Lípidos en medicina: características, funciones y lipoproteínas

LÍPIDOS

Dra. María Fernanda Alves Rosa

LÍPIDOS

• Compuestos que contienen C, H y O, PERO !!!....

. con oxígeno en menor proporción (?)

• Constituyentes importantes de plantas y animales.
• Importancia biológica.
• Ejemplos:
• Grasas neutras o triglicéridos
• Fosfolípidos.
• Esteroides.
• Vitaminas (A, D, E y K)
• Carotenoides (pigmentos rojos y amarillos de las plantas)
• Ceras.

Oleic Acid- Monounsaturated Fatty Acid HHHH HH HHHHHHHHHHH H-O-C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-H OHHHHHHH 1 HHHHHHHH

Características o Propiedades de los Lípidos

. En general *... moléculas no polares -> Insolubles en agua -> Formación de micelas / vesículas. · Solubles en solventes orgánicos (no polares) (i.e: éter, cloroformo, benceno, aguarrás o acetona). · Son menos densos que el agua . · Son untuosos al tacto. · Alta variabilidad estructural. https://www.youtube.com/watch?v=q6 MI1d8ZmI marcar Laregión polar Micelas monocapas Aceite Agua Micela monocapa Efecto emulsionante micelle parte no polar Aire O H2C-OCR' http://exploringorigins.org/fattyacids.html manta micela - una sola capa

Funciones de los Lípidos

trigliceridos Glicerol

Material de reserva (grasas y aceites)

. Lípidos simples (grasas) -> acumulación en cantidades prácticamente ilimitadas DATO: 1 gr. grasa -> aporta más calorías que 4 gramos de glucógeno hidratado.

Protección

· Acumulación bajo la piel -> protección frío. · Tejidos adiposos situados entre vísceras -> efecto de amortiguación.

Funciones Estructurales

. Compuestos de membranas biológicas. Lípidos complejos (i.e .: fosfolípidos, colesterol), lipoproteínas.

Funciones Moduladoras

. Actúan en pequeñas cantidades -> moduladores. Ej .: - > vitaminas liposolubles, algunas hormonas , prostaglandinas y leucotrienos (inflamación y alergias). Ac Cos socialo grasa por cada molecula va 1 de AcCoa 2 O HC-OCR O HC-O-C-R' vesicle

CLASIFICACION de Lípidos

Grasas neutras o triglicéridos o esteres de glicerol

· Lípidos más abundantes en los seres vivos. · Altamente energéticas. . Se almacenan en el tejido adiposo. · Formadas por una molécula de glicerol + 3 moléculas de ácidos grasos (saturados o insaturados) -> esteres de glicerol · Ácidos grasos -> 16 -22 C de longitud* - > puede ser de cadena corta, mediana o larga

• Ejemplos -> mantequilla o aceite comestible.

wordo estearico H H-C-OH - H-C-OH H-C-OH 1 H HO-Č-R Q4 - OH Acido esteárico Acido palmítico Acido oleico Glicerol Acido graso 1 Acido palmítico = Acido oleico 3H20- (Hidrólisis) Grasas neutras o triacilgliceroles Formación de un triglicerido 3

Estructura de un ácido graso saturado

HHHHHHHHHHHHHHH 0 - H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- C- C- C" HHHHHHHHHHHHHHH OH Ácido Palmítico CH: - (CH2) -COOH OHHHHHHH - 1 - - H-O-C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-H - 1 - HHHHHH HHHHHHHHHHH Oleic Acid- Monounsaturated Fatty Acid Palmitoleic Acid H H H H H H H O H C C C C C C C C C H C C H H H H H H H H C H H H C C H H HHHHHHHH - - - C H O H H C Carboxyl group 4

Ácidos Grasos Trans y Cis

Trans: encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación parcial -> sólidos blandos. C C ... También se encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes. H trans OH cis Cis: La mayoría de los ácidos grasos insaturados naturales poseen configuración cis. OH H H C C B http://www.berkeleywellness.com/healthy-eating/food/article/hydrogenated-oils ácidosgrasos cadena larga> Se reparte por todo el organismo. ácido grasos cadena corta- Salen de la celula intestinal al higado.

Clases de grasas neutras o triglicéridos

Simples -> tres ácidos grasos son idénticos. Mixtos -> tres ácidos grasos son diferentes. NC-8-01 7 CH3 0 m H2C-0-C- CH2 CH3 Éster del ácido palmítico O L HC-0-C- ICH2 CH3 HC-0-C ICH CH3 Éster del ácido esteárico 16 O H2C-0-C- H2C ICH2 CH=CH CH2 CH3 Éster del ácido oleico Triglicérido simple Triglicérido mixto (palmitoestearoleato de glicerilo) (triesterato de glicerilo o triestearina) 16 14 O 16 H2C-0-C- & CH - 16 CH3 5

Estructura de Ácidos Grasos Saturados e Insaturados

O O O Grupo carboxilo C Los ácidos grasos saturados o insaturados trans forman estructuras Ordenadas y son sólidos a temperatura ambiente. Cadena De Hidrocarburo (a) (b) Los ácidos grados insaturados cis no forman estructuras ordenadas y son líquidos a temperatura ambiente. Saturated fatty acids Mixture of saturated and unsaturated fatty acids (d) (c)

Procedencia y composición de los ácidos grasos omega-3

Acetil Co-A Plantas Acido oleico CH3 V MCOOH Acido linoleico (n-6) CH3 COOH Acido a-linolénico (n-3) CH3 COOH Plancton, algas, peces Acido eicosapentaenoico (n-3) CH FV=VCOOH Acido docosahexaenoico (n-3)

GRASAS INSATURADAS

1. Grasas que ayudan a bajar el colesterol en la sangre si se utilizan en lugar de las grasas saturadas. Tienen muchas calorías -> necesario limitar su consumo.
2. La mayoría de los aceites vegetales, son insaturados. (Excepciones: aceites de coco*, de palma).
3. Existen dos tipos de grasas insaturadas: a) Grasas monoinsaturadas (ejemplos: aceite de oliva, aguacate, mani.) b) Grasas poliinsaturadas: (ejemplos: aceites de pescado, azafran, girasol, maíz y soja) www.medicinapreventiva.com.ve

Ácidos grasos de la dieta

O 6C16 and C18 C16 and C18 saturated C4 to C14 saturated 100 Fatty acids (% of total) 80 60 40 20 Olive oil, liquid Butter, soft solid Beef fat, hard solid Natural fats at 25 ℃ https://nutritionreview.org/2013/04/medium -chain-triglycerides-mcts/ LCFAcylCoA LCFA extra ala MCT LCT Chylmicron Lymphatics MCFA Lumen Chylmicron MCFA MCT Intestinal Mucosa pasan por todo el Cuerpo. Fatty Acids LCFA LCFA lipids CO2 Liver Peripheral Tissues Fig. 1. Digestion and transport of fats. Note greater efficiency of absorption of MCTs versus LCTs, resulting in more rapid production of energy. intest Quilomnicuan-> lipoproteina Lípidos LCT + 7 Lynsey Queso extra a la cirana y los trigliceridos / Portal Vein General Circulation depositosipos Arteriola renal en un corte realizado en criostato y teñido con Sudan para destacar la presencia de grasa neutra en la arteriola (rojo oscuro) además de la sustancia hialina (rosado claro) lo que constituye en conjunto el material lipo-hialino en la arteriolopatía diabética. Sudán x 600 unsaturatedMCT Energy TG, PL, CE Carnitine Glucose Hepatocyte LCFAcyl-CoA Pyruvate LCFAcyl-carnitine Carnitine MCFA LCFAcyl-CoA LCFA Mitochondrion Acetyl-CoA ketone bodies - Oxalacetate Pyruvate Citrate Citrate Krebs Cycle Fig. 2. Metabolism of fatty acids in the liver and mitochondria. TG = triacylglycerols: PL = phospholipids: CE = estrified cholesterol.

Fosfolípidos

· Derivados de los triglicéridos -> un ácido graso ha sido sustituido por un grupo fosfato. · Principales componentes de las membranas celulares -> 40% · Moléculas anfipáticas -> extremo de la molécula hidrófilo y el otro hidrófobo. · Composición: glicerol + 2 ác. grasos + Fosfato-R (radical carbohidratos, colina, inositol o aa.) Structure of a Phospholipid O H IT 1 R-D-P-O-C-H 1 0 Phosphate Group Fatty Acid Tails 0 H H-C-O - CHCHO I-U-I I-U-I I-O-I I-U-I I-U-I I-U-I CHCHc. -V C-H H Ester Linkage O=U H-C-O H H H I-U-I HJC ー H エ ノ ヒ ー エ エ ノ ヒ ー エ I-0-I I-O-I エ ー C-H I-U-I I-O-I C-H H Glycerol Head Hydrophilic Hydrophiobic I-U-I I-0-I I-U-I I-0-I H HJC ー H HJC-H H C I-O-I I-U-I エ ー ヒ ー H H H Acetyl-CoA MCFA 8

Clases de fosfolípidos

EICOSANOIDES

Grupo de moléculas de carácter lipídico originadas de la oxigenación de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6.

PROSTAGLANDINAS

Inflamación (dolor, vasodilatación), fiebre.

TROMBOXANOS

Vasoconstricción, agregación plaquetaria.

LEUCOTRIENOS

Contracción músculo liso, reacción alérgica, Inflamación. Fosfolipido de Membrana CN-O Fosfolipasa A 2 -> Encima que 1 corta los 5 COOH ácidos grasos .CH 0 8 COOH 12 OH HO Prostaglandina E, (PGE1) coo- Leucotrieno A I Tromboxano A2 ¿Cuál es la función del ibuprofeno, la indometacina o el diclofenaco, piroxicam, aspirina? FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA CELULAR CORTICOIDES (-) fosfolipasa Aspirina > AINE (-) ACIDO ARAQUIDONICO (-) lipo oxigenasa ciclo-oxigenasa 5-HPETE endoperóxidos cíclicos PgG2 PgH2 > leucotrineos TxA2 PoF2 PgD2 PgE2 Pg12 (tromboxano) (prostaciclina) 9 Glicerol Grupo fosfato Acido graso 0-C-H Acido graso 0-C-H o X H-C-O -- P-O" 1 H a) Acido fosfatidico H H CH, coo- BENOXAPROFEN

Funciones de los lípidos como hormonas parácrinas

Ejemplo: eicosanoides -> derivados del ácido araquidónico (ácido graso). 0 CH2-0-C Membrane phospholipid O CH-0-C 8 11 14 CH2 O Phospholipase A2 Polar head group X (a) 5 -OH .CH& O 0 11 14 C-0 8 NSAIDS CH3 12 O .CH 00 Leukotriene A4 Prostaglandin E1 (PGE1) 12 OH Thromboxane A2 Eicosanoids (b)

Esteroides

(colesterol y más representativo) · Clase principal de lípidos. · Molécula precursora Escualeno -> lanosterol (esteroide tetracíclico) -> Síntesis de otros esteroides. · Característica estructural común -> sistema de cuatro anillos fusionados. 1 .- Enzimas, O 12 17 2 .- Enzimas, H+ CH "C CH3 1 9 10 14 2 15 A B 8 CH3 HO 5 4 6 CH3 Lanosterol C30 13 11 C D >16 30 atomos de carbono CH3 3 7 OH OH C-0 CH3 Escualeno (C30) Sistema de anillos esteroidal 10