Le macromolecole biologiche: classificazione e struttura delle proteine

Le Macromolecole nei Tessuti Viventi

I tessuti viventi
contengono
il 70% di acqua.
In tutti i tessuti viventi sono presenti
quattro tipi di macromolecole
approssimativamente
nelle stesse proporzioni reciproche.

Grandi
molecole
Proteine
(polipeptidi)
Acidi
nucleici
Carboidrati
(polisaccaridi)
Lipidi
loni e piccole
molecole

Immagini tratte da Purves et al .- Biologia: la cellula. Zanichelli
ed. Campbell et al. Biologia: la chimica della vita e la cellula.
Zanichelli ed., Alberts et al., L'essenziale. Zanichelli ed .; Sadava
et al. - Biologia: la cellula. Zanichelli

Quattro Categorie di Macromolecole

4 CATEGORIE DI MACROMOLECOLE:
CARBOIDRATI
PROTEINE
POLIMERI COSTITUITI
Ì
-1
DA MONOMERI
ACIDI NUCLEICI
LIPIDI
MOLECOLE IDROFOBE

Reazioni di Condensazione e Idrolisi

MONOMERI UNITI ASSIEME MEDIANTE UNA REAZIONE DI
CONDENSAZIONE (O DISIDRATAZIONE) CON LA PERDITA DI 1
MOLECOLA DI H2O
LE REAZIONI DI CONDENSAZIONE PRODUCONO LEGAMI COVALENTI
TRA MONOMERI; QUESTE REAZIONI LIBERANO UNA MOL. DI H2O X
OGNI LEGAME COVALENTE FORMATO
VICEVERSA I POLIMERI SMONTATI IN MONOMERI ATTRAVERSO UNA
REAZIONE DI IDROLISI
L'H2O REAGISCE CON I LEGAMI COVALENTI CHE TENGONO INSIEME IL
POLIMERO E I PRODOTTI SONO I MONOMERI LIBERI

(a) Condensazione
H
Monomero
OH
+
H
Monomero
OH
H2O
Nella condensazione
viene eliminata acqua.
H
Monomero
Monomero
- OH
+
H
Monomero
OH
Tra due monomeri si forma
un legame covalente.
H2O
H
Monomero
Monomero
Monomero
-OH
(b) Idrolisi
H
Monomero
Monomero
Monomero
OH
H2O
Nell'idrolisi viene
aggiunta acqua.
H -
Monomero
OH
H
Monomero
Monomero
OH
Viene rotto un legame covalente
tra due monomeri.
H2O
H
Monomero
OH
H
Monomero
OH
H -
Monomero
OH

Carboidrati: Zuccheri e Polimeri

• FORMULA MINIMA CH2O
• 4 CATEGORIE:
• MONOSACCARIDI (GLUCOSIO, FRUTTOSIO, GALATTOSIO)
• DISACCARIDI (MALTOSIO, SACCAROSIO, LATTOSIO)
• OLIGOSACCARIDI (3-20 MONOSACCARIDI)
• POLISACCARIDI (CENTINAIA DI MIGLIAIA DI UNITA'
  MONOSACCARIDICHE: AMIDO, GLICOGENO, CELLULOSA)

CH2O VALIDA ESATTAMENTE SOLO X MONOSACCARIDI, DAI
DISACCARIDI IN POI PICCOLE VARIAZIONI PER LA
FORMAZIONE DI LEGAMI E PERDITA DI 1 MOLECOLA DI H2O

Struttura dei Monosaccaridi

1 GRUPPO CARBONILICO E PIU GRUPPI OSSIDRILICI
A SECONDA DELLA POSIZIONE DEL GRUPPO CARBONILICO:
Zuccheri triosi
(C3H603)
Zuccheri pentosi
[C6H1006)
Zuccheri esosi
(C6H1206)
H
O
C
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
-
H-C-OH
H
Ribosio
H
O
H
O
C
H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
HO-C-H
-
H-C-OH
H-C-OH
-
H-C-OH
一 工
H
Glucosio
Galattosio
H
H-C-OH
C=0
H-C-OH
H
Diidrossiacetone
H
H-C-OH
C=0
H-C-OH
H-C-OH
-
H-C-OH
H
Ribulosio
H
H-C-OH
C=0
HO-C-H
H-C-OH
-
H-C-OH
H-C-OH
一 工
Fruttosio
GLUCOSIO E
GALATTOSIO
DIFFERISCONO
SOLO PER LA
DISPOSIZIONE
DEI GRUPPI AL
CARBONIO 4:
FORME
MOLECOLARI E
COMPORTAMENTI
CHIMICI DIVERSI
GLUCOSIO
GALATTOSIO
FRUTTOSIO:
ISOMERI DI
STRUTTURA
STESSA FORMULA
C 6 H12 O 6
Chetosi
H-C-OH
Aldosi
H
Gliceraldeide
H
O
C
H-C-OH
H-C-OH

Zuccheri a Tre, Cinque e Sei Atomi di Carbonio

Zucchero a tre atomi di carbonio
H
0
C
1
H-C-OH
H-C-OH
-I
H
Gliceraldeide
Zuccheri a cinque atomi di carbonio (pentosi)
CH2OH
5 C H2OH
O
0
H
エ ー
4 C
C
4 C
C
1
1
H
エ -
エ ー
OH
C
C
C
C
3 T
2
2
OH
OH
OH
H
Ribosio
Desossiribosio
Il ribosio e il desossiribosio,
sono entrambi molecole
a cinque atomi di carbonio
ma svolgono ruoli
chimicamente
e biologicamente distinti.
Zuccheri a sei atomi di carbonio (esosi)
6 CH2OH
6 CH2OH
6 C H2OH
5
5
C
C
O
0
H
H
OH
H
OH
H
H
aldeidici
4 C
C1 4 C
C
1
C2
chetoso
OH
HO
OH
H
1
一 工
エ ー
OH
C H2OH
HO
C
C
OH
H
C
C
3
2
3
2
4
3
H
H
OH
OH
H
a-Mannosio
a-Galattosio
Fruttosio
Questi esosi sono isomeri. Tutti hanno formula C6H1206
ma possiedono proprietà chimiche e ruoli biologici distinti.
-
5 C
H
一 工
OH
H
3 1
1
-I
H
La gliceraldeide è il più piccolo
zucchero e si trova solo
nella forma a catena lineare.

Forme Cicliche del Glucosio

OLA MOLECOLA DI GLUCOSIO ESITE IN 2 FORME: QUELLA
LINEARE E QUELLA AD ANELLO (IN SOLUZIONE ACQUOSA
CICLIZZA)
2 DIVERSE FORME CICLICHE DEL GLUCOSIO: a E B; DIPENDE
DALLA POSIZIONE DEI GRUPPI -HE -OH AL C1
I numeri in rosso si richiamano alla convenzione
standard di numerazione degli atomi di carbonio.
H 1
Gruppo
aldeidico
La linea più scura indica che il margine della
molecola si estende verso l'osservatore mentre
il margine rappresentato dalla linea sottile
si estende nella direzione opposta.
2
H-C-OH
3
6
C
H2OH
6
C
H2OH
6
C
H2OH
5
H
H
H
OH
H
H
4 C.
1C
4 C
1C
OH
H
OH
H
HO
C
C
H
3
2
3
2
H
OH
H
OH
H
Forma a catena aperta
Forma intermedia
a-Glucosio
ß-Glucosio
La forma a catena aperta
del glucosio presenta
un gruppo aldeidico
sull'atomo di carbonio 1.
Gruppo ossidrilico
HO-C-H
5
4
C
O- H
H
H
5
4
C
H-C-OH
OH
H
HO
C
C
HO
C
C
OH
H-C-OH
3
2
H
OH
1
C
C
C
H-C-OH
H
1 C
L
oppure
6
La reazione tra questo gruppo aldeidico
e il gruppo ossidrilico legato all'atomo
di carbonio 5 produce una delle forme
molecolari ad anello.
A seconda dell'orientamento del gruppo aldeidico al momento
della chiusura dell'anello, si forma uno di due isomeri del glucosio,
l'a-glucosio o il ß-glucosio.
C
5

Legami Glicosidici e Disaccaridi

LE MOLECOLE DI MONOSACCARIDI UNITE COVALENTEMENTE
MEDIANTE REAZIONI DI CONDENSAZIONE CON LA FORMAZIONE DI
LEGAMI GLICOSIDICI;
GLUCOSIO E FRUTTOSIO , LEGAME a 1-2 GLICOSIDICO
SACCAROSIO
NEL CASO DEL GLUCOSIO 2 TIPI: a E B 1-4 GLICOSIDICO:
RISULTANO DISACCARIDI DIVERSI
MALTOSIO E CELLOBIOSIO SONO ISOMERI: ENTRAMBI C12 H22 O11

Un punto di unione così indicato
sottintende la presenza di
un atomo di carbonio (C).
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
エ -
-O H
Nel saccarosio, un glucosio
e un fruttosio si uniscono con
un legame @-1,2 glicosidico.
H
1
+
H
OH/
Ho
CH2OH
OH
OH
H
OH
OHH
OH
H
Q-D-Glucosio
Fruttosio
Saccarosio
Si ottiene maltosio quando si forma
un legame &-1,4 glicosidico tra due
molecole di glucosio. Il gruppo
ossidrilico sul carbonio 1 di un
D-glucosio nella posizione &x (verso
il basso) reagisce con il gruppo
ossidrilico sul carbonio 4 dell'altro
glucosio.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
エ ー
H
エ -
O
Formazione
di un legame
@-glicosidico
エ ー
O
O
H
H
H
H
4
1
+ 4
1
OH
H
OH
H
ÒH
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
0
Q-D-Glucosio
B-D-Glucosio
a-D-Glucosio
ß-D-Glucosio
Maltosio
Legame ß-1,4 glicosidico
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
エ -
OH
エ -
O
Formazione
di un legame
ß-glicosidico
エ ·
O
O
H
H
H
H
4
1
+
4
1
4
OH
H
13
OHÒH
H
Ho
H
ÒH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
B-D-Glucosio
ß-D-Glucosio
B-D-Glucosio
3-D-Glucosio
Cellobiosio
Figura 3.17 I disaccaridi si formano tramite legami glicosidici I legami glicosidici tra due monosaccaridi possono dare luogo a molti
disaccaridi diversi. Il particolare disaccaride che si ottiene dipende da quali monosaccaridi si legano, dal punto in cui si forma il legame
(cioè, da quali sono gli atomi di carbonio che vi partecipano) e dal tipo di legame (a o ß).
Legame @-1,2 glicosidico
O.
H
Formazione
di un legame
@-glicosidico
H
H
H
H
1
2
OH
H
H
OH/
O
OH
CH2OH
H2O
Q-D-Glucosio
Fruttosio
Legame &-1,4 glicosidico
O
ỌH
H
H
OF
B
4
1
4
1
0
2
O
1
OH
エ ー
OH
エ ー
4
Nel cellobiosio due molecole di
glucosio sono unite da un legame
B-1,4 glicosidico.
O
ỌH
H
OF
1
OH
H
2
O
O
H2O
H2OH
0
CH2OH
CH2OH
0
0
H
H
H
OHH
4
1
HO -C-H
4
OHHO
HO
H
H
OHOH
& Glucosio
H-C-OH
Ȟ

Struttura di Amido e Cellulosa

(a): struttura ad anello dell'a e ß
glucosio. Le 2 forme
interconvertibili differiscono per
la disposizione del gruppo
ossidrilico legato al C1
(a)
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
0
1
4
HÒ
OH
OH
OH
OH
OH
[b]
CH2OH
OH
CH2OH
OH0
0
0
4
HO
0
OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
(c)
(b): Amido: il legame 1-4 tra i monomeri
dell' a glucosio. Forma di deposito,
facilmente degradata per liberare
glucosio da utilizzare in reazioni che
richiedono energia
(c): Cellulosa: Il legame 1-4 tra i monomeri del
ß glucosio. Gli angoli dei legami che uniscono gli
anelli fanno si che ogni molecola di glucosio sia
ruotata di 180° rispetto alla precedente.
Componente principale della parete delle
cellule vegetali, (funzione strutturale) il
composto organico più abbondante sulla terra
OH H
1
1
OH
H-C-OH
H-C-OH
₿ Glucosio
H-C-OH
0
0

Amilosio, Amilopectina e Glicogeno

Gli amidi vegetali contengono una componente non ramificata detta AMILOSIO e
una componente moderatamente ramificata detta AMILOPECTINA. La forma della
molecola è per lo più elicoidale
Cloroplasto
Amido
Am llos lo
Amilopectina
F
1 um
[a]
Il
GLICOGENO,
forma di
deposito del
glucosio nel
fegato e nei
muscoli
animali;
altamente
ramificato
Mit condHo
Granul di glico gano
H
Glicogeno
[b]

La Cellulosa: Struttura e Funzione

LA CELLULOSA
La forma è diritta, mai ramificata; i gruppi ossidrilici liberi di
combinarsi mediante legami idrogeno con quelli di altre molecole di
cellulosa che giacciono parallele. Nelle pareti vegetali si associano a
formare microfibrille
Una molecola
di cellulosa,
è un pollmero
non ram ficato
di p glucosb.
CH
OH
H
Molecola
H
di cellulosa paralle
so no tenute ass la me
da la gamla Idrogeno
tra I gruppi oss idrillel
la gati agli atoml
di carbonio 3e 6
(g ll unici mostrati).
C
CH
CH
C
Ī
J
Monomero
d }glucosio
Molecole
di celulosa
Pareti vegetall
Microfibrile di cellulosa
nella parete d una celula vegetale
Circa 8 molecola
di cellulosa si associano
Micro ft rila
a fo mare una mk mfibrilla,
la principale unita
strutturale della pare ta
delle cellule vegetall.
Cellu's vegetal

(a) Struttura molecolare
Cellulosa
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
OH
0
O
H
0
OHH
OHH
H
H
0
H
H
0
H
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
In questi punti possono formarsi
legami a idrogeno con altre molecole
di cellulosa.
La cellulosa è un polimero lineare del glucosio con legami
1,4-B-glicosidici molto stabili chimicamente.
Amido e glicogeno
CHOH
H
H
10
OHLe ramificazioni
partono da qui.
H
OH O
CH2OH
CH2OH
CH2
CH2OH
O
0
0.
H
H
H
H
H
H
OHOHOH
OH0
H
OHOHTÒHH
H
H
H
1
O
H
-I
C
エ ·
0
H
1
H
H
1
H
H
O
0
01
Il glicogeno e l'amido sono polimeri di molecole di glucosio unite
attraverso legami 1,4-o-glicosidici; legami 1,6-B-glicosidici con l'atomo
di carbonio 6 sono responsabili della presenza delle ramificazioni.

Confronto Strutturale: Cellulosa, Amido e Glicogeno

(b) Struttura macromolecolare
Lineare (cellulosa)
Ramificata (amido)
Altamente ramificata (glicogeno)
K
Molecole parallele di cellulosa unite
da legami a idrogeno che producono sottili
fibrille.
La presenza delle ramificazioni limita
il numero di legami a idrogeno che possono
essere formati dalle molecole di amido,
rendendo questo meno compatto
della cellulosa.
L'elevato grado di ramificazione delle
molecole di glicogeno rende i depositi solidi
di questo più compatti di quelli dell'amido.