Appunti universitari sulle biomolecole: carbonio, polimeri e gruppi funzionali

BIOMOLECOLE

Le biomolecole sono le molecole della vita, bio in greco significa vita. Oltre all'acqua, gli esseri viventi sono formati soprattutto da biomolecole. Le biomolecole sono i carboidrati, i lipidi, le proteine, gli acidi nucleici e, infine, le vitamine.

CARBONIO

L'atomo principale di queste biomolecole è il carbonio. Il carbonio si unisce insieme ad altri atomi di carbonio, attraverso legami covalenti forti, formando uno scheletro carbonioso. La chimica che studia queste molecole che contengono scheletri carboniosi si chiama chimica organica.

POLIMERI

Alcune biomolecole sono polimeri, come i carboidrati, le proteine, gli acidi nucleici. I polimeri sono molecole più grandi che sono formate dall'unione, attraverso legami covalenti, di molecole più piccole chiamate monomeri. Come il treno è formato da vagoni che si ripetono, così i polimeri sono formati da monomeri che si ripetono, uniti da legami covalenti.

CONDENSAZIONE e IDROLISI

La reazione che unisce due monomeri formando un legame covalente si chiama condensazione, invece la reazione che permette la scissione del legame covalente che unisce due monomeri si chiama idrolisi. IDROLISI significa scissione, idro o acqua. L'acqua quindi non solo riempie gli esseri viventi, ma entra a far parte delle reazioni chimiche, cioè entra a far parte delle molecole oppure viene liberata dalle molecole durante queste reazioni chimiche.

GRUPPI FUNZIONALI

Le biomolecole contengono, oltre atomi di carbonio, anche atomi di idrogeno e in più gruppi di atomi che vengono chiamati gruppi funzionali.

Gruppi funzionali principali

• Gruppo ossidrilico (OH): È il gruppo alcolico presente negli alcoli.
• Gruppo carbonilico (C=O): È presente nei composti chiamati carbonili. Quando questo gruppo si trova all'inizio o alla fine di una molecola, il composto è un'aldeide. Se si trova all'interno della molecola, si chiama chetone.
• Gruppo carbossilico (COOH): È presente negli acidi carbossilici.
• Gruppo amminico (NH2): È presente nelle amine.Carboidrati:
• I carboidrati, anche noti come glucidi o glicidi, sono composti che contengono solo carbonio, idrogeno e ossigeno.
• Sono la principale fonte di energia per molti esseri viventi e hanno anche altre funzioni biologiche.
• Possono essere classificati in quattro gruppi principali:
  1. Monosaccaridi: Sono costituiti da una sola molecola, ad esempio glucosio o fruttosio.
  2. Disaccaridi: Derivano dalla condensazione di due monosaccaridi, come il saccarosio (glucosio + fruttosio).
  3. Oligosaccaridi: Contengono un numero limitato di monosaccaridi (di solito da 3 a 10).
  4. Polisaccaridi: Sono costituiti da molte unità di monosaccaridi, come l'amido e la cellulosa.

Unione dei monomeri e condensazione

• Quando i monosaccaridi si uniscono, la reazione che avviene è chiamata condensazione. Durante questa reazione, una molecola di acqua viene rimossa, e si forma un legame covalente tra i due monomeri. Questo legame covalente che si forma tra i monosaccaridi è specificamente chiamato legame glucosidico. Esso può essere a (alfa) o ß (beta) a seconda della configurazione del legame tra gli zuccheri.

MONOSACCARIDI

Monosaccaridi come fonte di energia

• I monosaccaridi, come glucosio, fruttosio e galattosio, sono la principale fonte di energia per l'organismo. Sono facilmente metabolizzati dalle cellule per produrre energia.

Esosi e pentosi

• I monosaccaridi possono essere divisi in due categorie principali in base al numero di atomi di carbonio:
  1. Esosi (6 atomi di carbonio): Esempi di esosi sono il glucosio, il fruttosio e il galattosio.
  2. Pentosi (5 atomi di carbonio): Questi includono zuccheri come il ribosio (che è presente nell'RNA) e il desossiribosio (presente nel DNA).

Forma lineare e ciclica

• I monosaccaridi possono esistere sia in forma lineare che ciclica.
  1. In forma lineare, gli atomi di carbonio sono disposti lungo una catena retta.
  2. In forma ciclica, la molecola si "chiude" ad anello, con il legame tra due atomi di carbonio che forma un ciclo. Questa forma è spesso più stabile, soprattutto nelle soluzioni acquose, e quindi la forma ciclica è la più comune.

Aldosi e chetosi

• I monosaccaridi possono essere divisi in aldosi o chetosi a seconda del gruppo funzionale che possiedono:
  1. Aldosi: Contengono un gruppo aldeidico (-CHO) all'inizio della molecola. Un esempio è il glucosio.
  2. Chetosi: Contengono un gruppo chetonico (-C=O) all'interno della molecola. Un esempio è il fruttosio.

Formazione dell'anello (alfa e beta)

• Quando i monosaccaridi si trasformano in forma ciclica (chiudendo l'anello), si formano due isomeri:
  1. Alfa (a) se il gruppo OH sul carbonio anomerico (il carbonio che era il carbonio carbonilico nel caso lineare) è posizionato sotto il piano dell'anello.
• La forma alfa o beta è importante per la funzione e la stabilità della molecola.
  1. Beta (B) se il gruppo OH è posizionato sopra il piano dell'anello.

Disaccaridi e legame glucosidico

• I disaccaridi sono formati da due monosaccaridi uniti tramite un legame glucosidico, che si forma attraverso una reazione di condensazione (perdita di una molecola d'acqua).
  1. Saccarosio: È composto da glucosio e fruttosio, ed è lo zucchero da tavola che usiamo comunemente.
  2. Lattosio: È composto da glucosio e galattosio ed è il principale zucchero nel latte.
  3. Maltosio: È formato da due molecole di glucosio e si trova, ad esempio, nella germinazione dei semi.

Oligosaccaridi

• Gli oligosaccaridi contengono pochi monosaccaridi (di solito da 3 a 10 unità) e si trovano spesso legati a proteine o lipidi nelle membrane cellulari. Questi zuccheri giocano un ruolo importante nel riconoscimento cellulare e nelle interazioni tra cellule.

Polisaccaridi

• I polisaccaridi sono composti da molte unità di monosaccaridi legate da legami glicosidici. Ecco i principali:
  1. Glicogeno: È una forma di riserva energetica negli animali e nei funghi. È composto da glucosio ed è immagazzinato principalmente nel fegato e nei muscoli.
  2. Amido: È la riserva energetica principale delle piante) È costituito da glucosio ed è presente, ad esempio, nei tuberi (come le patate) e nei semi (come il riso).
  3. Cellulosa: È un componente strutturale delle pareti cellulari delle piante ed è costituita da lunghe catene di glucosio legate da legami ß-glucosidici. È indigeribile dagli esseri umani, ma fornisce fibra alimentare.

Funzioni dei polisaccaridi

• Glicogeno e amido hanno una funzione simile: riserva energetica. Tuttavia, mentre l'amido è utilizzato dalle piante per immagazzinare energia, il glicogeno serve agli animali (e ai funghi) per lo stesso scopo.
• Cellulosa, invece, ha una funzione strutturale, in quanto fornisce rigidità e supporto alle piante.

Negli animali il glicogeno viene accumulato nel fegato e nei muscoli. Perché l'amido è una funzione energetica per le piante? L'amido si trova nei semi oppure nei tuberi e rappresenta la fonte di energia che è necessaria per far sviluppare la piantina, quindi non può ricavare energia solare e quindi non può fare la fotosintesi per produrre il glucosio. Quindi il glucosio è accumulato all'interno del semi oppure del tubero sotto forma di amido. Ogni volta che c'è bisogno di energia si rompe il legame glicosidico tra due molecole di glucosio e il glucosio viene rilasciato per produrre energia, per far sviluppare la piantina. Così lo stesso vale per il glicogeno: abbiamo nel sangue una concentrazione costante di glucosio che deve essere costante perché tutte le cellule hanno bisogno di glucosio per vivere e questa concentrazione deve rimanere costante anche quando non c'è assunzione di cibo. Se non si assume cibo per un po' di tempo, il glucosio viene rilasciato nel sangue grazie all'idrolisi del glicogeno che si trova sia nel fegato che nei muscoli. L'amido e il glicogeno svolgono le loro funzioni grazie alla loro struttura spirale e ramificata. L'amido, in particolare, è principalmente a spirale, ma anche ramificato, mentre il glicogeno è molto più ramificato. Questa struttura consente di immagazzinare molte molecole di glucosio in uno spazio ridotto. La cellulosa, invece, è un polisaccaride che si trova all'esterno delle cellule, formando una struttura intorno ad esse, e ha una funzione strutturale. Essa fornisce resistenza alla cellula e costituisce anche i tronchi e i rami degli alberi. È composta da fibre di glucosio, che, invece di formare catene ramificate, si uniscono in strutture lineari molto resistenti che si intrecciano tra di loro, creando una rete che dona resistenza. Riguardo alla glicemia, la concentrazione di glucosio nel sangue, questa deve essere mantenuta costante. A digiuno, la glicemia è tra i 70 e i 90 mg per decilitro e non deve mai superare i 200 mg per decilitro, anche dopo i pasti.Se la glicemia supera determinati valori, la malattia che ne deriva si chiama diabete. In particolare, se a digiuno la glicemia è superiore a 120 mg/dl e durante la giornata supera i 200 mg/dl, si parla di diabete. La concentrazione di glucosio nel sangue è regolata dall'insulina, un ormone prodotto dal pancreas.

CHITINA

Un altro polisaccaride, la chitina, è un polisaccaride modificato. A differenza di amido, glicogeno e cellulosa, che sono tutti costituiti da glucosio, la chitina è un saccaride modificato. La chitina costituisce gli esoscheletri, ovvero lo scheletro esterno degli insetti e dei crostacei.

INTOLLERANZA AL LATTOSIO

Un'ulteriore curiosità riguarda l'intolleranza al lattosio. Il lattosio è formato da glucosio e galattosio, uniti tramite un legame glucosidico. Le persone intolleranti al lattosio non possiedono l'enzima lattasi (o beta-galattosidasi), che è necessario per scindere il lattosio nei suoi due componenti, glucosio e galattosio, i quali poi vengono assorbiti dall'intestino.

LIPIDI

Lunghe catene di atomi di C, H, O. Sono idrofobi, insolubili in acqua (emulsioni) e apolari. Funzioni: Riserva energetica: molecole ad alto contenuto energetico. Protezione meccanica di protezione per cuore, fegato e reni. Isolante termico -> Trigliceridi = Grasso animale. Impermeabilizzante -> Cere su penne uccelli. Funzione strutturale -> Nelle membrane cellulari (fosfolipidi). Formano aggregati molecolari -> Molecole idrofobiche formano strutture molecolari tenute insieme da forze di London.

ACIDI GRASSI

Una delle categorie di lipidi è costituita dagli acidi grassi, come gli acidi grassi omega-3. Gli acidi grassi sono componenti fondamentali per la formazione dei trigliceridi e dei fosfolipidi.

Saturi o insaturi?

Gli acidi grassi saturi con legami semplici, si trovano negli animali, mentre gli acidi grassi insaturi con legami doppi, sono nei vegetali.

TRIGLICERIDI

Un trigliceride è un lipide complesso formato dalla condensazione di tre molecole di acidi grassi con una molecola di glicerolo. Sono una forma di riserva di energia nel sangue e la loro concentrazione viene misurata per valutare i livelli energetici. Poiché i trigliceridi sono sostanze idrofobiche, non hanno gruppi polari, il che li rende insolubili in acqua.

OLI

I grassi insaturi, come gli oli, sono più sani rispetto ai grassi saturi. L'olio di palma non è considerato salutare, poiché contiene acidi grassi saturi.

FOSFOLIPIDI

Sono simili ai trigliceridi, ma hanno 2 catene di acidi grassi. Al glicerolo è attaccato un gruppo fosfato, che conferisce una carica a quella zona, rendendo le molecole anfipatiche, ovvero con una testa idrofila (carica) e due code idrofobiche (non cariche). Quando i fosfolipidi sono immersi in acqua, le teste cariche (negative) sono rivolte verso l'acqua, mentre le code idrofobiche si orientano una verso l'altra, formando un doppio strato fosfolipidico. Questo doppio strato si chiude su se stesso a formare la membrana plasmatica.

Glicolipidi

Steroidi

Un'altra categoria di lipidi sono gli steroidi, tra cui il colesterolo, che è il precursore di questi composti.

Colesterolo

Il colesterolo si divide in colesterolo "buono" (HDL), colesterolo "cattivo" (LDL)> Nelle analisi del sangue, è fondamentale monitorare il rapporto tra HDL e LDL, che dovrebbe essere 1 a 5. Come si fa ad alzare il colesterolo buono? Il colesterolo può essere aumentato facendo sport. Esso può essere di origine endogena o esogena: l'endogeno viene prodotto dall'organismo, l'esogeno attraverso la dieta. È un