano Trp W CON AZUFRE CÍCLICO COO" COO" COO" H3N+-C-H H3N+-C-H C-H HẠN CH2 1 H2C-CH2 CH2 SH S un- CH3 Cisteína Cys C Prolina Pro P Metionina Met M Los aas apolares pueden establecer interacciones hidrofóbicas y de Van der Waals entre sí y con otras moléculas hidrofóbicas (lípidos, por ejemplo) Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 APOLARES ALIFÁTICOS COO Glicina Gly G Alanina Ala A Valina Val V coo- COO- COO" H3N+-C-H H3N+-C-H H3N+-C-H H3N+-C-H C H3C CH3 H3C CH3 Leucina Leu L CH2 CH2 Fenilalanina Phe F uax.com Confidential & Proprietary9

Glicina: El Aminoácido más Pequeño

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Clasificación APOLARES Glicina: · Su grupo R es el más pequeño de todos los aas. · Su grupo R es apolar pero la Gly es polar. COO H3N+-C-H - H Glicina Gly G Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary10

Prolina: Aminoácido Cíclico

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Clasificación APOLARES CÍCLICO Prolina: HN · Estructura cíclica rígida (pirrolidina) · Su grupo R reacciona con el grupo amino formando una amina secundaria COO I C-H + H2Ń CH2 / H2C -CH2 Prolina Pro P Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary UAX11

Aminoácidos con Azufre

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Clasificación APOLARES CON AZUFRE Aminoácidos con azufre: · Met, aa iniciador de la síntesis proteica (AUG). · El grupo sulfhidrilo de la Cys (R-SH) tiene cierta polaridad (puentes de H no estables). · El grupo -SH es muy reactivo y se pueden unir covalentemente a otro -SH formando un puente disulfuro (S-S), disminuyendo la polaridad de las Cys. COO- 1 H3N+-C-H 1 CH2 - CH2 S CH3 Metionina Met M UAX COO- 1 H3N+-C-H CH2 - SH Cisteína Cys C Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary12

Aminoácidos Apolares Aromáticos

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Clasificación APOLARES AROMÁTICOS Aminoácidos apolares aromáticos: · Anillos aromáticos en el grupo R · Absorben luz en el rango de la UV · Phe: anillo de benceno (~257nm) · Trp: anillo de indol (~280nm) H COO H3N+-C-H CH2 Fenilalanina Phe F COO 1 H3N+-C-H - CH2 N H Triptófano Trp W Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary13

Aminoácidos Polares sin Carga con Grupo Hidroxilo

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Clasificación COO- COO COO" COO" H3N+-C-H H3N+-C-H CH2 CH2 CH2 O NH2 0 NH2 Glutamina Gln Q Tirosina Tyr Ý UV: ~ 280 nm Puente de hidrógeno 8+ 8- 0-H H Tyr Donador de H Tyr Aceptor de H CH2OH NH2 O H H O-CH2-C-COOH OH H HO H H H NH - C=0 - CH3 o-glucosídico con Ser Aminoácidos polares sin carga y con grupo hidroxilo (R-OH): · Pueden formar enlaces de condensación (éster fosfórico) conocidos como fosforilaciones (serina, treonina y tirosina) y O-glucosídicos (serina y treonina). · Establecen puentes de hidrógeno con el agua o con otras moléculas polares. · Van a participar en procesos de catálisis enzimática. Quinasas H2N-C-COOH + HO-P-OH NH2-C-COOH CH2OH 1 OH Fosfatasas CH- 1 O HO-P= 0 - OH Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 Serina Ác. fosfórico Serina fosforilada uax.com Confidential & Proprietary H3N+-C-H H3N+-C-H CH2OH H-C-OH CH3 Serina Ser S Treonina Thr T POLARES SIN CARGA AROMÁTICO coo- H3N+- C- H CH2 OH Asparagina Asn N UAX14

Aminoácidos Polares sin Carga con Grupo Amida

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Clasificación COO COO" H3N+-C-H H3N+-C-H CH2OH H-C-OH CH3 Serina Ser S Treonina Thr T COO COO" H3N+-C-H CH2 CH2 CZO NH2 Glutamina Gln Q AROMÁTICO COO H3Nº- C- H CH2 hydrogen bond 0=c H Asparagine HC-CH2C-N-H ......: O: OH H NH H Tirosina Tyr Ý Aminoácidos polares sin carga y con grupo amida (R-CO-NH2) · Puede formar enlaces de condensación N-glucosídicos. · Puentes de hidrógeno con el agua o con otras moléculas polares. · Van a participar en procesos de catálisis enzimática. CH2OH HO O エ ー NH2 H H N-C-CH2-C-COOH OH H HOV H H H NH C=0 CH3 N-glucosídico con Asn Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary UAX POLARES SIN CARGA H3N+-C-H CH2 O NH2 Asparagina Asn N15

Aminoácidos Polares con Carga

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Clasificación CARGA NEGATIVA COO- H3N+-C-H CH2 COO Aspartato Asp D coo- 1 H3N+-C-H CH2 CH2 COO- Glutamato Glu E CARGA POSITIVA coo- COO" - COO- 1 H3N+-C-H CH2 C-NH 1 C. CH +ZI Histidina His H Aminoácidos polares con carga: · Van a encontrarse ionizados a pH = 7 · Van a participar en procesos de catálisis enzimática. · Pueden formar puentes salinos entre ellos y con otras moléculas cargadas o iones como Ca2+ Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com lysine C NH2 glutamic acid H2Nº O Arginina Arg R CH2 CH2 CH2 1 CH2 CH2 CH2 N+H3 Lisina Lys K H3N+-C-H H3N+-C-H CH2 C=N+H2 NH2 UAX POLARES CON CARGA dential & Proprietary16

Aminoácidos con Dos Grupos Carboxilo

TEMA 5. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS UAX Aminoácidos Clasificación POLARES CON CARGA Aminoácidos con dos grupos carboxilo: · Grupo carboxilo en el Ca con pK ~ 2 · Grupo carboxilo en la cadena lateral con pK ~ 4 · A pH 7 estos grupos están ionizados (carga -1) CARGA NEGATIVA COO 1 H3N+-C-H CH2 - COO- Aspartato Asp D COO- H3N+-C-H CH2 - CH2 COO- Glutamato Glu E Bioquímica. Conceptos esenciales Feduchi / Romero / Yáñez / García-Hoz EDITORIAL MÉDICA PANAMERICANA, S.A. @ 2021 uax.com Confidential & Proprietary