Formulación y Nomenclatura Química Orgánica del I.e.s. Ruiz Gijón

Índice

Introducción

I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

4

1. ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS

4

1.1. ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL

4

1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

5

1.3. ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS

8

2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

9

2.1. ALQUENOS

9

2.2. ALQUINOS

11

2.3. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACE

12

2.4. CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

13

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

14

4. DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

17

II. FUNCIONES OXIGENADAS

18

1. ALCOHOLES

18

1.1. FENOLES

20

2. ÉTERES

21

3. ALDEHÍDOS

23

4. CETONAS

25

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

27

5.1. HALUROS DE ÁCIDO o HALUROS DE ACILO

29

6. ÉSTERES

29

7. SALES ORGÁNICAS

30

III. FUNCIONES NITROGENADAS

31

1. AMINAS

31

2. AMIDAS

34

3. NITRILOS

36

4. NITRODERIVADOS

37

IV. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

.................. .... 39

1

3

18Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica I.E.S. Ruiz Gijón Departamento de Física y Química C L.S.L. 2Formulación y Nomenclatura Orgánica I.E.S. Ruiz Gijón

Introducción a la Química Orgánica

La Química Orgánica, llamada también Química del Carbono, constituye una de las ramas principales de la Química debido al enorme número de compuestos que contiene y en todos ellos está presente el átomo de carbono. El número de compuestos en los que entra a formar parte el carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, antibióticos, vitaminas, plásticos, perfumes, fármacos, etc.

En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre vulgar que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido láctico (se encuentra en la leche), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido acético (presente en el vinagre: acetum en latín), colesterol, etc.

Dado el gran número de compuestos orgánicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie de reglas para su formulación y nomenclatura de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry) estableció una serie de normas y recomendaciones en 1993 que modifican las anteriores del año 1979. Los cambios propuestos consisten, básicamente, en la colocación de los localizadores que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre correspondiente.

• Grupo Funcional: Es un átomo o grupo de átomos definidos cuya presencia en una molécula le confiere unas propiedades características.
• Serie homóloga: Es el conjunto o familia de compuestos orgánicos que todos tienen el mismo grupo funcional.

Clasificación de las Funciones Orgánicas

I. Funciones hidrogenadas: Hidrocarburos. Son sustancias que sólo están formadas por carbono e hidrógeno. Pueden ser de cadena abierta o cerrada. A su vez pueden ser saturados (sólo tienen enlaces simples) o insaturados (contienen enlaces dobles o triples).

II. Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Son: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y sales.

III. Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno y a veces oxígeno. Son: aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

A veces en un mismo compuesto existen a la vez varias funciones, por lo que se les denominan compuestos o sustancias polifuncionales.

Reglas Generales de la IUPAC para la Formulación y Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

a) El número de carbonos de la cadena se indica con los prefijos siguientes:

Nº de carbonos	Prefijo
1	Met-
2	Et-
3	Prop-
4	But-
5	Pent-
6	Hex-
7	Hept-
8	Oct-
9	Non-
10	Dec-

b) La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional más importante.

c) La numeración de la cadena principal se hará empezando por el extremo que otorgue el localizador más bajo al grupo funcional más importante.

3Formulación y Nomenclatura Orgánica I.E.S. Ruiz Gijón

d) Las cadenas laterales (radicales) o sustituyentes se nombran antes que la cadena principal, precedidas por su correspondiente número localizador separado por un guión y con la terminación "-il" o "-ilo" para indicar que son radicales. Los localizadores entre sí se separan por comas. Si existen varios radicales idénticos se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc. El número total de localizadores debe ser siempre igual al número de radicales que haya, repitiéndose el localizador en el caso que haya un carbono con dos radicales.

e) Para nombrar el compuesto se indican primero los radicales o sustituyentes nombrándolos por orden alfabético (en este orden no se incluyen los prefijos di-, tri-, etc.), a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos de la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante o principal.

f) Cuando en una cadena haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el que corresponde al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia de los grupos funcionales, el resto se consideran como sustituyentes. (ver al final "Compuestos polifuncionales ")

I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno y se clasifican en:

1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS

Son hidrocarburos en los que todos sus enlaces son simples o sencillos.

1.1. ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Su fórmula molecular general es CnH2n+2.

Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono seguido de la terminación o sufijo "-ano".

Se representan escribiendo la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces simples y se completa con los átomos de hidrógeno necesarios correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.

La letra "n" colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que éste no tiene ramificaciones, por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 sería el n-pentano.

Fórmula semidesarrollada	Fórmula molecular	Nombre
CH4	CH4	Metano
CH3-CH3	C2H6	Etano
CH3-CH2-CH3	C3H8	Propano
CH3-CH2-CH2-CH3	C4H10	Butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	C5H12	Pentano
CH3-(CH2)4-CH3	C6H14	Hexano
CH3-(CH2)5-CH3	C-H16	Heptano
CH3-(CH2)6-CH3	CBH18	Octano
CH3-(CH2)7-CH3	C9H20	Nonano
CH3-(CH2)8-CH3	C10H22	Decano

4Formulación y Nomenclatura Orgánica I.E.S. Ruiz Gijón

Veamos algunos alcanos lineales que contienen un mayor número de átomos de carbono:

Nº át. C	Fórmula semidesarrollada	Fórmula molecular	Nombre
11	CH3-(CH2)9-CH3	C11H24	Undecano
12	CH3-(CH2)10-CH3	C12H26	Dodecano
13	CH3-(CH2)11-CH3	C13H28	Tridecano
14	CH3-(CH2)12-CH3	C14H30	Tetradecano
15	CH3-(CH2)13-CH3	C15H32	Pentadecano
16	CH3-(CH2)14-CH3	C16H34	Hexadecano
17	CH3-(CH2)15-CH3	C17H36	Heptadecano
18	CH3-(CH2)16-CH3	C18H38	Octadecano
19	CH3-(CH2)17-CH3	C19H40	Nonadecano
20	CH3-(CH2)18-CH3	C20H42	Icosano o Eicosano

1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Son hidrocarburos saturados como los anteriores pero con sustituyentes o radicales en la cadena principal.

Antes de estudiar cómo se nombran, es conveniente conocer el significado de radical. Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo de hidrógeno, por lo que le queda un enlace libre para poderse unir a una cadena. En el caso de los alcanos, al perder un hidrógeno, dan lugar a un radical alquilo. Éste se nombra a partir del nombre del alcano correspondiente pero cambiando la terminación "-ano" por "-ilo" o "-il". Se prefiere la terminación "-ilo" cuando se considera un radical aislado; la terminación "-il" se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Radical	Nombre
CH3-	metil o metilo
CH3-CH2-	etil o etilo
CH3-CH2-CH2-	propil o propilo
CH3-CH- | CH3	isopropil o isopropilo (1-metiletil)
CH3-CH2-CH2-CH2-	butil (n-butil) o butilo
CH3-CH2-CH- | CH3	sec-butil o sec-butilo (1-metilpropil)

Para nombrar un radical ramificado se considera un radical dentro de otro radical, dando el número 1 al carbono que ha perdido el hidrógeno y por el que se unirá a la cadena principal. Este localizador se escribe delante del nombre del radical, separado por un guión. Algunos radicales ramificados tienen nombres propios admitidos.

Ejemplo de radical ramificado:

2 1 CH3-ČH2-CH-CH2- 2-metilbutil | CH3

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Los alcanos ramificados se nombran eligiendo la cadena principal, que se nombra como los alcanos lineales, y delante se nombran los radicales, indicando el carbono al que se unen mediante localizadores y utilizando un prefijo de cantidad (di-, tri-, tetra-, etc.) si se repiten.

Reglas para Alcanos Ramificados

1º./ Elección de la cadena principal:

a) Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un mayor número de átomos de carbono. Hay que tener cuidado pues la cadena principal no siempre se escribe horizontalmente.

b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que contenga mayor número de cadenas laterales, es decir la de mayor número de sustituyentes.

2º./ Numeración de la cadena principal:

a) Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más bajos a los carbonos que llevan los radicales.

b) Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.

3º./ Formación del nombre:

a) Primero se nombran los radicales por orden alfabético con su localizador correspondiente delante y separado por un guión del nombre del radical. Si algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad "di-", "tri-", "tetra-", "penta-", "hexa-", etc. Para establecer el orden alfabético no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra del nombre. Los localizadores entre sí van separados por comas.

Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se omite el localizador.

b) A continuación se nombra la cadena principal.

Ejemplos de Alcanos Ramificados

Fórmula	Nombre	Observaciones
1 2 3 5 4 CH3-CH-CH2-CH2-CH3	2-Metilpentano	La cadena principal tiene 5 átomos de carbono, por lo tanto se nombra pentano. El extremo para la numeración se elige de manera que el carbono que lleva el radical metilo quede con el localizador más bajo.
5 4 3 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH3	2-Metilpentano	En este caso la numeración se realiza por el extremo derecho para que el radical metilo quede con el localizador más bajo. El compuesto es el mismo que el anterior.
4 3 2 1 5 CH3-CH2-CH - CH-CH3 CH3 CH3 | |	2,3-Dimetilpentano	La numeración se comienza por el extremo derecho pues así los localizadores quedan con los números más bajos (2,3-). Si se comenzara a numerar por el otro extremo quedarían en los números 3,4 -.
CH3-CH-CH3 | CH3	Metilpropano	No hace falta decir 2-metilpropano, pues el radical metilo sólo puede ir en el carbono 2, ya que si fuese en otro sería el butano, por lo tanto se omite el localizador.
2 3 4 5 6 (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 1	2-Metilhexano	A veces se escribe el compuesto sin indicar los enlaces simples. Obsérvese que en el carbono 2 hay un radical metilo. Los radicales se escriben entre paréntesis.

6 | CH3 2 | CH3