Apuntes sobre los lípidos: clasificación, funciones y actividades

TEMA 3: LOS LÍPIDOS

BLOQUE A. BIOMOLÉCULAS

LÍPIDOS Biología 2º Bachillerato AZA IES Alfonso VI Olmedo Valladolid

Concepto y clasificación de lípidos

Lípidos saponificables (concepto) · Ácidos grasos saturados e insaturados · Triglicéridos: Enlace éster. Reacciones de esterificación e hidrólisis en los seres vivos · Céridos: distribución en los seres vivos · Fosfoglicéridos, fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos: Importancia en la formación de las membranas celulares. Lípidos insaponificables · Terpenos · Esteroides. Esteroles. Colesterol y derivados de interés biológico (hormonas y vitaminas) · Prostaglandinas

Funciones de los lípidos

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Concepto y clasificación de los lípidos

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas siempre por C, H y O y, a veces, también P, N y S. Constituyen un grupo muy heterogéneo, tanto en lo que se refiere a su composición química como a la función que desempeñan, pero todos tienen una serie de propiedades físicas en común: - Son poco o nada solubles en agua. - Son solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo, alcohol, benceno). - Su densidad es baja Estas moléculas realizan funciones muy variadas. Algunos lípidos son energéticos, otros son componentes estructurales de las membranas celulares, hay lípidos con funciones hormonales, etc. Al tratarse de un grupo tan diverso, su clasificación presenta cierta dificultad, pero actualmente la clasificación más aceptada es la que distingue entre lípidos saponificables y no saponificables o insaponificables según contengan o no ácidos grasos en su estructura:

• Lípidos saponificables: Contienen ácidos grasos en su composición y pueden ser hidrolizados. Atendiendo a su complejidad molecular, se diferencian en dos grupos:
  • Lípidos simples. Estructura molecular relativamente sencilla, pueden ser:
    • Acilglicéridos: Triglicéridos o grasas neutras
    • Céridos o ceras
  • Lípidos complejos. Estructura molecular más compleja. También se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares. Pueden ser:
    • Fosfolípidos
    • Fosfoglicéridos
    • Fosfoesfingolípidos
    • Glucolípidos
    • Cerebrósidos
    • Gangliósidos
• Lípidos insaponificables: No tienen ácidos grasos en su molécula y no pueden ser hidrolizados. Se clasifican en:
  • Terpenos
  • Esteroides
  • Prostaglandinas

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Lípidos saponificables

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Lípidos saponificables: concepto y proceso

Son lípidos que contienen ácidos grasos en su composición y, por tanto, pueden ser liberados mediante una hidrólisis. Esta hidrólisis, en los seres vivos, se realiza con la intervención de las enzimas lipasas. El término saponificable hace referencia al proceso de saponificación (del latín sapo o jabón) que consiste en una hidrólisis sin enzimas en la que se utiliza una base (NaOH o KOH) y se obtiene jabón.

Ácidos grasos (AG)

Son ácidos orgánicos formados por una cadena hidrocarbonada más o menos larga y un grupo carboxilo terminal (-COOH) en uno de los extremos de la cadena. Tienen un nº par de átomos de carbono que suele oscilar entre 12 y 24 (los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos). La fórmula general se puede escribir de diversas formas:

1. CH3 - (CH2)n - COOH
2. Línea quebrada cuyos vértices representan los átomos de carbono. Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el grupo carboxílico.

   Ácido Oleico C18:19 @9 Ácido 9-octadecenoico HO Ácido Linoleico C18:29,12 Ácido 9,12 dieno octadecanoico 3 6 1 HO 1 9 12 @6 Ácido palmitico C16:0 OH Ácido estearico C18:0 Ácido octadecanoico OH Ácido hexadecanoico

3. Todos los ácidos grasos se representan mediante una notación formada por dos números separados por dos puntos. El primero indica el nº de carbonos del ácido graso y el segundo el nº de dobles enlaces que posee; la posición que estos ocupan en la cadena se indica mediante exponentes situados sobre el segundo número, separados por comas. Ej. linoleico 18:29,12; esteárico 18:0.

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Clasificación de ácidos grasos

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Tipos de ácidos grasos

Los AG no suelen encontrarse libres, sino formando parte de otros lípidos y se pueden obtener por hidrólisis de los mismos. Se conocen unos 100 y se dividen en dos grupos, dependiendo de que tengan o no dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada.

• Ácidos grasos saturados. Presentan exclusivamente enlaces simples. Algunos de los más importantes son:
  • Ácido láurico: CH3 - (CH2)10 - COOH
  • Ácido palmítico: CH3 - (CH2)14 - COOH
  • Ácido esteárico: CH3 - (CH2)16 - COOH
• Ácidos grasos insaturados. Tienen dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada, formándose codos en el lugar donde estos aparecen. Según el nº pueden ser:
  • Monoinsaturados: tienen un doble enlace Ej. Acido oleico (18:19): CH3 - (CH2)7 - CH=CH - (CH2)7 - COOH
  • Poliinsaturados: tienen varios dobles enlaces Ej. Ácido linoleico (18:29,12): CH3 - (CH2)4 - CH=CH - CH2 - CH=CH - (CH2)7 - COOH

Ácidos grasos esenciales

Entre los AG poliinsaturados destacan el ácido linoleico (18:29,12), el ácido linolénico (18:39,12,15) y el araquidónico (20:45,8,11,14) que reciben el nombre de ácidos grasos esenciales. Los mamíferos no los podemos sintetizar, debemos ingerirlos en la dieta y son imprescindibles para el funcionamiento del organismo. Los vegetales si los sintetizan. Los AG incluidos en las series omega son muy importantes en numerosos procesos fisiológicos y metabólicos, por lo que deben consumirse en una proporción adecuada y equilibrada. El término omega hace referencia a la posición del primer doble enlace de la molécula, contando desde el último carbono, conocido como carbono omega. Los AG omega 3 (como el linolénico) y Omega 6 (como el linoleico), se encuentran en altas concentraciones en pescados, sobre todo azules y en semillas como nuez y soja.

1 CH3 3 Ácido linoleico -COOH Ácido graso esencial (omega 6) 2 6 AC. 9,12-OCTADECADIENOICO 1 Ácido alfa-linolénico CH3 3 COOH 2 Ácido graso esencial (omega 3) AC. 9,12,15-OCTADECATRIENOICO

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Propiedades de los ácidos grasos

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Estructura y propiedades de los ácidos grasos

Los ácidos grasos son moléculas antipáticas, en las que se diferencian dos regiones: - una cola hidrófoba apolar representada por la cadena hidrocarbonada. - una cabeza hidrofílica polar, representada por el grupo carboxilo que se puede disociar en medio acuoso como cualquier ácido, y queda en forma polar (-COO-).

ESTRUCTURA DE UN ÁCIDO GRASO H3C - OH Cadena hidrocarbonada Cola apolar (hidrofóbica) Grupo Carboxilo Cabeza polar (hidrófila) Las cadenas hidrocarbonadas se pueden unir con otras semejantes mediante enlaces llamados fuerzas de Van der Waals (pequeñas fuerzas de atracción entre moléculas o grupos apolares originados por equilibrios electrónicos instantáneos). El grupo carboxílico puede unirse con otros grupos semejantes y con moléculas de agua mediante enlaces por puente de hidrógeno. Esto explica dos propiedades de los ácidos grasos: puentes de hidrógeno fuerzas de Van der Waals 1 0 HO. C OH ----. O : O ---- HO. C C. OH ---- O -- O -- HO. C .OH O .. O ---- HO. C C OH ----- O =0- Formación de puentes de hidrógeno y fuerzas de Vai der Waals entre moléculas de ácidos grasos saturados.

1. Cuando se encuentran en un medio acuoso, se orientan:

   Representación de una molécula de ácido graso Cabeza hidrofílica Cola hidrofóbica Película superficial de ácidos grasos AGUA GOOOO Bicapa Micela Las cabezas hidrofílicas se dirigen hacia el agua, mientras que las colas hidrofóbicas se alejan de ella. Por ello se disponen formando una monocapa superficial sobre el agua con las colas hidrofóbicas dirigidas hacia fuera, micelas, pequeñas esferas con las colas hidrofóbica dirigidas hacia el interior o bicapas en las que se disponen enfrentadas por las colas hidrofóbicas.

2. El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena hidrocarbonada: Al aumentar la cadena, aumentan el nº de enlaces de Van der Waals que se establecen entre ellas y, por lo tanto, es necesario mayor cantidad de energía para romperlos.

Página 5 de 14 U= C

Acilglicéridos y sus propiedades

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Punto de fusión de ácidos grasos

Sin embargo, la presencia de dobles enlaces disminuye la Tª de fusión, ya que su disposición en el espacio dificulta la formación de los enlaces de Van der Waals. Por ello, los ácidos grasos saturados tienen una Ta de fusión más alta que los insaturados, y a Tª ambiente son sólidos, mientras que los insaturados son líquidos.

Lípidos simples: Acilglicéridos o grasas

Son ésteres de glicerina o propanotriol y ácidos grasos. Se forman al esterificarse 1, 2 o 3 grupos alcohólicos de la glicerina con 1, 2 o 3 moléculas de ácidos grasos. Los triglicéridos o grasas son los más importantes y están formados por 3 ácidos grasos que pueden ser iguales (grasas simples) o diferentes (grasas mixtas) y una glicerina.

R1-COOH + HO -CH2 R2-COOH + HO 1 CH Esterificación 1 R3-COOH + HO-CH2 R3-CO-0-CH2 Triacilglicerol La esterificación es la reacción química en la que un ácido graso reacciona con un alcohol, formándose un éster y liberándose una molécula de agua. En la formación de los lípidos, se esterifican varios ácidos grasos con varios grupos alcoholes de forma que los carbonos de los grupos carboxilo de los ácidos se unen al oxígeno de los grupos hidroxilos de los alcoholes, formándose los enlaces éster. Esterificación de un ácido graso O=O + HO-CH2-CH2 -CH3 `OH 1 propanol Ácido palmítico O=O + Agua OCH2- CH2- CH3 Palmitato de propilo

Página 6 de 14 1 Ácidos grasos + Glicerina R1-CO-0-CH2 1 R2-CO-O-CH + 3H2O

Propiedades de los acilglicéridos

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Características de los acilglicéridos

• Pueden estar líquidas o sólidas a temperatura ambiente. Cuando en la composición de las grasas predominan los ácidos grasos insaturados, las grasas se hallan en estado líquido y se denominan aceites (el componente principal del aceite de oliva es la trioleína. Los aceites se encuentran en los vegetales y en los animales poiquilotermos. Sí predominan los ácidos grasos saturados, las grasas son sólidas y se denominan sebos (como la grasa de vaca) y mantecas (grasa de cerdo, cuyo componente principal es la triestearina). Se encuentran en los animales homeotermos.
• Por hidrogenación, los ácidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo que el aceite pasa a estado sólido. Esta propiedad se usa en la industria para fabricar las margarinas a partir de las grasas animales o aceites vegetales.
• Son apolares (insolubles en agua), ya que no tienen grupos polares que puedan unirse con las moléculas de agua, pues los -OH de la glicerina y los grupos -COOH de los ácidos grasos están formando parte de los enlaces éster.
• Pueden sufrir hidrólisis enzimática o química:
  • La hidrólisis enzimática ocurre en los seres vivos por acción de las enzimas lipasas, dando lugar glicerina y ácidos grasos libres.

    o 0 R-C-OH CH2-OH CH2-0-C-R LIPASA 0 R'-C-OH + CH-OH CH-O-C-R' + 3H2O 0 0 CH2-0-C-R" Éster R"-C-OH CH2-OH Ácidosgrasos Glicerol

  • La hidrólisis química se realiza en la industria mediante el tratamiento de las grasas con álcalis (generalmente NaOH y KOH). Esta hidrólisis origina glicerina y las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos conocidas con el nombre de jabones.

    Saponificación 0= R-C-O" Na+ CH2-OH O=0 O=0 R'-C-O" Na+ + CH-OH 0 CH2-0-C-R" R"-C-O Nay CH2-OH Grasa o aceite Hidróxido sódico JABÓN Glicerina CH2-0-C-R CH-O-C-R' + 3 NaOH 0=0

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