Nomenclatura IUPAC di alcani e composti aromatici, stereoisomeria

Come assegnare il nome IUPAC ad un alcano

sostituente CH 3. ottano 1 2 3 5 6 7 8 CH3 CH, CH CHCH, CH2 CH2 CH3 8 4-metilottano 5 4 3 2 1 7 CH3 1 2 2 -metilpropano 2 1 CH3 2 pentano 1 3 4 5 CH3-C-CH2-CH2-CH3 5 4 3 2 1 2,2-dimetilpentano CH3 3 3 CH3 CHCH3 3 6 4|1 CH3 2| 3 CH3 4 2 1 5 CH3CHCH2CHCH3 5 4 3 2,4-dimetilpentano 6 5 4 2 1 2 3 5 6 1 H3C-CH-CH-CH-CH2-CH3 4 3 CH3 esano 2-Bromo-3-Cloro-4-metilesano 1 2 3 4 5 CH 3 Cl 6 2-Cloro-5-etil-3- metileptano 7 6 4 3 2 7 CH3 CH CHCH CHCH. ,CH3 5 1 CH2CH3 Br CICH3 CH CH3 1 23 4 5 6 4-etil-2,2-dimetilesano CH3CCH2CHCH2CH3 I CH3 5 6 7 CH3 CH CH2CH3 3 2 1 7 6 5 4 CH2-C-CH-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 Cl 2-Cloro-4-etil-2-metileptano

Cicloalcani

CH2 H2C-CH2 H2C-CH2 H2C-CH2 CH2-CH2 H2C. CH2 CH2 cicloesano CH3 H3C CH3 1 1 2 CH3 3 4 metilciclopentano 1,1-dimetilciclobutano 1,2- dimetilciclopentano H3C 3 CH- 1 2 5 3 CH-CH3 4 3-Etil-1,1-dimetilcicloesano H Cl H 1 2 H Cl trans-1,2-diclorociclopropano H 3 Cl Br H 2 1 H H cis-1-bromo-2-clorociclopropano CH2 CH2 -CH2 CH2 ciclopropano ciclobutano ciclopentano CH3 1 5 6 1

Alcheni

1-butene 2-butene 2-esene 4 3 2 1 1 2 3 4 1 2 CH3CH2CH -CH2 CH3CH -CHCH3 1 2 3 4 4 3 2 1 4 3 2 1 6 5 4 3 2 CH3CH2CH2CH2CCH2CH2CH3 1CH2 2-propil-1-esene la catena continua più lunga è formata da otto carboni ma la più lunga contenente il gruppo funzionale ha sei carboni, per cui il nome del composto deriverà dall'esene 5 6 7 CH 3 CH=CHCH3 3 2 1 7 6 5 4 CH3-C-CH2-CH-CH2-CH3 1 3 6-Cloro-4-etil-6-metil-2-eptene 2 Cl 4 5 6 3 4 5 6 CH3CH =CHCH2CH2CH3 6 56 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH=CHCH3 CH3 J CH3CH2CH=CHCH 2CH3 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 £ 2 1 CH3CH2CH2CH=CHCH 3 CH3 J CH3CH2CH=CHCH 2CH3 1 2 3 4 5 6 2-esene 2-metil-3-esene H3CH2C H C -C H3CH2CH2C H 2-etil-1-pentene H3C 1-metilcicloesene CH3 H3C. 1,5-dimetilciclopentene

Isomeria cis e trans

H H C=C cis CH3 - CH2 CH2 - CH3 Isomero cis: se i sostituenti sono dalla stessa parte Isomero trans: se i sostituenti sono da parte opposta cis-3-esene CH3 6 5 3 4 CH2CH3 1 2 4-etil-3-metil cicloesene 2 1 5 4 6 3 H3C H C=C H CH2CH3 trans-2-pentano

Alchini

CI Br 8 7 65 CH,CHCHC CCH,CH,CHa 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 3-bromo-2-cloro-4-ottino CH3 3 1 2 CH-CHC 3 4 5 6 CCH,CH,Br 6 5 4 32 1 1-bromo-5-metil-3-esino

Sistemi poli-insaturi

1 4 2 3 1,4-cicloesadiene 8 7 6 5 2 3 4 5 6 7 8 1,3,6-ottatriene CH 3 CH3 1 2 3 CH 2CH 3 6 5 4 3 2 1 CH3CH =CHCH 2C=CH 2 2-metil-1,4-esadiene 1 2 3 4 5 6 4 5 6 7 CH 3C=CHCH =CCH 2CH 3 5-etil-2-metil-2,4-eptadiene 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1 CH3-CH=CH-CH,-CH=CH-CH=CH, 1

Alchini: Alcuni esempi

CHỊ -CH-CH3 3-metil-1-butino C CH 6CH3 - 5CH - 4CH2 - 3C = 2℃ - 1CH3 5-metil-2-esino 1 CH3 1CH3 - 2CH - 3C = 4C - 5CH2 - 6CH3 2-metil-3-esino - CH3 Se è presente un legame doppio e un triplo legame sulla stessa molecola : quando la catena contiene sia un doppio legame che un triplo legame, la numerazione della catena inizia dall'estremità che è più vicina ad un legame multiplo (indipendentemente che sia il doppio legame o il triplo legame).Infine consideriamo tre molecole aventi sia un doppio che un triplo legame. Nel primo caso: 1 CHEC-CH2-CH2-CH=CH2 il nome del composto è 1-esen-5-ino (la numerazione della catena inizia infatti da destra). Nel secondo caso: 1 CH3-C=C-CH2-CH=CH-CH3 il nome del composto è|2-epten-5-ino. In altre parole, se un doppio legame e un triplo legame sono equidistanti dalle estremità della catena, è il doppio legame ad avere la priorità e quindi prende il numero più basso possibile. Nel terzo caso: CH3-CH=CH-CH2-C=CH 1 il nome del composto è destra). 4-esen-1-ino|(la numerazione della catena inizia infatti da

Sistemi aromatici polisostituiti

OCH3 NO2 H3C Br 3-Iodo-5-metil-clorobenzene m-Iodo-m-metil-clorobenzene CH3 3-metil-iodobenzene m-metil-iodobenzene 4-metossi-3-nitro-bromobenzene p-metossi-m-nitro-bromobenzene p-Bromo-o-nitro-anisolo OH CH2CH3 CI 3-cloro-6-etil-fenolo m-cloro-o-etil-fenolo

Stereoisomeria: configurazione assoluta

b R OH 1 d C C H H3C 3 a Cl CH2CH3 c c a C1 ª a a CH=CH2 1 C H c H3 C CH2CH3 b < S C H3CH2C CH3 c R b b CH2CH3 S 1 d OH< b CI d 1 C H Br a HOOC c a CH=CH2 1 C H H3C c CH2CH2CH3 b b CH2OH 1 d C a H R 0=C CH3 3 OH c b O CH CCH3 1 R C d H a Br CH2 CH2OH c S1 A CI 1 4 C 4 H C R 3 H3C 3 CH2CH3 CH3CH2 CH3 3 3 2 A e B sono enantiomeri R 3 CH3 C 1 C 1 ? H Cl CH3CH2 2 Quale rapporto lega A e C ? enantiomeri Quale rapporto lega B e C ? STESSO composto 1 B Cl

Alcoli, Fenoli, Eteri, Solfuri

OH 1 2 3 4 5 CH3CCH2CH2CH3 1 CH3 2-Metil-2-pentanolo HO H 2 3 4 HO H cis-1,4-Cicloesandiolo 4 CH3 31 2 1 CHCHCH3 OH 3-Fenil-2-butanolo O CH2CH3 OH Br p-Bromo fenolo CH3-S-CH3 Etil fenil etere S-CH3 Dimetil solfuro Metil fenil solfuro

Nomenclatura esercizi

2,3-dibromo-4-metileptano trans-1-bromo-3-etilciclopentano Br 1) 1 2 3 Br CH3-CH-CH-CH-(CH3 1 4 5 6 1 CH-CH-CH 7 3 7 8 Ce 2 61 i 3 4 5 CH2CH3 CH3-CH -C-CH2-CH2-CH-(CH3 1 CH3 Ce 3,3-dicloro-2,6-dimetilottano CH2 CH3 3 2) 1 2 = Br 3) 1 4) CH3 2C-CH3 1 1 3 CH3 1 CH2 BL 2,2-dimetil-bromopropano1,2-dicloro-2-metil-pentano cis-1-cloro-2-metilciclobutano 5) CH2CC -C-CH2CH2-CH3 1 2 ; 3 4 5 1 CH3 ce 6) 1 ce ₹2 CH3 Br 7) 1-H- - 8) H Br cicloesene 9) CH 8 7 6 1 ce . ce 5 4 5 4 3 2 2 3 3 2 1 CHO-CH-CH2 6 71 8 3 Br 2-bromo-5,6-dicloro-4-etil-ottano trans-1,2-dibromocicloesano 10) CH-CH-CH-CH-CH-(CH2-CH3 CH3 1 cl 1-Cloro-4 metilbenzene p-metil-clorobenzene

1. 2-Bromo, 4-Cloro, 3,3-dimetil pentano
2. 1,1-dimetil ciclo pentano
3. 2-Bromo, 2-Cloro, 5-Metil esano
4. 2-Cloro, 2-Metil propano

6 26) CH2=CH-CH=C-CH=CH2 6 1 2 3 4 5 5 4 3 ce 2 1 3-Cloro-1,3,5-esatriene

Da Esercitazione 1 agr

5,5-dimetil- 2-esene H . Cuz 1 22) CH2-C=C-CH2-C -CH3 2 3 4 5 6 H 1 CH 3 23) CH2CH 3 CH3 CH3 1 1 25). CH3-CH2-C=C- CH3 ON 3 NO2 2 1-bromo-3,5-dinitrobenzene 3,5-dinitro-bromobenzene 4 Cl p 1 Br o 1-bromo-4-Cloro-2-metilbenzene p-Cloro-o-metil-bromobenzene CH3 Etilbenzene 1 24)

Esercitazione 2 sb

:0: :0: 1. 1- Scrivere le strutture di risonanza dello ione SO4-2 H .-. o .-. $ .-. O .-. H acido solforico C Q=00 Cò Q=0- =0 0-00 S

Esercitazione 2 sb

1 B2 R 4 1 2 H . C-CH=CH2 1 CH2CH3 3 b R c S d OH 1 C d CH2OH HIM/C-CH2OH A b B a a A/B ? enantiomeri HAIC-OH ce CeC 1 3 CH3 D C/D ? ce 3 1 HC-CH3 1 1 Hw C 2 CH = CH. CH=CH2 ce 2 1 Uguali Stesso composto S S

1. I fenoli sono più acidi degli alcoli (risonanza) Ka 10 -11
2. Alcoli Ka 10 -18

OH Cicolesanolo -COOH Acido benzoico 2 0- CH3 Fenil metil-etere 6- Indicare in ordine di acidità crescente i seguenti composti: CH3-CH2-CH3 1 CH3-CH2-OH 1 NH3 1 OH 3 2 4 1

Acido propionico

CH3-CH2-C O: OH Estere + CH3OH CH3-CH2-C OCH3 Propionato di metile CH3-CH2-C 0: OH + H2N-CH3 CH3-CH2-C 0: NH-CH3 N-metil-propionammide CH3-CH2-C Ö: Cl Cloruro di propionile

NH2 furano Feniletil ammmina Fenil --- NH-CH2CH3 N-etil-fenilammina N-etil anilina 0 CH2-C-O-CH2-CH3 11 + O Na Acetato di etile CH3-C=O H = 0 Benzoato di sodio CH3-CH2-C-NH2 Propionammide

H. O C I 2 H-C-OH I H 5 H H 4 1 OH H HO OH 3 2 H OH 6 CH2OH D-glucosio Alfa-D-glucopiranosio HO-C+H I H-C-OH 51 H-C-OH - 6 1 CH2OH 0

• NH3 ;
• NH. .. 1 CH3OH; - 4 NH2-CH3 1 2 3