Facoltà di Psicologia: gruppi funzionali e stereoisomeria, presentazione

Contenuti della lezione

• I gruppi funzionali (alcuni esempi)
• Il concetto di stereoisomeria
• La stereoisomeria nelle biomolecole

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Gruppi funzionali

Agli scheletri carboniosi, possono essere legati dei gruppi di atomi chiamati gruppi funzionali.

I gruppi funzionali spesso conferiscono proprietà peculiari alla molecola, come ad esempio un gruppo carbossile o un gruppo ossidrile possono conferire idrofilicità alla molecola.

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Gli alcoli

La presenza del gruppo ossidrile come gruppo sostituente l'idrogeno, in una catena idrocarburica genera il corrispondente alcole Il nome dell'alcole è costituito dal prefisso che fa riferimento al rispettivo idrocarburo, seguito dal suffisso "olo". L'acole ottenuto dalla sostituzione con un ossidrile di una molecola di etano, genera il noto etanolo o alcool etilico. Nel caso in cui siano presenti più di due carboni nella catena, la posizione del gruppo ossidrile viene indicata con un numero, come riportato nell'esempio.

Esempi di alcoli

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Aldeidi e chetoni

I carboidrati sono aldeidi e chetoni poliossidrilici

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Le ammine

Gli amminoacidi contengono gruppi amminici primari

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Ammine e polipeptidi

I polipeptidi contengono gruppi amminici secondari

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Gli acidi carbossilici

Gli acidi grassi contengono gruppi carbossilici

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Gli esteri

I triacilgliceroli sono esteri neutri degli acidi grassi

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La struttura tridimensionale delle molecole

Come è vero che i legami covalenti di una biomolecola ed i gruppi funzionali che la compongono sono essenziali per la sua funzione, è altrettanto vero che la disposizione degli atomi che la costituiscono nello spazio tridimensionale è altrettanto importante e viene definita stechiometria.

Ogni composto contenente carbonio, esiste sempre sotto forma di differenti molecole che hanno gli stessi atomi ma la loro disposizione nello spazio è differente. Queste molecole vengono definite stereoisomeri.

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Gli stereoisomeri

Definizione: un atomo di carbonio con 4 sostituenti differenti viene definito centro chiralico. Un carbonio chiralico genera una molecola chiralica, ovvero una molecola che ruotata su se stessa, non è sovrapponibile alla immagine speculare della molecola iniziale. Due molecole speculari tra loro ma non sovrapponibili alla loro immagine speculare dopo rotazione sono definite stereoisomeri.

Esempio: la mano destra e la mano sinistra sono speculari, così come l'immagine riflessa allo specchio della mano destra è speculare alla stessa mano destra. Tuttavia anche se ruotassi la mano destra, non potrei sovrapporla alla mano sinistra ne alla sua immagine riflessa perchè sarebbe uguale ma opposta.

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Stereometria e funzione biologica

Gli stereoisomeri non sono interconvertibili a meno che non vengano rotti temporaneamente i legami chimici covalenti. La stereometria di una molecola influenza profondamente la sua funzione biologica

La configurazione tridimensionale di una biomolecola è determinata da:

• Presenza di doppi legami (non permettono rotazione rispetto all'asse di legame)
• centri chiralici (vedi definizione precedente)

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Enantiomeri e diastereoisomeri

Una molecola contenente un solo carbonio come centro chiralico, può possedere al massimo 2 stereoisomeri. Tuttavia una molecola può avere più di un atomo di carbonio che costituisca il suo scheletro. Se due o più (n atomi) atomi di carbonio nella stessa molecola chiralici, allora possono esistere 2" stereoisomeri.

Importante:

Se due stereoisomeri sono speculari (come la mano destra e la mano sinistra) allora vengono definiti enantiomeri. Due stereoisomeri che non sono immagini speculari sono definiti diastereoisomeri.

Enantiomeri

Diastereoisomeri

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La stereospecificità nelle biomolecole

E' importante ricordare che tutte le interazioni e reazioni tra biomolecole all'interno della cellula sono stereospecifiche, ovvero possono avvenire solo se interessano il giusto stereoisomero.

Tutte le biomolecole presenti nelle cellule rispettano una determinata stereospecificità. La loro sintesi è stereospecifica, pertanto il prodotto è sempre stereospecifico. L'utilizzo di tali molecole a loro volta è stereospecifico ed ogni interazione molecolare avviene in modo stereospecifico.

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